{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/27.3","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"27.3","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27.3. (0-1)\nPróbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku\nreakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙mol-1.\nOtrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji -\nwprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II)\ni nadmiar zasady - spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy\nciemnoniebieskiej (szafirowej).\nUzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji,\nw której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.\nO\nH\nCH\nCH2\nOH\nNH3\nprodukt organiczny X\ngaz\n+ H3O+\nśrodowisko kwasowe\n+ HNO2\n27.3.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27.3. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje z różnorodnych\nźródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje i przeprowadza doświadczenia\nchemiczne […], formułuje […] wnioski […].\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: stopień utlenienia,\nutleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;\n4) oblicza stopnie utlenienia pierwiastków\nw […] cząsteczce związku […]\norganicznego.\nXVIII. Związki organiczne zawierające\nazot. Zdający:\n4) porównuje i wyjaśnia przyczynę\nzasadowych właściwości […] amin; pisze\nodpowiednie równania reakcji.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie wzoru produktu organicznego oraz wzoru gazu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nO\nH\nCH\nCH2\nOH\nNH3\nO\nH\nCH\nCH2\nOH\nOH\n+ N2 + H3O+\ngaz\nprodukt organiczny X\nśrodowisko kwasowe\n+ HNO2","solution":"## Poprawna odpowiedź\n\n\\[\\underset{\\text{octopamina (sol amoniowa)}}{\\ce{HO-C6H4-CH(OH)-CH2-NH3+}} + \\ce{HNO2} \\xrightarrow[\\text{kwasowe}]{}\\]\n\\[\\underset{\\text{produkt X (diol)}}{\\ce{HO-C6H4-CH(OH)-CH2-OH}} + \\underset{\\text{gaz}}{\\ce{N2}} + \\ce{H3O+}\\]\n\nProdukt organiczny X = **3-(4-hydroksyfenylo)propano-1,2-diol** - diol (dwa OH na sąsiednich atomach C).\n\n## Sposób 1 - Mechanizm deaminacji przez HNO₂\n\n**Krok 1: Reakcja amin pierwszorzędowych z HNO₂.**\nAmina pierwszorzędowa alifatyczna (\\(\\ce{R-NH2}\\)) z \\(\\ce{HNO2}\\) → sól diazoniowa (niestabilna) → szybki rozpad z wydzieleniem \\(\\ce{N2}\\) + powstanie alkoholu (lub innego produktu nukleofilowego):\n\\[\\ce{R-NH2 + HNO2 -> R-N2+ -> R-OH + N2 ^}\\]\n\n**Krok 2: Bilans atomów dla oktopaminy.**\nGrupa \\(\\ce{-CH2-NH2}\\) (lub jej protonowana forma \\(\\ce{-CH2-NH3+}\\)) → grupa \\(\\ce{-CH2-OH}\\) + uwolnienie \\(\\ce{N2}\\).\n\n**Krok 3: Produkt X.**\nPodstawienie \\(\\ce{NH2}\\) → \\(\\ce{OH}\\) na ostatnim atomie C łańcucha:\n\\[\\ce{HO-C6H4-CH(OH)-CH2-NH2} \\rightarrow \\ce{HO-C6H4-CH(OH)-CH2-OH}\\]\n\nProdukt X to **diol z dwoma OH na sąsiednich C** - kompleks z Cu(OH)₂ (jak glicerol) → ciemnoniebieski roztwór ✓\n\n**Krok 4: Bilans masowy.**\n28 g/mol = \\(\\ce{N2}\\) (2·14 = 28) ✓\n\n## Wzory z karty CKE\n\nNie używamy konkretnych wartości - to chemia organiczna (deaminacja alifatyczna).\n\n## Typowe pułapki i uwaga\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Klucz CKE: 1 pkt = poprawny wzór X + poprawny wzór gazu (\\(\\ce{N2}\\)).\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Częsty błąd - produkt z grupą \\(\\ce{-CH2-NO2}\\) lub innymi azotowanymi produktami. Tu kluczowe: gaz \\(\\ce{N2}\\) potwierdza pełną deaminację.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Diol (dwa sąsiednie OH) reaguje z Cu(OH)₂ tworząc niebieski kompleks chelatowy - analogiczny do glicerolu (str. zadanie 26).\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZadanie za 0-1 pkt.\n- **1 pkt** - poprawne napisanie wzoru produktu organicznego X (diol HO-C6H4-CH(OH)-CH2-OH) oraz wzoru gazu (N2).\n- **0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-27.3.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":31,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 27.3. (0-1)
Próbkę oktopaminy wprowadzono do zakwaszonego roztworu azotanu(III) potasu. W wyniku
reakcji wydzielił się bezbarwny, niepalny gaz o masie molowej równej 28 g ∙mol-1.
Otrzymany w warunkach doświadczenia organiczny produkt X opisanej reakcji -
wprowadzony do probówki zawierającej świeżo strącony osad wodorotlenku miedzi(II)
i nadmiar zasady - spowodował roztworzenie osadu i powstanie klarownego roztworu barwy
ciemnoniebieskiej (szafirowej).
Uzupełnij schemat tak, aby powstało w formie jonowej skróconej równanie reakcji,
w której otrzymano organiczny produkt X. Napisz wzory brakujących produktów.
O
H
CH
CH2
OH
NH3
produkt organiczny X
gaz

\n\n

środowisko kwasowe

\n\n

27.3.
0-1
MCHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 27.3. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. […] przetwarza informacje z różnorodnych
\n

źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
III. Opanowanie czynności praktycznych.
Zdający:

\n
  1. projektuje i przeprowadza doświadczenia
\n

chemiczne […], formułuje […] wnioski […].
VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:

\n
  1. stosuje pojęcia: stopień utlenienia,
\n

utleniacz, reduktor, utlenianie, redukcja;

\n
  1. oblicza stopnie utlenienia pierwiastków
\n

w […] cząsteczce związku […]
organicznego.
XVIII. Związki organiczne zawierające
azot. Zdający:

\n
  1. porównuje i wyjaśnia przyczynę
\n

zasadowych właściwości […] amin; pisze
odpowiednie równania reakcji.
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie wzoru produktu organicznego oraz wzoru gazu.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
O
H
CH
CH2
OH
NH3
O
H
CH
CH2
OH
OH

\n\n

gaz
produkt organiczny X
środowisko kwasowe

\n","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

\\[\\underset{\\text{octopamina (sol amoniowa)}}{\\ce{HO-C6H4-CH(OH)-CH2-NH3+}} + \\ce{HNO2} \\xrightarrow[\\text{kwasowe}]{}\\]
\\[\\underset{\\text{produkt X (diol)}}{\\ce{HO-C6H4-CH(OH)-CH2-OH}} + \\underset{\\text{gaz}}{\\ce{N2}} + \\ce{H3O+}\\]

\n

Produkt organiczny X = 3-(4-hydroksyfenylo)propano-1,2-diol - diol (dwa OH na sąsiednich atomach C).

\n

Sposób 1 - Mechanizm deaminacji przez HNO₂

\n

Krok 1: Reakcja amin pierwszorzędowych z HNO₂.
Amina pierwszorzędowa alifatyczna (\\(\\ce{R-NH2}\\)) z \\(\\ce{HNO2}\\) → sól diazoniowa (niestabilna) → szybki rozpad z wydzieleniem \\(\\ce{N2}\\) + powstanie alkoholu (lub innego produktu nukleofilowego):
\\[\\ce{R-NH2 + HNO2 -> R-N2+ -> R-OH + N2 ^}\\]

\n

Krok 2: Bilans atomów dla oktopaminy.
Grupa \\(\\ce{-CH2-NH2}\\) (lub jej protonowana forma \\(\\ce{-CH2-NH3+}\\)) → grupa \\(\\ce{-CH2-OH}\\) + uwolnienie \\(\\ce{N2}\\).

\n

Krok 3: Produkt X.
Podstawienie \\(\\ce{NH2}\\) → \\(\\ce{OH}\\) na ostatnim atomie C łańcucha:
\\[\\ce{HO-C6H4-CH(OH)-CH2-NH2} \\rightarrow \\ce{HO-C6H4-CH(OH)-CH2-OH}\\]

\n

Produkt X to diol z dwoma OH na sąsiednich C - kompleks z Cu(OH)₂ (jak glicerol) → ciemnoniebieski roztwór ✓

\n

Krok 4: Bilans masowy.
28 g/mol = \\(\\ce{N2}\\) (2·14 = 28) ✓

\n

Wzory z karty CKE

\n

Nie używamy konkretnych wartości - to chemia organiczna (deaminacja alifatyczna).

\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga: Klucz CKE: 1 pkt = poprawny wzór X + poprawny wzór gazu (\\(\\ce{N2}\\)).
\n
⚠️ Uwaga: Częsty błąd - produkt z grupą \\(\\ce{-CH2-NO2}\\) lub innymi azotowanymi produktami. Tu kluczowe: gaz \\(\\ce{N2}\\) potwierdza pełną deaminację.
\n
⚠️ Uwaga: Diol (dwa sąsiednie OH) reaguje z Cu(OH)₂ tworząc niebieski kompleks chelatowy - analogiczny do glicerolu (str. zadanie 26).
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-1 pkt.

\n"}]}