{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/28.2","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"28.2","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28.2. (0-1)\nZwiązek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛A ∶𝑛NH3 = 1 ∶3 (reakcja 2.).\nNapisz w formie jonowej równanie reakcji 2.\n28.1.\n0-1\n28.2.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych z zastosowaniem metody\nnaukowej.\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n7) klasyfikuje reakcje związków organicznych\nze względu na typ procesu […]; pisze\nodpowiednie równania reakcji.\nXVIII. Związki organiczne zawierające azot.\nZdający:\n6) […] wyjaśnia, co oznacza, że aminokwasy\nbiałkowe są α-aminokwasami […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne napisanie w formie jonowej równania reakcji.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nRozwiązanie\nBr NH2\nI I\nH3C-CH-COOH + 3NH3 → H3C-CH-COO\n- + 2NH4 + Br\nALBO\nBr NH2\nI I\nH3C-CH-COO\n- + H\n+ + 3NH3 → H3C-CH-COO\n- + 2NH4 + Br","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n\\[\\ce{CH3-CHBr-COOH + 3NH3 -> CH3-CH(NH2)-COO^- + 2NH4^+ + Br^-}\\]\n\nProdukt: anion alaniny (kwas 2-aminopropanowy w formie karboksylanowej) + 2 jony amonowe + anion bromkowy.\n\n## Sposób 1 - analiza roli każdego mola amoniaku (podejście mechanistyczne)\n\n**Skąd stosunek 1:3?** Każdy mol \\(\\ce{NH3}\\) pełni inną rolę. Śledzimy je krok po kroku.\n\n**Krok 1 - neutralizacja grupy karboksylowej (1 mol \\(\\ce{NH3}\\)):**\n\n\\[\\ce{CH3-CHBr-COOH + NH3 -> CH3-CHBr-COO^- + NH4^+}\\]\n\n\\(\\ce{NH3}\\) jako zasada odbiera proton z \\(\\ce{COOH}\\) → powstaje karbosy­lan i kation amonowy.\n\n**Krok 2 - substytucja nukleofilowa \\(S_N2\\) przy węglu z atomem Br (1 mol \\(\\ce{NH3}\\)):**\n\n\\[\\ce{CH3-CHBr-COO^- + NH3 -> CH3-CH(\\overset{+}{N}H3)-COO^- + Br^-}\\]\n\n\\(\\ce{NH3}\\) jako nukleofil atakuje węgiel α (centrum chiralne z Br). Br⁻ odchodzi jako grupa odchodząca. Produkt to **zwiterjon alaniny** - ale z grupą \\(\\ce{-\\overset{+}{N}H3}\\), nie \\(\\ce{-NH2}\\)!\n\n**Krok 3 - deprotonowanie grupy \\(\\ce{-\\overset{+}{N}H3}\\) (1 mol \\(\\ce{NH3}\\)):**\n\n\\[\\ce{CH3-CH(\\overset{+}{N}H3)-COO^- + NH3 -> CH3-CH(NH2)-COO^- + NH4^+}\\]\n\nTrzeci mol \\(\\ce{NH3}\\) odbiera proton z grupy amonowej → finalna wolna grupa \\(\\ce{-NH2}\\).\n\n**Suma kroków 1+2+3** daje równanie jonowe:\n\n\\[\\ce{CH3-CHBr-COOH + 3NH3 -> CH3-CH(NH2)-COO^- + 2NH4^+ + Br^-}\\]\n\n## Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów i ładunków\n\nSprawdzamy poprawność zapisu:\n\n| Pierwiastek | Lewa strona | Prawa strona |\n| C | 3 | 3 ✓ |\n| H | 5 (z kwasu) + 9 (3×\\(\\ce{NH3}\\)) = **14** | 6 (\\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COO^-}\\)) + 8 (2×\\(\\ce{NH4^+}\\)) = **14** ✓ |\n| N | 3 | 1 + 2 = **3** ✓ |\n| O | 2 | 2 ✓ |\n| Br | 1 | 1 ✓ |\n\n**Bilans ładunku:**\n\n\\[\\text{Lewa: } 0 \\quad\\longrightarrow\\quad \\text{Prawa: } (-1) + 2(+1) + (-1) = 0 \\checkmark\\]\n\nRównanie jest poprawnie zbilansowane.\n\n## Wzory z karty CKE\n\nW tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów.\n\n> 📖 **Karta wzorów str. 7 - Wpływ podstawników; reakcje substytucji**\n> Przydatna jako przypomnienie mechanizmu \\(S_N2\\): nukleofil atakuje węgiel z grupą odchodzącą od strony tylnej. Tu \\(\\ce{NH3}\\) = nukleofil, \\(\\ce{Br^-}\\) = grupa odchodząca. Działa dobrze przy węglu II-rzędowym (jak tu: węgiel α kwasu 2-bromopropanowego).\n\n## Typowe pułapki\n\n> ⚠️ **Uwaga - stosunek 1:3 to nie przypadek.** Gdybyś napisał reakcję z 1 mol \\(\\ce{NH3}\\) (tylko neutralizacja) lub 2 mol \\(\\ce{NH3}\\) (neutralizacja + substytucja bez deprotonowania), dostałbyś zwiterjon \\(\\ce{CH3-CH(\\overset{+}{N}H3)-COO^-}\\) + \\(\\ce{NH4^+}\\) + \\(\\ce{Br^-}\\) - to byłby błąd wobec podanego stosunku 1:3.\n\n> ⚠️ **Uwaga - forma jonowa, nie cząsteczkowa.** Trzeba pokazać \\(\\ce{NH4^+}\\) i \\(\\ce{Br^-}\\) jako jony, a produkt organiczny jako \\(\\ce{COO^-}\\) (nie \\(\\ce{COOH}\\)). Napisanie \\(\\ce{NH4Br}\\) lub \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}\\) w miejscu produktów to błąd formy jonowej.\n\n> ⚠️ **Uwaga - produkt to alanina (aminokwas).** Reakcja α-halogenokwasu z nadmiarem \\(\\ce{NH3}\\) to klasyczna synteza aminokwasów. Produkt = kwas 2-aminopropanowy (alanina) w postaci karboksylanu \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COO^-}\\) przy danym pH reakcji.\n\n## Schemat oceniania CKE\n\nZadanie za 0-1 pkt.\n- **1 pkt** - poprawne napisanie w formie jonowej rownania reakcji kwasu 2-bromopropanowego z amoniakiem (stosunek 1:3, produkty: anion alaniny + 2 NH4+ + Br-).\n- **0 pkt** - odpowiedz niespelniajaca kryterium albo brak odpowiedzi.","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-28.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":32,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 28.2. (0-1)
Związek A reaguje z amoniakiem w stosunku molowym 𝑛A ∶𝑛NH3 = 1 ∶3 (reakcja 2.).
Napisz w formie jonowej równanie reakcji 2.
28.1.
0-1
28.2.
0-1
MCHP-R0_100

","answer_text_html":"

Zadanie 28.2. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. […] przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych z zastosowaniem metody
naukowej.
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. klasyfikuje reakcje związków organicznych
\n

ze względu na typ procesu […]; pisze
odpowiednie równania reakcji.
XVIII. Związki organiczne zawierające azot.
Zdający:

\n
  1. […] wyjaśnia, co oznacza, że aminokwasy
\n

białkowe są α-aminokwasami […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne napisanie w formie jonowej równania reakcji.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Zasady oceniania rozwiązań zadań
Rozwiązanie
Br NH2
I I
H3C-CH-COOH + 3NH3 → H3C-CH-COO

\n\n

ALBO
Br NH2
I I
H3C-CH-COO

\n","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

\\[\\ce{CH3-CHBr-COOH + 3NH3 -> CH3-CH(NH2)-COO^- + 2NH4^+ + Br^-}\\]

\n

Produkt: anion alaniny (kwas 2-aminopropanowy w formie karboksylanowej) + 2 jony amonowe + anion bromkowy.

\n

Sposób 1 - analiza roli każdego mola amoniaku (podejście mechanistyczne)

\n

Skąd stosunek 1:3? Każdy mol \\(\\ce{NH3}\\) pełni inną rolę. Śledzimy je krok po kroku.

\n

Krok 1 - neutralizacja grupy karboksylowej (1 mol \\(\\ce{NH3}\\)):

\n

\\[\\ce{CH3-CHBr-COOH + NH3 -> CH3-CHBr-COO^- + NH4^+}\\]

\n

\\(\\ce{NH3}\\) jako zasada odbiera proton z \\(\\ce{COOH}\\) → powstaje karbosy­lan i kation amonowy.

\n

Krok 2 - substytucja nukleofilowa \\(S_N2\\) przy węglu z atomem Br (1 mol \\(\\ce{NH3}\\)):

\n

\\[\\ce{CH3-CHBr-COO^- + NH3 -> CH3-CH(\\overset{+}{N}H3)-COO^- + Br^-}\\]

\n

\\(\\ce{NH3}\\) jako nukleofil atakuje węgiel α (centrum chiralne z Br). Br⁻ odchodzi jako grupa odchodząca. Produkt to zwiterjon alaniny - ale z grupą \\(\\ce{-\\overset{+}{N}H3}\\), nie \\(\\ce{-NH2}\\)!

\n

Krok 3 - deprotonowanie grupy \\(\\ce{-\\overset{+}{N}H3}\\) (1 mol \\(\\ce{NH3}\\)):

\n

\\[\\ce{CH3-CH(\\overset{+}{N}H3)-COO^- + NH3 -> CH3-CH(NH2)-COO^- + NH4^+}\\]

\n

Trzeci mol \\(\\ce{NH3}\\) odbiera proton z grupy amonowej → finalna wolna grupa \\(\\ce{-NH2}\\).

\n

Suma kroków 1+2+3 daje równanie jonowe:

\n

\\[\\ce{CH3-CHBr-COOH + 3NH3 -> CH3-CH(NH2)-COO^- + 2NH4^+ + Br^-}\\]

\n

Sposób 2 - weryfikacja przez bilans atomów i ładunków

\n

Sprawdzamy poprawność zapisu:

\n

| Pierwiastek | Lewa strona | Prawa strona |
| C | 3 | 3 ✓ |
| H | 5 (z kwasu) + 9 (3×\\(\\ce{NH3}\\)) = 14 | 6 (\\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COO^-}\\)) + 8 (2×\\(\\ce{NH4^+}\\)) = 14 ✓ |
| N | 3 | 1 + 2 = 3 ✓ |
| O | 2 | 2 ✓ |
| Br | 1 | 1 ✓ |

\n

Bilans ładunku:

\n

\\[\\text{Lewa: } 0 \\quad\\longrightarrow\\quad \\text{Prawa: } (-1) + 2(+1) + (-1) = 0 \\checkmark\\]

\n

Równanie jest poprawnie zbilansowane.

\n

Wzory z karty CKE

\n

W tym zadaniu nie używamy konkretnych wartości liczbowych z karty wzorów.

\n
📖 Karta wzorów str. 7 - Wpływ podstawników; reakcje substytucji
Przydatna jako przypomnienie mechanizmu \\(S_N2\\): nukleofil atakuje węgiel z grupą odchodzącą od strony tylnej. Tu \\(\\ce{NH3}\\) = nukleofil, \\(\\ce{Br^-}\\) = grupa odchodząca. Działa dobrze przy węglu II-rzędowym (jak tu: węgiel α kwasu 2-bromopropanowego).
\n

Typowe pułapki

\n
⚠️ Uwaga - stosunek 1:3 to nie przypadek. Gdybyś napisał reakcję z 1 mol \\(\\ce{NH3}\\) (tylko neutralizacja) lub 2 mol \\(\\ce{NH3}\\) (neutralizacja + substytucja bez deprotonowania), dostałbyś zwiterjon \\(\\ce{CH3-CH(\\overset{+}{N}H3)-COO^-}\\) + \\(\\ce{NH4^+}\\) + \\(\\ce{Br^-}\\) - to byłby błąd wobec podanego stosunku 1:3.
\n
⚠️ Uwaga - forma jonowa, nie cząsteczkowa. Trzeba pokazać \\(\\ce{NH4^+}\\) i \\(\\ce{Br^-}\\) jako jony, a produkt organiczny jako \\(\\ce{COO^-}\\) (nie \\(\\ce{COOH}\\)). Napisanie \\(\\ce{NH4Br}\\) lub \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COOH}\\) w miejscu produktów to błąd formy jonowej.
\n
⚠️ Uwaga - produkt to alanina (aminokwas). Reakcja α-halogenokwasu z nadmiarem \\(\\ce{NH3}\\) to klasyczna synteza aminokwasów. Produkt = kwas 2-aminopropanowy (alanina) w postaci karboksylanu \\(\\ce{CH3-CH(NH2)-COO^-}\\) przy danym pH reakcji.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-1 pkt.

\n"}]}