{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/27.1","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"27.1","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.1. (0-1)\nOceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F - jeśli jest\nfałszywe.\n1.\nGrupy -OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania\nprotonu.\nP\nF\n2.\nOktopamina może być utleniona do ketonu.\nP\nF","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27.1. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n4) wskazuje na związek między\nwłaściwościami substancji a ich budową\nchemiczną;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje\ndo rozwiązywania problemów chemicznych\n[…].\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole.\nZdający:\n6) opisuje właściwości chemiczne fenoli na\npodstawie reakcji z: sodem,\nwodorotlenkiem sodu […]; pisze\nodpowiednie równania reakcji dla fenolu\n(benzenolu, hydroksybenzenu) […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawna ocena dwóch zdań.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\n1.\nGrupy -OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania\nprotonu.\nP\n2.\nOktopamina może być utleniona do ketonu.\nP","solution":"| # | Stwierdzenie | Ocena | |---|---|---| | 1 | Grupy -OH różnią się zdolnością odłączania protonu | **P** | | 2 | Oktopamina może być utleniona do ketonu | **P** | **Uzasadnienia**: 1. **P** — oktopamina ma **2 typy grup OH**: - **Fenolowa** -OH na pierścieniu aromatycznym (fragment A). pK_a ≈ **10** (umiarkowanie kwasowa). - **Alkoholowa** -OH na C drugorzędowym (fragment C). pK_a ≈ **16-18** (znacznie słabiej kwasowa). - **Różnica pK_a ~6** = 10⁶ razy w zdolności odłączania H⁺ → różnią się znacznie. 2. **P** — alkohol **drugorzędowy** (fragment C) może być utleniony do **ketonu** (KMnO₄, K₂Cr₂O₇, PCC): - R-CHOH-R' → R-CO-R' (z utratą 2 H). - W oktopaminie: ArCH(OH)CH₂NH₂ → ArC(=O)CH₂NH₂ (keton).","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-27.1.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, oktopamina, fenole, aminy, alkohole, FeCl3, deaminacja, HNO2","page_from":30,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 27.1. (0-1)
Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F - jeśli jest
fałszywe.
1.
Grupy -OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania
protonu.
P
F
2.
Oktopamina może być utleniona do ketonu.
P
F

","answer_text_html":"

Zadanie 27.1. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymaganie szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wskazuje na związek między
\n

właściwościami substancji a ich budową
chemiczną;

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne informacje
\n

do rozwiązywania problemów chemicznych
[…].
XIV. Hydroksylowe pochodne
węglowodorów - alkohole i fenole.
Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne fenoli na
\n

podstawie reakcji z: sodem,
wodorotlenkiem sodu […]; pisze
odpowiednie równania reakcji dla fenolu
(benzenolu, hydroksybenzenu) […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawna ocena dwóch zdań.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
1.
Grupy -OH w cząsteczce oktopaminy różnią się zdolnością odłączania
protonu.
P
2.
Oktopamina może być utleniona do ketonu.
P

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

| # | Stwierdzenie | Ocena | |---|---|---| | 1 | Grupy -OH różnią się zdolnością odłączania protonu | P | | 2 | Oktopamina może być utleniona do ketonu | P | Uzasadnienia: 1. P — oktopamina ma 2 typy grup OH: - Fenolowa -OH na pierścieniu aromatycznym (fragment A). pK_a ≈ 10 (umiarkowanie kwasowa). - Alkoholowa -OH na C drugorzędowym (fragment C). pK_a ≈ 16-18 (znacznie słabiej kwasowa). - Różnica pK_a ~6 = 10⁶ razy w zdolności odłączania H⁺ → różnią się znacznie. 2. P — alkohol drugorzędowy (fragment C) może być utleniony do ketonu (KMnO₄, K₂Cr₂O₇, PCC): - R-CHOH-R' → R-CO-R' (z utratą 2 H). - W oktopaminie: ArCH(OH)CH₂NH₂ → ArC(=O)CH₂NH₂ (keton).

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

Zdanie 1: P (prawda)
Zdanie 2: P (prawda)

\n

Sposób 1 - Analiza dwóch grup OH

\n

Krok 1: Identyfikacja grup OH.
Oktopamina ma DWIE grupy OH:

\n\n

Krok 2: Zdolność oddania protonu.

\n\n

Fenolowa OH jest WYRAŹNIE bardziej kwasowa (różnica ~6-8 jednostek pKa). Stwierdzenie: PRAWDA ✓

\n

Krok 3: Utlenianie do ketonu.
Grupa drugorzędowa C(OH) w \\(\\ce{-CH(OH)-}\\) (atom C ma 2 atomy C sąsiednie + 1 H + OH) → utlenianie daje KETON:
\\[\\ce{-CH(OH)- ->[\\text{utlenianie}] -CO-}\\]

\n

Powstaje wiązanie podwójne C=O → keton. PRAWDA ✓

\n

(Drugorzędowy alkohol → keton; pierwszorzędowy → aldehyd → kwas; trzeciorzędowy → nie utlenia się bez zerwania wiązania C-C.)

\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 9 - Stałe dysocjacji kwasów organicznych:

\n\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga: Klucz CKE: 1 pkt = obie odpowiedzi poprawne (P i P). Jedno błędne = 0 pkt.
\n
⚠️ Uwaga: Zdolność oddania H⁺ przez fenol vs alkohol → fenol jest BARDZIEJ kwasowy ze względu na rezonans pierścienia aromatycznego (delokalizacja ładunku ujemnego anionu fenolanowego).
\n
⚠️ Uwaga: Drugorzędowy alkohol → keton (np. KMnO₄, K₂Cr₂O₇). Pierwszorzędowy → aldehyd → kwas.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-1 pkt.

\n"}]}