{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/28.1","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"28.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28.1. (0-1)\nNapisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne\n(grupowe) związków organicznych.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28.1. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych z zastosowaniem metody\nnaukowej.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n7) klasyfikuje reakcje związków organicznych\nze względu na typ procesu […]; pisze\nodpowiednie równania reakcji.\nXVIII. Związki organiczne zawierające azot.\nZdający:\n6) […] wyjaśnia, co oznacza, że aminokwasy\nbiałkowe są α-aminokwasami […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie w formie cząsteczkowej równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nH3\nCH2 COOH +\nBr\nH\nBr2\nC\nH3\nCH COOH\nBr\n(P)","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{CH3-CH2-COOH + Br2 ->[\\text{P}] CH3-CH(Br)-COOH + HBr}\\]\n\nZwiązek A to **kwas 2-bromopropanowy** (\\ce{CH3-CH(Br)-COOH}).\n\n## Sposób 1 - Reakcja HVZ (Hell-Volhard-Zieliński)\n\n**Co to za reakcja?** Selektywne α-bromowanie kwasów karboksylowych - brom podstawia jeden atom wodoru przy węglu **α** (bezpośrednio przy grupie \\ce{-COOH}).\n\n**Krok 1 - Zidentyfikuj węgiel α w kwasie propanowym:**\n\n\\[\\ce{CH3-\\underset{\\alpha}{\\underset{|}{CH2}}-COOH}\\]\n\nWęgiel α to \\ce{CH2} - ma dwa H, ale podstawiamy **jeden** atom Br.\n\n**Krok 2 - Zapisz substraty:**\n- Kwas propanowy: \\ce{CH3-CH2-COOH}\n- Reagens: \\ce{Br2} w obecności fosforu (P jako katalizator - tworzy in situ \\ce{PBr3})\n\n**Krok 3 - Napisz równanie:**\n\n\\[\\ce{CH3-CH2-COOH + Br2 ->[\\text{P}] CH3-CH(Br)-COOH + HBr}\\]\n\nJeden atom Br wchodzi na węgiel α, drugi odchodzi jako \\ce{HBr}.\n\n**Wynik:** Związek A = \\ce{CH3-CH(Br)-COOH} (kwas 2-bromopropanowy)\n\n## Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów\n\nSprawdzamy, czy równanie jest zbilansowane:\n\n| Atom | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 3 | 3 ✓ |\n| H | 6 + 0 = 6 | 5 + 1 = 6 ✓ |\n| O | 2 | 2 ✓ |\n| Br | 2 | 1 + 1 = 2 ✓ |\n\nBilans się zgadza - równanie jest poprawne.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu reakcji HVZ (α-halogenowanie kwasów karboksylowych z halogenem w obecności czerwonego fosforu lub \\ce{PBr3}).\n\n## Typowe pułapki i uwagi\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Nie pisz \\ce{CH3-CBr2-COOH} (dibromowanie) - fosforu i \\ce{Br2} użyto w stosunku stechiometrycznym 1:1, więc podstawiamy **jeden** atom Br.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Brom trafia wyłącznie na węgiel **α** (przy \\ce{-COOH}), NIE na węgiel β (\\ce{CH3}). To jest sedno reakcji HVZ - katalizator P aktywuje właśnie pozycję α poprzez tworzenie pochodnej acylowej.\n\n> ⚠️ **Uwaga:** Pamiętaj o produkcie ubocznym - \\ce{HBr} musi pojawić się po prawej stronie równania. Pominięcie go to błąd formalny skutkujący utratą punktu.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZadanie za 0-1 pkt.\n- **1 pkt** - poprawne napisanie w formie czasteczkowej rownania reakcji: H3C-CH2-COOH + Br2 --(P)--> H3C-CHBr-COOH + HBr.\n- **0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-28.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":32,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 28.1. (0-1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 1. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.

","answer_text_html":"

Zadanie 28.1. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. […] przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych z zastosowaniem metody
naukowej.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. klasyfikuje reakcje związków organicznych
\n

ze względu na typ procesu […]; pisze
odpowiednie równania reakcji.
XVIII. Związki organiczne zawierające azot.
Zdający:

\n
  1. […] wyjaśnia, co oznacza, że aminokwasy
\n

białkowe są α-aminokwasami […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie w formie cząsteczkowej równania reakcji.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
C
H3
CH2 COOH +
Br
H
Br2
C
H3
CH COOH
Br
(P)

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

\\[\\ce{CH3-CH2-COOH + Br2 ->[\\text{P}] CH3-CH(Br)-COOH + HBr}\\]

\n

Związek A to kwas 2-bromopropanowy (\\ce{CH3-CH(Br)-COOH}).

\n

Sposób 1 - Reakcja HVZ (Hell-Volhard-Zieliński)

\n

Co to za reakcja? Selektywne α-bromowanie kwasów karboksylowych - brom podstawia jeden atom wodoru przy węglu α (bezpośrednio przy grupie \\ce{-COOH}).

\n

Krok 1 - Zidentyfikuj węgiel α w kwasie propanowym:

\n

\\[\\ce{CH3-\\underset{\\alpha}{\\underset{|}{CH2}}-COOH}\\]

\n

Węgiel α to \\ce{CH2} - ma dwa H, ale podstawiamy jeden atom Br.

\n

Krok 2 - Zapisz substraty:

\n\n

Krok 3 - Napisz równanie:

\n

\\[\\ce{CH3-CH2-COOH + Br2 ->[\\text{P}] CH3-CH(Br)-COOH + HBr}\\]

\n

Jeden atom Br wchodzi na węgiel α, drugi odchodzi jako \\ce{HBr}.

\n

Wynik: Związek A = \\ce{CH3-CH(Br)-COOH} (kwas 2-bromopropanowy)

\n

Sposób 2 - Weryfikacja przez bilans atomów

\n

Sprawdzamy, czy równanie jest zbilansowane:

\n

| Atom | Lewa strona | Prawa strona |
| C | 3 | 3 ✓ |
| H | 6 + 0 = 6 | 5 + 1 = 6 ✓ |
| O | 2 | 2 ✓ |
| Br | 2 | 1 + 1 = 2 ✓ |

\n

Bilans się zgadza - równanie jest poprawne.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy wartości liczbowych z karty wzorów - wystarczy znajomość mechanizmu reakcji HVZ (α-halogenowanie kwasów karboksylowych z halogenem w obecności czerwonego fosforu lub \\ce{PBr3}).

\n

Typowe pułapki i uwagi

\n
⚠️ Uwaga: Nie pisz \\ce{CH3-CBr2-COOH} (dibromowanie) - fosforu i \\ce{Br2} użyto w stosunku stechiometrycznym 1:1, więc podstawiamy jeden atom Br.
\n
⚠️ Uwaga: Brom trafia wyłącznie na węgiel α (przy \\ce{-COOH}), NIE na węgiel β (\\ce{CH3}). To jest sedno reakcji HVZ - katalizator P aktywuje właśnie pozycję α poprzez tworzenie pochodnej acylowej.
\n
⚠️ Uwaga: Pamiętaj o produkcie ubocznym - \\ce{HBr} musi pojawić się po prawej stronie równania. Pominięcie go to błąd formalny skutkujący utratą punktu.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-1 pkt.

\n"}]}