{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"25","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25.\nPoli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym\npoliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji\npolikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **25.1.** Enancjomery kwasu mlekowego: C2 ma 4 różne podstawniki: **COOH, OH, CH₃, H** → stereocentrum chiralne. **(R)-kwas mlekowy** (D-mleczanowy w stereochemii starszej): ``` COOH | H —— C —— OH | CH₃ ``` **(S)-kwas mlekowy** (L-mleczanowy): ``` COOH | HO —— C —— H | CH₃ ``` Oba enancjomery są **lustrzanymi odbiciami** wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego). **25.2.** Wzór poli(kwasu mlekowego) PLA: Polikondensacja kwasu mlekowego (utrata H₂O między -COOH a -OH następnej cząsteczki): $$n\\,\\text{HO-CH(CH}_3\\text{)-COOH} \\rightarrow \\text{H-[O-CH(CH}_3\\text{)-CO-]}_n\\text{-OH} + (n-1)\\,\\text{H}_2\\text{O}$$ **Wzór półstrukturalny PLA**: $$\\text{H-[O-CH(CH}_3\\text{)-CO-]}_n\\text{-OH}$$ lub równoważnie: $$\\text{[-O-CH(CH}_3\\text{)-CO-]}_n$$ Każdy **mer** = jednostka z **wiązaniem estrowym** (-O-CO-) między dwoma sąsiednimi cząsteczkami kwasu mlekowego.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz pojęciowy — kwas mlekowy\n\nCecha | Wartość\nWzór | CH₃-CH(OH)-COOH\nNazwa systematyczna | Kwas 2-hydroksypropanowy\nKlasa | α-hydroksykwas (OH na C sąsiednim do COOH)\nChiralność | Tak (C2 z 4 różnymi grupami)\nForma D (R) | W bakteriach, niektórych mikroorganizmach\nForma L (S) | W mięśniach człowieka, jogurtach\n\nKwas mlekowy powstaje:\n- Podczas fermentacji mlekowej (bakterie Lactobacillus) — jogurty, kiszone ogórki, kapusta.\n- W mięśniach człowieka podczas anaerobowego wysiłku → \"zakwasy mięśniowe\".\n- Syntezowany przemysłowo z glukozy.\n\nKlucz pojęciowy — PLA (poli(kwas mlekowy))\n\nCecha | Wartość\nWzór monomeru | HO-CH(CH₃)-COOH\nWzór polimeru | H-[-O-CH(CH₃)-CO-]ₙ-OH\nReakcja syntezy | Polikondensacja (utrata H₂O)\nKlasa | Poliester biodegradowalny\nStosowanie | Biokompatybilne implanty, drukowanie 3D (filament PLA), opakowania, torby foliowe\n\nPLA to biodegradowalny plastik — alternatywa dla polietylenu (PE) / polipropylenu (PP):\n- Produkowany z odnawialnych surowców (kukurydza, trzcina cukrowa, ziemniaki).\n- Biodegradowalny w przemysłowych kompostowniach (T~60°C, 90 dni).\n- Topi się w 150-170°C → łatwy do formowania.\n\nMechanizm: polikondensacja kwasu mlekowego\n\nMonomer: kwas mlekowy ma 2 grupy reaktywne: -COOH + -OH.\n\nReakcja estryfikacji: COOH jednej cząsteczki reaguje z OH drugiej:\n- HOCH(CH₃)-CO-OH + HO-CH(CH₃)-COOH → HOCH(CH₃)-CO-O-CH(CH₃)-COOH + H₂O.\n\nŁączenie n cząsteczek: H-[-O-CH(CH₃)-CO-]ₙ-OH.\n\nProdukt PLA = długi łańcuch poliestrowy. Stopień polimeryzacji n może być od kilkuset do kilkudziesięciu tysięcy.\n\nWzór i struktura PLA\n\nPojedynczy mer: -O-CH(CH₃)-C(=O)-\n- -O- = tlen z wiązaniem estrowym do następnego meru.\n- CH(CH₃) = z pochodzącym z kwasu mlekowego (C z H, CH₃, OH zamienionym na O-).\n- C=O = grupa karbonylowa estru.\n\nPolimer: H-[-O-CH(CH₃)-C(=O)-]ₙ-OH lub uproszczony [-O-CHC(O)-]ₙ z grupą CH₃ przy C.\n\nPunktacja CKE\n\n- 25.1. 1 pkt — oba enancjomery z poprawną stereochemią (lustrzane odbicia).\n- 25.2. 1 pkt — wzór polimeru z merem -O-CH(CH₃)-CO-.\n- Suma: 2 pkt.\n\nPo co to umieć\n\nKwas mlekowy w przemyśle:\n- Fermentacja mlekowa → produkty żywnościowe (jogurt, kefir, ser, kapusta kiszona, ogórki kiszone).\n- Konserwant (E270) — obniża pH, hamuje bakterie.\n- Kosmetyki — AHA (alfa-hydroksykwasy) do złuszczania skóry.\n\nPLA w nowoczesnej technologii:\n- Drukowanie 3D — filament PLA = najpopularniejszy material 3D (łatwy, biodegradowalny, nieszkodliwe opary).\n- Medyczne implanty — szwy chirurgiczne, śruby, płytki orto. Rozpadają się w organizmie w ciągu miesięcy.\n- Opakowania ekologiczne — torebki, kubki, sztućce.\n- Tekstylia biodegradowalne.\n\nGlobalna produkcja PLA: ~400 000 ton/rok (2024). Rośnie ~15% rocznie, ale wciąż poniżej 0,5% ogólnego rynku plastików.\n\nOgraniczenia PLA:\n- Niska T_mięknięcia (~60°C) — gorące napoje powodują deformację.\n- Wymaga przemysłowych kompostowni (T~60°C, wilgoć). NIE rozkłada się w przydomowym kompoście w rozsądnym czasie.\n- Wyższy koszt niż PE/PP (~2-3× droższy).\n\nInne bioplastiki:\n- PHA (polihydroksyalkanian) — produkowany przez bakterie.\n- Skrobia termoplastyczna (TPS) — z kukurydzy.\n- Celuloza (papier, kartony).\n\nKwas mlekowy w organizmie:\n- Podczas intensywnego wysiłku (sprint, podnoszenie ciężarów) → glikoliza beztlenowa → produkcja kwasu mlekowego w mięśniach.\n- \"Zakwasy\" mięśniowe (DOMS) NIE są wynikiem kwasu mlekowego (mit). Są wynikiem mikrouszkodzeń włókien mięśniowych.\n- Kwas mlekowy jest transportowany do wątroby, gdzie przekształcany z powrotem w glukozę (cykl Cori).\n\nTypowy błąd: Pułapka 25.1 — rysowanie tego samego enancjomeru dwa razy. Klucz: **lustrzane odbicie** = grupy OH i H **zamienione miejscami** (jedna w wedge → druga w dashed). Pułapka 25.2 — pomylenie polikondensacji z polimeryzacją. **Polikondensacja** = łączenie z wydzieleniem H₂O. **Polimeryzacja** (np. polietylen) = łączenie alkenów bez wydzielenia produktu ubocznego. Pułapka 25.2 — pominięcie wiązania estrowego. PLA = poli**ester**. Każdy mer ma -CO-O- (wiązanie estrowe).","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, kwas mlekowy, enancjomery, PLA, polikondensacja, poliester","page_from":28,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 25.<br>Poli(kwas mlekowy), oznaczany symbolem PLA, jest biodegradowalnym termoplastycznym<br>poliestrem wytwarzanym z surowców naturalnych. Można go otrzymać w reakcji<br>polikondensacji kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego).</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>25.1.</strong> Enancjomery kwasu mlekowego: C2 ma 4 różne podstawniki: <strong>COOH, OH, CH₃, H</strong> → stereocentrum chiralne. <strong>(R)-kwas mlekowy</strong> (D-mleczanowy w stereochemii starszej): ``<code> COOH | H —— C —— OH | CH₃ </code>`<code> <strong>(S)-kwas mlekowy</strong> (L-mleczanowy): </code>`<code> COOH | HO —— C —— H | CH₃ </code>`` Oba enancjomery są <strong>lustrzanymi odbiciami</strong> wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego). <strong>25.2.</strong> Wzór poli(kwasu mlekowego) PLA: Polikondensacja kwasu mlekowego (utrata H₂O między -COOH a -OH następnej cząsteczki): $$n\\,\\text{HO-CH(CH}_3\\text{)-COOH} \\rightarrow \\text{H-[O-CH(CH}_3\\text{)-CO-]}_n\\text{-OH} + (n-1)\\,\\text{H}_2\\text{O}$$ <strong>Wzór półstrukturalny PLA</strong>: $$\\text{H-[O-CH(CH}_3\\text{)-CO-]}_n\\text{-OH}$$ lub równoważnie: $$\\text{[-O-CH(CH}_3\\text{)-CO-]}_n$$ Każdy <strong>mer</strong> = jednostka z <strong>wiązaniem estrowym</strong> (-O-CO-) między dwoma sąsiednimi cząsteczkami kwasu mlekowego.</p>\n<p>Strona arkusza CKE z trescia zadania</p>\n<p>Klucz pojęciowy — kwas mlekowy</p>\n<p>Cecha | Wartość<br>Wzór | CH₃-CH(OH)-COOH<br>Nazwa systematyczna | Kwas 2-hydroksypropanowy<br>Klasa | α-hydroksykwas (OH na C sąsiednim do COOH)<br>Chiralność | Tak (C2 z 4 różnymi grupami)<br>Forma D (R) | W bakteriach, niektórych mikroorganizmach<br>Forma L (S) | W mięśniach człowieka, jogurtach</p>\n<p>Kwas mlekowy powstaje:</p>\n<ul><li>Podczas fermentacji mlekowej (bakterie Lactobacillus) — jogurty, kiszone ogórki, kapusta.</li><li>W mięśniach człowieka podczas anaerobowego wysiłku → &quot;zakwasy mięśniowe&quot;.</li><li>Syntezowany przemysłowo z glukozy.</li></ul>\n<p>Klucz pojęciowy — PLA (poli(kwas mlekowy))</p>\n<p>Cecha | Wartość<br>Wzór monomeru | HO-CH(CH₃)-COOH<br>Wzór polimeru | H-[-O-CH(CH₃)-CO-]ₙ-OH<br>Reakcja syntezy | Polikondensacja (utrata H₂O)<br>Klasa | Poliester biodegradowalny<br>Stosowanie | Biokompatybilne implanty, drukowanie 3D (filament PLA), opakowania, torby foliowe</p>\n<p>PLA to biodegradowalny plastik — alternatywa dla polietylenu (PE) / polipropylenu (PP):</p>\n<ul><li>Produkowany z odnawialnych surowców (kukurydza, trzcina cukrowa, ziemniaki).</li><li>Biodegradowalny w przemysłowych kompostowniach (T~60°C, 90 dni).</li><li>Topi się w 150-170°C → łatwy do formowania.</li></ul>\n<p>Mechanizm: polikondensacja kwasu mlekowego</p>\n<p>Monomer: kwas mlekowy ma 2 grupy reaktywne: -COOH + -OH.</p>\n<p>Reakcja estryfikacji: COOH jednej cząsteczki reaguje z OH drugiej:</p>\n<ul><li>HOCH(CH₃)-CO-OH + HO-CH(CH₃)-COOH → HOCH(CH₃)-CO-O-CH(CH₃)-COOH + H₂O.</li></ul>\n<p>Łączenie n cząsteczek: H-[-O-CH(CH₃)-CO-]ₙ-OH.</p>\n<p>Produkt PLA = długi łańcuch poliestrowy. Stopień polimeryzacji n może być od kilkuset do kilkudziesięciu tysięcy.</p>\n<p>Wzór i struktura PLA</p>\n<p>Pojedynczy mer: -O-CH(CH₃)-C(=O)-</p>\n<ul><li>-O- = tlen z wiązaniem estrowym do następnego meru.</li><li>CH(CH₃) = z pochodzącym z kwasu mlekowego (C z H, CH₃, OH zamienionym na O-).</li><li>C=O = grupa karbonylowa estru.</li></ul>\n<p>Polimer: H-[-O-CH(CH₃)-C(=O)-]ₙ-OH lub uproszczony [-O-CHC(O)-]ₙ z grupą CH₃ przy C.</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>25.1. 1 pkt — oba enancjomery z poprawną stereochemią (lustrzane odbicia).</li><li>25.2. 1 pkt — wzór polimeru z merem -O-CH(CH₃)-CO-.</li><li>Suma: 2 pkt.</li></ul>\n<p>Po co to umieć</p>\n<p>Kwas mlekowy w przemyśle:</p>\n<ul><li>Fermentacja mlekowa → produkty żywnościowe (jogurt, kefir, ser, kapusta kiszona, ogórki kiszone).</li><li>Konserwant (E270) — obniża pH, hamuje bakterie.</li><li>Kosmetyki — AHA (alfa-hydroksykwasy) do złuszczania skóry.</li></ul>\n<p>PLA w nowoczesnej technologii:</p>\n<ul><li>Drukowanie 3D — filament PLA = najpopularniejszy material 3D (łatwy, biodegradowalny, nieszkodliwe opary).</li><li>Medyczne implanty — szwy chirurgiczne, śruby, płytki orto. Rozpadają się w organizmie w ciągu miesięcy.</li><li>Opakowania ekologiczne — torebki, kubki, sztućce.</li><li>Tekstylia biodegradowalne.</li></ul>\n<p>Globalna produkcja PLA: ~400 000 ton/rok (2024). Rośnie ~15% rocznie, ale wciąż poniżej 0,5% ogólnego rynku plastików.</p>\n<p>Ograniczenia PLA:</p>\n<ul><li>Niska T_mięknięcia (~60°C) — gorące napoje powodują deformację.</li><li>Wymaga przemysłowych kompostowni (T~60°C, wilgoć). NIE rozkłada się w przydomowym kompoście w rozsądnym czasie.</li><li>Wyższy koszt niż PE/PP (~2-3× droższy).</li></ul>\n<p>Inne bioplastiki:</p>\n<ul><li>PHA (polihydroksyalkanian) — produkowany przez bakterie.</li><li>Skrobia termoplastyczna (TPS) — z kukurydzy.</li><li>Celuloza (papier, kartony).</li></ul>\n<p>Kwas mlekowy w organizmie:</p>\n<ul><li>Podczas intensywnego wysiłku (sprint, podnoszenie ciężarów) → glikoliza beztlenowa → produkcja kwasu mlekowego w mięśniach.</li><li>&quot;Zakwasy&quot; mięśniowe (DOMS) NIE są wynikiem kwasu mlekowego (mit). Są wynikiem mikrouszkodzeń włókien mięśniowych.</li><li>Kwas mlekowy jest transportowany do wątroby, gdzie przekształcany z powrotem w glukozę (cykl Cori).</li></ul>\n<p>Typowy błąd: Pułapka 25.1 — rysowanie tego samego enancjomeru dwa razy. Klucz: <strong>lustrzane odbicie</strong> = grupy OH i H <strong>zamienione miejscami</strong> (jedna w wedge → druga w dashed). Pułapka 25.2 — pomylenie polikondensacji z polimeryzacją. <strong>Polikondensacja</strong> = łączenie z wydzieleniem H₂O. <strong>Polimeryzacja</strong> (np. polietylen) = łączenie alkenów bez wydzielenia produktu ubocznego. Pułapka 25.2 — pominięcie wiązania estrowego. PLA = poli<strong>ester</strong>. Każdy mer ma -CO-O- (wiązanie estrowe).</p>"},{"source":"odrabiamy","label":"odrabiamy.pl","kind":"text","html":"<p>{{att1}}<br>{{att2}}</p>"}]}