{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-1)\nW celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu),\nkwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono\ndoświadczenie. W trzech probówkach I-III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek\nmiedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze.\nProbówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano\nroztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości\nprobówek po zakończeniu doświadczenia.\nI\nII\nIII\nRozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu\nmlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej\nprobówce podczas opisanego doświadczenia.\nRozstrzygnięcie:\nRównanie reakcji:\n25.2.\n0-1\n26.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n4) wskazuje na związek między\nwłaściwościami substancji a ich budową\nchemiczną;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje […] doświadczenia\nchemiczne […], formułuje […] wyjaśnienia.\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n4) opisuje właściwości chemiczne kwasów\nkarboksylowych na podstawie reakcji\ntworzenia: soli […]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji; projektuje i przeprowadza\ndoświadczenia pozwalające otrzymywać sole\nkwasów karboksylowych (w reakcjach\nkwasów z: metalami, tlenkami metali,\nwodorotlenkami metali i solami kwasów\no mniejszej mocy).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie rozstrzygnięcia (numeru probówki) i równania reakcji w formie\ncząsteczkowej.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nRozstrzygnięcie: III\nRównanie reakcji: 2CH3CHCOOH + Cu(OH)2 → (CH3CHCOO)2Cu + 2H2O\nI\nI\nOH\nOH","solution":"Odpowiedź: **Rozstrzygnięcie**: kwas mlekowy wprowadzono do probówki **III** (jasnoniebieski). **Identyfikacja barw**: - **I (fioletowy)**: alanyl-glicyl-alanina (tripeptyd) → **reakcja biuretowa** (≥2 wiązania peptydowe + Cu²⁺ w środowisku zasadowym → kompleks fioletowo-purpurowy). - **II (ciemnoniebieski)**: glicerol → **reakcja jakościowa polialkoholi** (3 grupy OH na sąsiednich C tworzą **chelatowy kompleks z Cu²⁺** — głęboki niebieski/szafirowy). - **III (jasnoniebieski)**: kwas mlekowy → zwykła sól kwasu z Cu²⁺ (mleczan miedzi) → kolor **typowy dla Cu²⁺ w roztworze** (bez kompleksu). **Równanie reakcji** (forma cząsteczkowa): $$\\text{Cu(OH)}_2 + 2\\,\\text{CH}_3\\text{CH(OH)COOH} \\rightarrow (\\text{CH}_3\\text{CH(OH)COO})_2\\text{Cu} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$$ Lub równoważnie: **Cu(OH)₂ + 2 CH₃-CHOH-COOH → Cu(CH₃-CHOH-COO)₂ + 2 H₂O** Produkt: **mleczan miedzi(II)** — sól kwasu mlekowego z miedzią. Rozpuszczalny w wodzie, daje jasnoniebieski roztwór (charakterystyczny dla Cu²⁺ aq). **Mechanizm**: standardowa reakcja **kwas + wodorotlenek metalu** → sól + woda. Kwas mlekowy ma 1 grupę -COOH → potrzeba 2 cząsteczek na 1 Cu²⁺ (bo Cu²⁺ ma ładunek +2).\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz pojęciowy — reakcje z Cu(OH)₂\n\nSubstrat | Reakcja | Kolor produktu\nKwas karboksylowy (-COOH) | Cu(OH)₂ + 2 RCOOH → Cu(RCOO)₂ + 2 H₂O | Jasnoniebieski (sól Cu²⁺)\nPolialkohol (≥2 grupy OH na sąsiednich C: glicerol, glikol, cukry) | Chelatowy kompleks z Cu²⁺ | Głęboki granatowy/szafirowy\nAldehyd (-CHO) | Próba Trommera: Cu(OH)₂ → Cu₂O (czerwony) | Ceglasty osad Cu₂O (utlenianie)\nPeptyd / białko (≥2 wiązania -CO-NH-) | Reakcja biuretowa: Cu²⁺ + 4 N peptydowe → kompleks | Fioletowo-purpurowy (biuret)\nMonosacharyd (cukier redukujący) | Próba Trommera/Tollensa | Ceglasty Cu₂O\n\nMechanizm: reakcja biuretowa (probówka I)\n\nWymóg: substancja musi mieć co najmniej 2 wiązania peptydowe (-CO-NH-).\n\nAlanyl-glicyl-alanina = Ala-Gly-Ala. Ma 2 wiązania peptydowe (między Ala-Gly i Gly-Ala) → spełnia warunek.\n\nW środowisku zasadowym (Cu(OH)₂ → po rozpuszczeniu daje OH⁻):\n- 4 atomy azotu wiązań peptydowych koordynują z 1 Cu²⁺.\n- Powstaje kompleks: Cu²⁺ + 4 N peptydowych → fioletowo-purpurowy kolor.\n\nReakcja biuretowa = klasyczny test białek (Piotrowskiego).\n\nMechanizm: kompleks gliceryny (probówka II)\n\nGlicerol = HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH = polialkohol z 3 grupami -OH na sąsiednich atomach C.\n\nW zasadowym roztworze (z Cu(OH)₂):\n- 2 cząsteczki glicerolu chelatują 1 Cu²⁺ przez 4 grupy -O⁻.\n- Powstaje kompleks bisglicerynian miedzi(II) o kolorze głębokim granatowym (\"szafirowy\").\n\nTo klasyczny test polialkoholi (gliceryny, glikolu etylenowego, sorbitolu, glukozy).\n\nMechanizm: sól mleczanowa (probówka III)\n\nKwas mlekowy = CH₃-CH(OH)-COOH:\n- Grupa -COOH = kwasowa, reaguje z Cu(OH)₂.\n- Grupa -OH na C2 = alkoholowa, NIE reaguje (mniej kwasowa).\n\nReakcja kwasowo-zasadowa: kwas + wodorotlenek → sól + woda.\n- Cu(OH)₂ + 2 CH₃CH(OH)COOH → Cu(CH₃CH(OH)COO)₂ + 2 H₂O.\n\nProdukt: mleczan miedzi(II) Cu(CH₃CH(OH)COO)₂ — sól rozpuszczalna w wodzie.\n\nKolor: niebieski Cu²⁺(aq) → jasnoniebieski roztwór (jak roztwór CuSO₄). BEZ tworzenia kompleksu (różnica od glicerolu).\n\nKluczowa różnica: kwas mlekowy ma -OH na C2, ale nie jest \"polialkoholem\" w tradycyjnym sensie (potrzeba ≥2 grup OH na sąsiednich C). Stąd nie chelatuje Cu²⁺ w głęboki niebieski.\n\nKlucz pojęciowy — kwas α-hydroksykarboksylowy\n\nKwas mlekowy jest α-hydroksykwasem (OH na C sąsiednim z COOH). Inne α-hydroksykwasy:\n- Kwas glikolowy (HO-CH₂-COOH).\n- Kwas malowy, cytrynowy, winowy (w owocach).\n\nα-hydroksykwasy reagują z Cu²⁺ głównie przez -COOH (jak zwykły kwas). Tylko 2 OH lub więcej na sąsiednich C daje kompleks chelatowy z Cu(II).\n\nPunktacja CKE\n\n- 26. 1 pkt — wybór probówki III + poprawne równanie cząsteczkowe.\n\nPo co to umieć\n\nReakcja biuretowa = klasyczny test białek:\n- Wynaleziona w XIX wieku (Felix Hoppe-Seyler).\n- Substancje białkowe + Cu(OH)₂ w środowisku NaOH → fioletowy kolor.\n- Klinicznie stosowana do ilościowego oznaczania białka w moczu, surowicy.\n\nReakcja Trommera = test cukrów redukujących + aldehydów:\n- Cu(OH)₂ niebieski + aldehyd + ogrzewanie → Cu₂O ceglasty + kwas karboksylowy.\n- Glukoza, fruktoza, maltoza dają reakcję pozytywną.\n- Sacharoza (cukier krystaliczny) NIE redukuje (brak wolnej grupy CHO).\n\nReakcja Fehlinga = wariant Trommera (Cu(OH)₂ w winianie sodu = stabilizator).\n\nGlicerol w kosmetyce + farmacji:\n- Substancja higroskopijna (przyciąga wodę z powietrza) → nawilżenie skóry.\n- W kremach, mydłach, pastach do zębów.\n- Środek przeciwzamarzający (płyn chłodniczy, niezamarzający spryskiwacz szyb).\n- Trinitrogliceryna = wybuchowa pochodna gliceryny.\n\nKwas mlekowy w przemyśle:\n- Konserwant żywności (E270): obniża pH, hamuje bakterie psujące.\n- Kosmetyki: peeling AHA na bazie kwasu mlekowego.\n- Surowiec PLA = biodegradowalne tworzywo (Zad 25).\n\nTypowy błąd: Pułapka — pomylenie probówek. **Biuret = fioletowy = peptyd ≥2 wiązań**. **Niebieski głęboki = glicerol (polialkohol z chelatowaniem)**. **Jasnoniebieski = zwykły kation Cu²⁺** (np. z kwasem mlekowym, octowym). Pułapka — kwas mlekowy 2 grupy reaktywne. Klucz: **-COOH** to grupa reagująca z Cu(OH)₂ jako kwas. **-OH** na C2 NIE reaguje (alkoholowa OH nie jest kwasowa). Stechiometria: **2 kwasy + 1 Cu**. Pułapka — równanie jonowe vs cząsteczkowe. Zadanie wyraźnie pyta o **cząsteczkową** formę. Pisz Cu(OH)₂ jako cząsteczkę, kwas mlekowy jako pełną cząsteczkę.","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":"identyfikacja, glicerol, kwas mlekowy, peptyd, biuretowa, Cu(OH)2","page_from":29,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
W celu zidentyfikowania wodnych roztworów trzech substancji: glicerolu (propano-1,2,3-triolu),
kwasu mlekowego (kwasu 2-hydroksypropanowego) i alanyloglicyloalaniny, przeprowadzono
doświadczenie. W trzech probówkach I-III przygotowano świeżo strącony wodorotlenek
miedzi(II) i do każdej z nich wprowadzono po jednym z badanych roztworów w nadmiarze.
Probówki, wraz z zawartością, energicznie wstrząśnięto i we wszystkich zaobserwowano
roztworzenie wodorotlenku miedzi(II). Na poniższych zdjęciach przedstawiono zawartości
probówek po zakończeniu doświadczenia.
I
II
III
Rozstrzygnij, do której probówki (I, II albo III) wprowadzono roztwór kwasu
mlekowego. Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji, która zaszła w tej
probówce podczas opisanego doświadczenia.
Rozstrzygnięcie:
Równanie reakcji:
25.2.
0-1
26.
0-1
MCHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymaganie szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wskazuje na związek między
\n

właściwościami substancji a ich budową
chemiczną;

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
III. Opanowanie czynności praktycznych.
Zdający:

\n
  1. projektuje […] doświadczenia
\n

chemiczne […], formułuje […] wyjaśnienia.
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne kwasów
\n

karboksylowych na podstawie reakcji
tworzenia: soli […]; pisze odpowiednie
równania reakcji; projektuje i przeprowadza
doświadczenia pozwalające otrzymywać sole
kwasów karboksylowych (w reakcjach
kwasów z: metalami, tlenkami metali,
wodorotlenkami metali i solami kwasów
o mniejszej mocy).
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie rozstrzygnięcia (numeru probówki) i równania reakcji w formie
cząsteczkowej.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Rozstrzygnięcie: III
Równanie reakcji: 2CH3CHCOOH + Cu(OH)2 → (CH3CHCOO)2Cu + 2H2O
I
I
OH
OH

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Odpowiedź: Rozstrzygnięcie: kwas mlekowy wprowadzono do probówki III (jasnoniebieski). Identyfikacja barw: - I (fioletowy): alanyl-glicyl-alanina (tripeptyd) → reakcja biuretowa (≥2 wiązania peptydowe + Cu²⁺ w środowisku zasadowym → kompleks fioletowo-purpurowy). - II (ciemnoniebieski): glicerol → reakcja jakościowa polialkoholi (3 grupy OH na sąsiednich C tworzą chelatowy kompleks z Cu²⁺ — głęboki niebieski/szafirowy). - III (jasnoniebieski): kwas mlekowy → zwykła sól kwasu z Cu²⁺ (mleczan miedzi) → kolor typowy dla Cu²⁺ w roztworze (bez kompleksu). Równanie reakcji (forma cząsteczkowa): $$\\text{Cu(OH)}_2 + 2\\,\\text{CH}_3\\text{CH(OH)COOH} \\rightarrow (\\text{CH}_3\\text{CH(OH)COO})_2\\text{Cu} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$$ Lub równoważnie: Cu(OH)₂ + 2 CH₃-CHOH-COOH → Cu(CH₃-CHOH-COO)₂ + 2 H₂O Produkt: mleczan miedzi(II) — sól kwasu mlekowego z miedzią. Rozpuszczalny w wodzie, daje jasnoniebieski roztwór (charakterystyczny dla Cu²⁺ aq). Mechanizm: standardowa reakcja kwas + wodorotlenek metalu → sól + woda. Kwas mlekowy ma 1 grupę -COOH → potrzeba 2 cząsteczek na 1 Cu²⁺ (bo Cu²⁺ ma ładunek +2).

\n

Strona arkusza CKE z trescia zadania

\n

Klucz pojęciowy — reakcje z Cu(OH)₂

\n

Substrat | Reakcja | Kolor produktu
Kwas karboksylowy (-COOH) | Cu(OH)₂ + 2 RCOOH → Cu(RCOO)₂ + 2 H₂O | Jasnoniebieski (sól Cu²⁺)
Polialkohol (≥2 grupy OH na sąsiednich C: glicerol, glikol, cukry) | Chelatowy kompleks z Cu²⁺ | Głęboki granatowy/szafirowy
Aldehyd (-CHO) | Próba Trommera: Cu(OH)₂ → Cu₂O (czerwony) | Ceglasty osad Cu₂O (utlenianie)
Peptyd / białko (≥2 wiązania -CO-NH-) | Reakcja biuretowa: Cu²⁺ + 4 N peptydowe → kompleks | Fioletowo-purpurowy (biuret)
Monosacharyd (cukier redukujący) | Próba Trommera/Tollensa | Ceglasty Cu₂O

\n

Mechanizm: reakcja biuretowa (probówka I)

\n

Wymóg: substancja musi mieć co najmniej 2 wiązania peptydowe (-CO-NH-).

\n

Alanyl-glicyl-alanina = Ala-Gly-Ala. Ma 2 wiązania peptydowe (między Ala-Gly i Gly-Ala) → spełnia warunek.

\n

W środowisku zasadowym (Cu(OH)₂ → po rozpuszczeniu daje OH⁻):

\n\n

Reakcja biuretowa = klasyczny test białek (Piotrowskiego).

\n

Mechanizm: kompleks gliceryny (probówka II)

\n

Glicerol = HO-CH₂-CH(OH)-CH₂-OH = polialkohol z 3 grupami -OH na sąsiednich atomach C.

\n

W zasadowym roztworze (z Cu(OH)₂):

\n\n

To klasyczny test polialkoholi (gliceryny, glikolu etylenowego, sorbitolu, glukozy).

\n

Mechanizm: sól mleczanowa (probówka III)

\n

Kwas mlekowy = CH₃-CH(OH)-COOH:

\n\n

Reakcja kwasowo-zasadowa: kwas + wodorotlenek → sól + woda.

\n\n

Produkt: mleczan miedzi(II) Cu(CH₃CH(OH)COO)₂ — sól rozpuszczalna w wodzie.

\n

Kolor: niebieski Cu²⁺(aq) → jasnoniebieski roztwór (jak roztwór CuSO₄). BEZ tworzenia kompleksu (różnica od glicerolu).

\n

Kluczowa różnica: kwas mlekowy ma -OH na C2, ale nie jest "polialkoholem" w tradycyjnym sensie (potrzeba ≥2 grup OH na sąsiednich C). Stąd nie chelatuje Cu²⁺ w głęboki niebieski.

\n

Klucz pojęciowy — kwas α-hydroksykarboksylowy

\n

Kwas mlekowy jest α-hydroksykwasem (OH na C sąsiednim z COOH). Inne α-hydroksykwasy:

\n\n

α-hydroksykwasy reagują z Cu²⁺ głównie przez -COOH (jak zwykły kwas). Tylko 2 OH lub więcej na sąsiednich C daje kompleks chelatowy z Cu(II).

\n

Punktacja CKE

\n\n

Po co to umieć

\n

Reakcja biuretowa = klasyczny test białek:

\n\n

Reakcja Trommera = test cukrów redukujących + aldehydów:

\n\n

Reakcja Fehlinga = wariant Trommera (Cu(OH)₂ w winianie sodu = stabilizator).

\n

Glicerol w kosmetyce + farmacji:

\n\n

Kwas mlekowy w przemyśle:

\n\n

Typowy błąd: Pułapka — pomylenie probówek. Biuret = fioletowy = peptyd ≥2 wiązań. Niebieski głęboki = glicerol (polialkohol z chelatowaniem). Jasnoniebieski = zwykły kation Cu²⁺ (np. z kwasem mlekowym, octowym). Pułapka — kwas mlekowy 2 grupy reaktywne. Klucz: -COOH to grupa reagująca z Cu(OH)₂ jako kwas. -OH na C2 NIE reaguje (alkoholowa OH nie jest kwasowa). Stechiometria: 2 kwasy + 1 Cu. Pułapka — równanie jonowe vs cząsteczkowe. Zadanie wyraźnie pyta o cząsteczkową formę. Pisz Cu(OH)₂ jako cząsteczkę, kwas mlekowy jako pełną cząsteczkę.

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Rozstrzygnięcie: probówka III (jasnoniebieska - sól mleczanu miedzi(II)).

\n

Równanie reakcji:
\\[2\\,\\ce{CH3-CH(OH)-COOH} + \\ce{Cu(OH)2} \\rightarrow \\ce{(CH3-CH(OH)-COO)2Cu} + 2\\,\\ce{H2O}\\]

\n

Sposób 1 - Identyfikacja przez kolor

\n

Krok 1: Charakterystyczne reakcje Cu(OH)₂.

\n\n

Krok 2: Równanie z probówki III.
Kwas mlekowy ma jedną grupę -COOH → potrzebuje 2 cząsteczek by zobojętnić Cu(OH)₂ (bo Cu²⁺ ma ładunek 2+):

\n

\\[2\\,\\ce{CH3-CH(OH)-COOH} + \\ce{Cu(OH)2} \\rightarrow \\ce{(CH3-CH(OH)-COO)2Cu} + 2\\,\\ce{H2O}\\]

\n

Produkt: mleczan miedzi(II) \\(\\ce{(CH3-CH(OH)-COO)2Cu}\\).

\n

Sposób 2 - Bilans atomów

\n

Lewa: 2 mleczanu (= \\(\\ce{2 \\cdot CH3-CH(OH)-COOH}\\), zawiera 2 H z COOH) + 1 \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) (z 2 OH).
Po neutralizacji: 2 H z COOH + 2 OH z Cu(OH)₂ → 2 H₂O.
Pozostałość: 2 mleczany jako aniony + Cu²⁺ → \\(\\ce{(mleczan)2Cu}\\). ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 4 - Kwasy organiczne: kwas mlekowy \\(\\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\\).

\n

📖 Karta wzorów str. 14 - Tabela rozpuszczalności: \\(\\ce{Cu(OH)2}\\) jest trudno rozpuszczalny (T) - strąca się jako niebieska zawiesina.

\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga: Klucz CKE: 1 pkt = poprawna probówka + poprawne równanie. Brak jednego = 0 pkt.
\n
⚠️ Uwaga: Reakcja BIURETOWA (probówka I, fioletowy) wymaga ≥2 wiązań peptydowych. Tripeptyd alanyloglicyloalanina ma 2 wiązania peptydowe → reaguje.
\n
⚠️ Uwaga: Częsty błąd - nieuwzględnienie współczynnika 2 przed \\(\\ce{CH3-CH(OH)-COOH}\\). Cu²⁺ wymaga DWÓCH anionów -COO⁻ do neutralności.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-1 pkt.

\n"}]}