{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/25.1","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"25.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25.1. (0-1)\nUzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu\nmlekowego.\nC\nCOOH\nC\nCOOH\n25.1.\n0-1\n24.\n0-1\nlustro\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 25.1. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n5) […] rysuje wzory w projekcji Fischera\nizomerów optycznych: enancjomerów […].\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n8) […] prezentuje informacje o budowie […]\nhydroksykwasów […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązanie\nC\nCOOH\nH\nOH\nCH3\nC\nCOOH\nCH3\nOH\nH\nUwaga: Zdający otrzymuje 1 pkt tylko za takie uzupełnienie schematu, w którym wzory\nenencjomerów są lustrzanymi odbiciami.","solution":"Enancjomery kwasu mlekowego: C2 ma 4 różne podstawniki: **COOH, OH, CH₃, H** → stereocentrum chiralne. **(R)-kwas mlekowy** (D-mleczanowy w stereochemii starszej): ``` COOH | H —— C —— OH | CH₃ ``` **(S)-kwas mlekowy** (L-mleczanowy): ``` COOH | HO —— C —— H | CH₃ ``` Oba enancjomery są **lustrzanymi odbiciami** wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego).","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-25.1.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, kwas mlekowy, enancjomery, PLA, polikondensacja, poliester","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 25.1. (0-1)<br>Uzupełnij poniższy schemat tak, aby przedstawiał on wzory obu enancjomerów kwasu<br>mlekowego.<br>C<br>COOH<br>C<br>COOH<br>25.1.<br>0-1<br>24.<br>0-1<br>lustro<br>MCHP-R0_100</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 25.1. (0-1)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] rysuje wzory w projekcji Fischera</li></ol>\n<p>izomerów optycznych: enancjomerów […].<br>XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] prezentuje informacje o budowie […]</li></ol>\n<p>hydroksykwasów […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.<br>Przykładowe rozwiązanie<br>C<br>COOH<br>H<br>OH<br>CH3<br>C<br>COOH<br>CH3<br>OH<br>H<br>Uwaga: Zdający otrzymuje 1 pkt tylko za takie uzupełnienie schematu, w którym wzory<br>enencjomerów są lustrzanymi odbiciami.</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Enancjomery kwasu mlekowego: C2 ma 4 różne podstawniki: <strong>COOH, OH, CH₃, H</strong> → stereocentrum chiralne. <strong>(R)-kwas mlekowy</strong> (D-mleczanowy w stereochemii starszej): ``<code> COOH | H —— C —— OH | CH₃ </code>`<code> <strong>(S)-kwas mlekowy</strong> (L-mleczanowy): </code>`<code> COOH | HO —— C —— H | CH₃ </code>`` Oba enancjomery są <strong>lustrzanymi odbiciami</strong> wokół płaszczyzny → nieidentyczne, ale takie same właściwości fizyczne (oprócz skręcania światła spolaryzowanego).</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: Dwa enancjomery kwasu mlekowego - wzory klinowe (konfiguracje R i S)</h4>\n<p><strong>Enancjomer 1 - (S)-kwas mlekowy (L-kwas mlekowy)</strong></p>\n<p>$$\\underset{\\displaystyle\\text{(S)-kwas mlekowy}}{\\ce{HOOC-\\!\\!\\overset{\\displaystyle H}{\\underset{\\displaystyle OH}{\\overset{|}{\\underset{|}{C}}}}\\!\\!-CH3}}$$</p>\n<p>W zapisie klinowym przy atomie asymetrycznym \\(C^*\\):</p>\n<ul><li>wiązanie klinowe (klin pełny, ku nam): \\ce{-OH}</li><li>wiązanie klinowe (klin przerywany, od nas): \\ce{-H}</li><li>poziomo: \\ce{-COOH} i \\ce{-CH3}</li></ul>\n<p><strong>Enancjomer 2 - (R)-kwas mlekowy (D-kwas mlekowy)</strong></p>\n<ul><li>lustrzane odbicie: zamienione miejscami \\ce{-OH} i \\ce{-H} względem płaszczyzny.</li></ul>\n<p>Wzory w projekcji Fischera (standardowe dla maturzysty):</p>\n<p>COOH COOH<br>H ──C──OH HO──C──H<br>CH₃ CH₃</p>\n<p>(S) / L- (R) / D-</p>\n<h4>Sposób 1 - Identyfikacja centrum chiralnego i lustrzane odbicie</h4>\n<p><strong>Krok 1: Znajdź atom asymetryczny \\(C^*\\)</strong></p>\n<p>Kwas mlekowy \\(\\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\\) ma wzór:</p>\n<p>\\[\\ce{CH3-C^*H(OH)-COOH}\\]</p>\n<p>Środkowy węgiel \\(C^*\\) ma <strong>4 różne podstawniki</strong>:<br>| Podstawnik | Wzór |<br>| 1 | \\(\\ce{-OH}\\) |<br>| 2 | \\(\\ce{-H}\\) |<br>| 3 | \\(\\ce{-COOH}\\) |<br>| 4 | \\(\\ce{-CH3}\\) |</p>\n<p>Ponieważ wszystkie 4 podstawniki są różne → mamy <strong>centrum chiralne</strong> → istnieją 2 enancjomery.</p>\n<p><strong>Krok 2: Narysuj projekcję Fischera</strong></p>\n<p>W projekcji Fischera:</p>\n<ul><li>łańcuch główny (najdłuższy) ustawiamy <strong>pionowo</strong>, najbardziej utleniony węgiel (tu: \\(\\ce{-COOH}\\)) <strong>na górze</strong></li><li>wiązania poziome wychodzą <strong>ku obserwatorowi</strong></li><li>wiązania pionowe idą <strong>od obserwatora</strong></li></ul>\n<p>COOH COOH<br>H ───C─── OH HO ───C─── H<br>CH₃ CH₃</p>\n<p>(S)-kwas mlekowy (R)-kwas mlekowy<br>(= L-mlekowy) (= D-mlekowy)</p>\n<p><strong>Krok 3: Sprawdź, że to są lustrzane odbicia</strong></p>\n<p>Enancjomery to cząsteczki, które są swoimi lustrzanymi odbiciami i <strong>nie można ich nałożyć na siebie</strong> (nienadkładalne).<br>Tutaj zamiana \\(\\ce{-OH}\\) i \\(\\ce{-H}\\) przy \\(C^*\\) z lewej na prawą stronę daje drugie lustrzane odbicie.</p>\n<h4>Sposób 2 - Weryfikacja przez reguły CIP (R/S)</h4>\n<p>Przypisujemy priorytety podstawników wg <strong>reguły Cahna-Ingolda-Preloga</strong> (od największego do najmniejszego numeru atomowego / masy):</p>\n<p>| Priorytet | Podstawnik | Uzasadnienie |<br>| 1 | \\(\\ce{-OH}\\) | O (Z=8) → największy |<br>| 2 | \\(\\ce{-COOH}\\) | C połączony z O,O,O (zliczamy potrójne) |<br>| 3 | \\(\\ce{-CH3}\\) | C połączony z H,H,H |<br>| 4 | \\(\\ce{-H}\\) | H → najmniejszy |</p>\n<p>W projekcji Fischera przy wiązaniu poziomym (ku nam) zasada odwrócenia:</p>\n<ul><li>\\(\\ce{-OH}\\) <strong>po lewej</strong> → odczytujemy ruch 1→2→3 i odwracamy → konfiguracja <strong>(S)</strong></li><li>\\(\\ce{-OH}\\) <strong>po prawej</strong> → konfiguracja <strong>(R)</strong></li></ul>\n<p>Oba wzory z Kroku 2 mają poprawnie przypisane konfiguracje - weryfikacja potwierdza wynik.</p>\n<h4>Wzory z karty CKE</h4>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 4 - Kwasy organiczne:</strong><br>Wzór strukturalny kwasu mlekowego:<br>\\[\\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\\]<br>Karta podaje wzór kwasu mlekowego wprost - stamtąd odczytujemy grupę \\(\\ce{-OH}\\) przy \\(C^*\\) i wyznaczamy centrum chiralne.</p>\n<p>📖 <strong>Karta wzorów str. 4 - Wzory aminokwasów (pośrednio):</strong><br>Przy aminokwasach karta ilustruje projekcje Fischera z konfigurację L/D - ta sama zasada zapisu działa dla kwasu mlekowego.</p>\n<p>W tym zadaniu nie korzystamy z liczbowych stałych z karty - wystarczy znajomość struktury kwasu mlekowego i zasad zapisu stereoizomerów.</p>\n<h4>Typowe pułapki</h4>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Enancjomery to NIE to samo co izomery konstytucyjne - mają identyczny wzór sumaryczny (\\(\\ce{C3H6O3}\\)) i identyczną kolejność wiązań, różnią się <strong>tylko</strong> przestrzennym ułożeniem grup przy \\(C^*\\). Zamieniasz wyłącznie \\(\\ce{-OH}\\) i \\(\\ce{-H}\\), reszta szkieletu zostaje niezmieniona.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> W projekcji Fischera wiązania poziome wychodzą <strong>KU obserwatorowi</strong> (ku nam), a pionowe - <strong>od obserwatora</strong>. Narysowanie odwrotnie to błąd konfiguracyjny.</blockquote>\n<blockquote>⚠️ <strong>Uwaga:</strong> Oznaczenie L/D (biochemiczne) i R/S (CIP) to dwa różne systemy i nie zawsze się pokrywają! Na maturze wystarczy schemat graficzny z lustrzanym odbiciem - nie musisz znać reguł CIP, ale warto wiedzieć, że L-(S)-kwas mlekowy to forma produkowana przez mięśnie człowieka.</blockquote>\n<h4>Schemat oceniania CKE</h4>\n<p>Zadanie za 0-1 pkt.</p>\n<ul><li><strong>1 pkt</strong> - poprawne uzupelnienie schematu - dwa enancjomery kwasu mlekowego bedace lustrzanymi odbiciami.</li><li><strong>0 pkt</strong> - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.</li></ul>\n<p>Uwaga CKE: punkt przyznaje sie tylko za takie uzupelnienie, w ktorym wzory enancjomerow sa lustrzanymi odbiciami.</p>"}]}