{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"24","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24. (0-1)\nPoniżej podano wzory trzech estrów.\nCH3 C O\nO\nC\nCH3\nCH3\nCH3\nCH3 C\nO\nO\nCH\nCH2\nCH3\nCH3\nCH3 C\nO\nO\nCH2\nCH2\nCH2\nCH3\nA.\nB.\nC.\nUszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń\nliterowych (A-C).\nnajniższa temperatura wrzenia\nnajwyższa temperatura wrzenia","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n4) wskazuje na związek między\nwłaściwościami substancji a ich budową\nchemiczną.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie […] właściwości\nfizykochemicznych klasyfikuje dany związek\nchemiczny do: […] związków\njednofunkcyjnych ([…] estrów […]) […];\n6) analizuje zmiany właściwości fizycznych\n[…].\nXVII. Estry i tłuszcze. Zdający:\n9) […] prezentuje informacje\no właściwościach fizycznych […] estrów\n[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uszeregowanie trzech estrów.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nA.\nC.\nB.\nnajniższa temperatura wrzenia\nnajwyższa temperatura wrzenia","solution":"Odpowiedź: **Kolejność wzrostu T wrzenia**: **A** (tert-butyl, ~98°C) **< C** (sec-butyl, ~112°C) **< B** (n-butyl, ~126°C). **Najniższa T wrz: A → C → B: Najwyższa T wrz**. **Uzasadnienie**: Wszystkie 3 estry to **izomery** (ten sam wzór sumaryczny C₆H₁₂O₂, ta sama masa molowa 116 g/mol). Różnią się **rozgałęzieniem** łańcucha alkilowego. **Reguła**: dla izomerów (ta sama masa), bardziej **liniowa** struktura = wyższa T wrzenia. **Mechanizm**: - **Liniowe cząsteczki** (n-butyl, B) mają większą powierzchnię kontaktu → silniejsze **siły van der Waalsa** (dispersyjne, Londona) → trudniej oderwać cząsteczki → wyższa T wrzenia. - **Rozgałęzione** cząsteczki (tert-butyl, A) są **kompaktowe, sferyczne** → mniejsza powierzchnia kontaktu → słabsze siły dyspersyjne → niższa T wrzenia. - **Sec-butyl** (C) — pośrednie rozgałęzienie → pośrednia T wrzenia. **Wartości empiryczne (przy 1 atm)**: - A (octan tert-butylu): T_wrz = **97-98°C**. - C (octan sec-butylu): T_wrz = **112°C**. - B (octan n-butylu): T_wrz = **126°C**. Różnica między A i B = ~28°C (znacząca dla izomerów o tej samej masie molowej).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz pojęciowy — czynniki wpływające na T wrzenia\n\nCzynnik | Wpływ\nMasa molowa | M ↑ → T_wrz ↑ (więcej elektronów = silniejsze siły dyspersyjne)\nPolarność | Polarne (np. R-OH) → T_wrz ↑ (siły dipol-dipol)\nWiązania wodorowe | Najsilniejszy efekt (np. alkohole vs etery) → T_wrz znacznie ↑\nRozgałęzienie | Mniej rozgałęzione → T_wrz ↑ (większa powierzchnia kontaktu)\nGeometria | Płaska/wydłużona → T_wrz ↑\n\nMechanizm: dlaczego rozgałęzione mają niższą T wrzenia?\n\nSiły van der Waalsa (dispersyjne, Londona) działają proporcjonalnie do powierzchni kontaktu między cząsteczkami.\n\nLiniowa cząsteczka (n-butyl): wydłużona, \"kij baseballowy\" → cząsteczki mogą \"leżeć równolegle\" → duża powierzchnia kontaktu → silne siły van der Waalsa → wysoka T wrz.\n\nRozgałęziona cząsteczka (tert-butyl): zwarta, \"kulista\" → cząsteczki mogą się stykać tylko punktowo → mała powierzchnia kontaktu → słabe siły van der Waalsa → niska T wrz.\n\nSkutek: ta sama formuła sumaryczna, różne kształty → różne T wrzenia.\n\nPrzykład — pentany\n\nPokażmy ten sam efekt dla pentanów (C₅H₁₂):\n- n-pentan (liniowy): T_wrz = 36°C.\n- izopentan (2-metylobutan, 1 rozgałęzienie): T_wrz = 28°C.\n- neopentan (2,2-dimetylopropan, 2 rozgałęzienia): T_wrz = 9°C (gaz w T pokojowej!).\n\nTen sam wzór C₅H₁₂, ale różnica T_wrz aż 27°C.\n\nKlucz pojęciowy — octany butylu\n\nOctan | Wzór | T_wrz\nn-butylu (n-BuOAc) | CH₃COO-CH₂CH₂CH₂CH₃ | 126°C\nsec-butylu | CH₃COO-CH(CH₃)CH₂CH₃ | 112°C\nizobutylu | CH₃COO-CH₂CH(CH₃)₂ | 117°C\ntert-butylu | CH₃COO-C(CH₃)₃ | 98°C\n\nIm więcej rozgałęzień, tym niższa T_wrz (przy tej samej masie molowej).\n\nPunktacja CKE\n\n- 24. 1 pkt — poprawna kolejność A → C → B.\n\nPo co to umieć\n\nOctany butylu w przemyśle:\n- n-butyl = popularne rozpuszczalniki (lakiery, farby, kleje). Słodki zapach owocowy (banana).\n- iso/sec-butyl = używane jako rozpuszczalniki + składniki perfum.\n- tert-butyl = mało stosowany (drogi, niska T_wrz).\n\nReguły T wrzenia w syntezie organicznej:\n- Destylacja = rozdzielanie izomerów wykorzystując różnicę T_wrz.\n- Rozgałęzienie zmienia T_wrz o 5-30°C zwykle.\n- Wiązania wodorowe (alkohole) → znaczny wzrost T_wrz.\n- Polarność (estry vs eter) → umiarkowany wzrost.\n\nPrzykład praktyczny: oddzielenie n-pentanu (36°C) od neopentanu (9°C) → łatwo destylacją.\n\nSiły międzycząsteczkowe w cieczach:\n- London dispersion (najsłabsze, w każdej cząsteczce, ale często sumarycznie ważne).\n- Dipol-dipol (polarne cząsteczki).\n- Wiązanie wodorowe (-OH, -NH₂, =O...) — najsilniejsze.\n- Jonowe-dipol (jony w roztworze).\n\nPunkt wrzenia rośnie wraz z siłą wiązań międzycząsteczkowych + kontaktem między cząsteczkami.\n\nTypowy błąd: Pułapka — założenie że T wrz zależy od masy molowej. **Te estry mają taką samą M (116 g/mol)**! Różnica w T wrz pochodzi z **rozgałęzienia** struktury. Pułapka — odwrotna kolejność. Bardziej **rozgałęzione** = **niższa** T wrz (mniej kontaktów międzycząsteczkowych). Mylące, bo intuicyjnie \"rozgałęzione = większe\", ale wartości się różnią. Pułapka — pomylenie z polarnymi cząsteczkami. Wszystkie 3 estry mają **podobną polarność** (jedna grupa -COO-). Różnica T_wrz wynika **wyłącznie z geometrii**.","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, estry, temperatura wrzenia, izomery, octany butylu","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 24. (0-1)<br>Poniżej podano wzory trzech estrów.<br>CH3 C O<br>O<br>C<br>CH3<br>CH3<br>CH3<br>CH3 C<br>O<br>O<br>CH<br>CH2<br>CH3<br>CH3<br>CH3 C<br>O<br>O<br>CH2<br>CH2<br>CH2<br>CH3<br>A.<br>B.<br>C.<br>Uszereguj podane estry zgodnie ze wzrostem ich temperatur wrzenia. Użyj oznaczeń<br>literowych (A-C).<br>najniższa temperatura wrzenia<br>najwyższa temperatura wrzenia</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 24. (0-1)<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>pozyskuje i przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł.<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wskazuje na związek między</li></ol>\n<p>właściwościami substancji a ich budową<br>chemiczną.<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>na podstawie […] właściwości</li></ol>\n<p>fizykochemicznych klasyfikuje dany związek<br>chemiczny do: […] związków<br>jednofunkcyjnych ([…] estrów […]) […];</p>\n<ol><li>analizuje zmiany właściwości fizycznych</li></ol>\n<p>[…].<br>XVII. Estry i tłuszcze. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] prezentuje informacje</li></ol>\n<p>o właściwościach fizycznych […] estrów<br>[…].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uszeregowanie trzech estrów.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>A.<br>C.<br>B.<br>najniższa temperatura wrzenia<br>najwyższa temperatura wrzenia</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>Kolejność wzrostu T wrzenia</strong>: <strong>A</strong> (tert-butyl, ~98°C) <strong>&lt; C</strong> (sec-butyl, ~112°C) <strong>&lt; B</strong> (n-butyl, ~126°C). <strong>Najniższa T wrz: A → C → B: Najwyższa T wrz</strong>. <strong>Uzasadnienie</strong>: Wszystkie 3 estry to <strong>izomery</strong> (ten sam wzór sumaryczny C₆H₁₂O₂, ta sama masa molowa 116 g/mol). Różnią się <strong>rozgałęzieniem</strong> łańcucha alkilowego. <strong>Reguła</strong>: dla izomerów (ta sama masa), bardziej <strong>liniowa</strong> struktura = wyższa T wrzenia. <strong>Mechanizm</strong>: - <strong>Liniowe cząsteczki</strong> (n-butyl, B) mają większą powierzchnię kontaktu → silniejsze <strong>siły van der Waalsa</strong> (dispersyjne, Londona) → trudniej oderwać cząsteczki → wyższa T wrzenia. - <strong>Rozgałęzione</strong> cząsteczki (tert-butyl, A) są <strong>kompaktowe, sferyczne</strong> → mniejsza powierzchnia kontaktu → słabsze siły dyspersyjne → niższa T wrzenia. - <strong>Sec-butyl</strong> (C) — pośrednie rozgałęzienie → pośrednia T wrzenia. <strong>Wartości empiryczne (przy 1 atm)</strong>: - A (octan tert-butylu): T_wrz = <strong>97-98°C</strong>. - C (octan sec-butylu): T_wrz = <strong>112°C</strong>. - B (octan n-butylu): T_wrz = <strong>126°C</strong>. Różnica między A i B = ~28°C (znacząca dla izomerów o tej samej masie molowej).</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Klucz pojęciowy — czynniki wpływające na T wrzenia</p>\n<p>Czynnik | Wpływ<br>Masa molowa | M ↑ → T_wrz ↑ (więcej elektronów = silniejsze siły dyspersyjne)<br>Polarność | Polarne (np. R-OH) → T_wrz ↑ (siły dipol-dipol)<br>Wiązania wodorowe | Najsilniejszy efekt (np. alkohole vs etery) → T_wrz znacznie ↑<br>Rozgałęzienie | Mniej rozgałęzione → T_wrz ↑ (większa powierzchnia kontaktu)<br>Geometria | Płaska/wydłużona → T_wrz ↑</p>\n<p>Mechanizm: dlaczego rozgałęzione mają niższą T wrzenia?</p>\n<p>Siły van der Waalsa (dispersyjne, Londona) działają proporcjonalnie do powierzchni kontaktu między cząsteczkami.</p>\n<p>Liniowa cząsteczka (n-butyl): wydłużona, &quot;kij baseballowy&quot; → cząsteczki mogą &quot;leżeć równolegle&quot; → duża powierzchnia kontaktu → silne siły van der Waalsa → wysoka T wrz.</p>\n<p>Rozgałęziona cząsteczka (tert-butyl): zwarta, &quot;kulista&quot; → cząsteczki mogą się stykać tylko punktowo → mała powierzchnia kontaktu → słabe siły van der Waalsa → niska T wrz.</p>\n<p>Skutek: ta sama formuła sumaryczna, różne kształty → różne T wrzenia.</p>\n<p>Przykład — pentany</p>\n<p>Pokażmy ten sam efekt dla pentanów (C₅H₁₂):</p>\n<ul><li>n-pentan (liniowy): T_wrz = 36°C.</li><li>izopentan (2-metylobutan, 1 rozgałęzienie): T_wrz = 28°C.</li><li>neopentan (2,2-dimetylopropan, 2 rozgałęzienia): T_wrz = 9°C (gaz w T pokojowej!).</li></ul>\n<p>Ten sam wzór C₅H₁₂, ale różnica T_wrz aż 27°C.</p>\n<p>Klucz pojęciowy — octany butylu</p>\n<p>Octan | Wzór | T_wrz<br>n-butylu (n-BuOAc) | CH₃COO-CH₂CH₂CH₂CH₃ | 126°C<br>sec-butylu | CH₃COO-CH(CH₃)CH₂CH₃ | 112°C<br>izobutylu | CH₃COO-CH₂CH(CH₃)₂ | 117°C<br>tert-butylu | CH₃COO-C(CH₃)₃ | 98°C</p>\n<p>Im więcej rozgałęzień, tym niższa T_wrz (przy tej samej masie molowej).</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>24. 1 pkt — poprawna kolejność A → C → B.</li></ul>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Octany butylu w przemyśle:</p>\n<ul><li>n-butyl = popularne rozpuszczalniki (lakiery, farby, kleje). Słodki zapach owocowy (banana).</li><li>iso/sec-butyl = używane jako rozpuszczalniki + składniki perfum.</li><li>tert-butyl = mało stosowany (drogi, niska T_wrz).</li></ul>\n<p>Reguły T wrzenia w syntezie organicznej:</p>\n<ul><li>Destylacja = rozdzielanie izomerów wykorzystując różnicę T_wrz.</li><li>Rozgałęzienie zmienia T_wrz o 5-30°C zwykle.</li><li>Wiązania wodorowe (alkohole) → znaczny wzrost T_wrz.</li><li>Polarność (estry vs eter) → umiarkowany wzrost.</li></ul>\n<p>Przykład praktyczny: oddzielenie n-pentanu (36°C) od neopentanu (9°C) → łatwo destylacją.</p>\n<p>Siły międzycząsteczkowe w cieczach:</p>\n<ul><li>London dispersion (najsłabsze, w każdej cząsteczce, ale często sumarycznie ważne).</li><li>Dipol-dipol (polarne cząsteczki).</li><li>Wiązanie wodorowe (-OH, -NH₂, =O...) — najsilniejsze.</li><li>Jonowe-dipol (jony w roztworze).</li></ul>\n<p>Punkt wrzenia rośnie wraz z siłą wiązań międzycząsteczkowych + kontaktem między cząsteczkami.</p>\n<p>Typowy błąd: Pułapka — założenie że T wrz zależy od masy molowej. <strong>Te estry mają taką samą M (116 g/mol)</strong>! Różnica w T wrz pochodzi z <strong>rozgałęzienia</strong> struktury. Pułapka — odwrotna kolejność. Bardziej <strong>rozgałęzione</strong> = <strong>niższa</strong> T wrz (mniej kontaktów międzycząsteczkowych). Mylące, bo intuicyjnie &quot;rozgałęzione = większe&quot;, ale wartości się różnią. Pułapka — pomylenie z polarnymi cząsteczkami. Wszystkie 3 estry mają <strong>podobną polarność</strong> (jedna grupa -COO-). Różnica T_wrz wynika <strong>wyłącznie z geometrii</strong>.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: A &lt; C &lt; B</h4>\n<p>Wzrost temperatury wrzenia: <strong>A → C → B</strong></p>\n<h4>Sposób 1 - Rozgałęzienie łańcucha vs. siły van der Waalsa</h4>\n<p>Wszystkie trzy estry mają <strong>ten sam wzór sumaryczny</strong> \\(\\ce{C6H12O2}\\) → identyczna masa molarna \\(M = 116 \\text{ g/mol}\\). Temperatura wrzenia zależy więc wyłącznie od <strong>sił van der Waalsa (dyspersji Londona)</strong>, które z kolei zależą od <strong>powierzchni kontaktu</strong> między cząsteczkami.</p>\n<p><strong>Kluczowa zasada:</strong></p>\n<blockquote>Im bardziej rozgałęziona cząsteczka → bardziej &quot;kulista&quot; → mniejsza powierzchnia kontaktu → słabsze siły dyspersji → <strong>niższa temperatura wrzenia</strong>.</blockquote>\n<p>Porównajmy część alkoholową (bo część kwasowa - \\(\\ce{CH3CO-}\\) - jest identyczna w A, B, C):</p>\n<p>| Ester | Część alkoholowa | Typ grupy | Rozgałęzienie |<br>| <strong>B</strong> | \\(\\ce{-CH2CH2CH2CH3}\\) | n-butyl | brak (łańcuch prosty) |<br>| <strong>C</strong> | \\(\\ce{-CH(CH3)CH2CH3}\\) | sec-butyl | 1 rozgałęzienie |<br>| <strong>A</strong> | \\(\\ce{-C(CH3)3}\\) | tert-butyl | 3 rozgałęzienia (czwartorzędowy C) |</p>\n<p><strong>Wnioski:</strong></p>\n<ul><li><strong>B</strong> (n-butyl) - łańcuch prosty, największa powierzchnia styku cząsteczek → <strong>najsilniejsze</strong> siły dyspersji → <strong>najwyższa</strong> T wrzenia</li><li><strong>C</strong> (sec-butyl) - jedno rozgałęzienie, cząsteczka bardziej zbita → siły słabsze niż w B → <strong>pośrednia</strong> T wrzenia</li><li><strong>A</strong> (tert-butyl) - trzy grupy metylowe dają niemal kulisty kształt, minimalna powierzchnia kontaktu → <strong>najsłabsze</strong> siły dyspersji → <strong>najniższa</strong> T wrzenia</li></ul>\n<p><strong>Przybliżone wartości literaturowe:</strong></p>\n<p>\\[T_w(\\text{A}) \\approx 98°\\text{C} &lt; T_w(\\text{C}) \\approx 112°\\text{C} &lt; T_w(\\text{B}) \\approx 126°\\text{C}\\]</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez analogię z alkanami (homologi)</h4>\n<p>Znana reguła z chemii alkanów: wśród izomerów \\(\\ce{C4H10}\\) kolejność T wrzenia to:<br>\\[n\\text{-butan} (bp = -1°\\text{C}) &gt; \\text{izobutan} (bp = -12°\\text{C})\\]</p>\n<p>Ten sam efekt działa w alkoholach i estrach. Porównując izobutanol vs tert-butanol: T wrzenia izobutanolu (108°C) &gt; tert-butanolu (82°C). Ponieważ część alkoholowa naszych estrów to dokładnie te szkielety węglowe (n-Bu / sec-Bu / tert-Bu), kolejność T wrzenia musi zachować ten sam trend:</p>\n<p>\\[\\underbrace{A}<em>{\\text{tert-Bu, kulista}} &lt; \\underbrace{C}</em>{\\text{sec-Bu, 1 gałąź}} &lt; \\underbrace{B}_{\\text{n-Bu, liniowa}}\\]</p>\n<p>To potwierdza wynik ze Sposobu 1. ✓</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów CKE. Rozwiązanie opiera się wyłącznie na rozumowaniu jakościowym - znajomości:</p>\n<ul><li><strong>budowy estrów</strong> (nomenklatura, wzory strukturalne)</li><li><strong>sił międzycząsteczkowych</strong> (van der Waals / dyspersja Londona)</li><li>reguły: <strong>rozgałęzienie ↑ → T wrzenia ↓</strong> (obowiązuje dla izomerów o tej samej masie molowej)</li></ul>\n<h4>Typowe pułapki i uwaga</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Nie mylić wpływu rozgałęzienia na T wrzenia z wpływem na T topnienia - dla T topnienia reguła jest odwrotna (bardziej symetryczne cząsteczki lepiej pakują się w sieci krystalicznej i mają wyższą T topnienia).</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Wszystkie trzy estry mają <strong>ten sam wzór sumaryczny</strong> (są izomerami konstytucyjnymi), więc ich masa molarna jest identyczna - masa NIE jest tutaj zmienną różnicującą T wrzenia. Błędem byłoby próbowanie ich szeregowania na podstawie M.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Estry nie tworzą wiązań wodorowych ze sobą (brak OH), więc T wrzenia estrów jest znacznie niższa niż odpowiednich kwasów lub alkoholi - i jedynym czynnikiem wewnątrz tej grupy jest właśnie kształt cząsteczki (rozgałęzienie).</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>Zadanie za 0-1 pkt.</p>\n<ul><li><strong>1 pkt</strong> - poprawne uszeregowanie trzech estrow wg rosnacej temperatury wrzenia: A (najnizsza), C, B (najwyzsza), czyli A &lt; C &lt; B.</li><li><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</li></ul>"}]}