{"id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2025-maj-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2025,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nPoniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1-4.\n1\n2\n3\n4\nO\nH\nH\nH\nH\nO\nH\nH\nOH\nOH\nOH\nH\nO\nH\nH\nH\nH\nO\nH\nOH\nH\nOH\nOH\nCH2OH\nO\nOH\nH\nH\nH\nO\nH\nOH\nH\nOH\nH\nCH2OH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nH\nOH\nOH\nH\nUzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich\nmonosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.\nWarunek\nNumery\nmonosacharydów\nJest pentozą.\nStanowią parę anomerów.\n29.\n0-1\nMCHP-R0_100\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023","answer":null,"answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nWymaganie ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXX. Cukry. Zdający:\n1) dokonuje podziału cukrów na proste\ni złożone, klasyfikuje cukry proste ze\nwzględu na grupę funkcyjną i liczbę atomów\nwęgla w cząsteczce; wyjaśnia, co oznacza,\nże naturalne monosacharydy należą do\nszeregu konfiguracyjnego D;\n3) […]; rysuje wzory taflowe (Hawortha)\nanomerów α i β glukozy i fruktozy […].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch pól tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nWarunek\nNumery\nmonosacharydów\nJest pentozą.\n1, 4\nStanowią parę anomerów.\n2, 3","solution":"Odpowiedź: **Pentozy**: **1, 4** (oba mają pierścień 5-członowy z 1 grupą CH₂OH = 5 atomów C łącznie). **Heksozy** (do porównania): 2, 3 (6-członowy pierścień + dodatkowa grupa CH₂OH na czwartym C poza pierścieniem = 6 atomów C). **Para anomerów**: zależnie od konfiguracji wzorów. Anomery różnią się **konfiguracją OH przy anomerycznym C1** (lub C2 w ketozach): - **α-anomer**: OH skierowany w **dół** (od pierścienia w projekcji Hawortha). - **β-anomer**: OH skierowany w **górę**. W tabeli typowo CKE: anomery to dwie cząsteczki o tej **samej liczbie atomów C** (oba pentozy lub oba heksozy), różniące się **tylko konfiguracją OH na C1 (lub C2)**. Patrząc na wzory: - **2 i 3** mają identyczną strukturę poza **konfiguracją OH na C1** → **para anomerów heksoz** (np. α-D-glukoza i β-D-glukoza). **Odpowiedź**: - Pentozy: **1, 4**. - Para anomerów: **2, 3**.\n\nStrona arkusza CKE z trescia zadania\n\nKlucz pojęciowy — monosacharydy\n\nKlasyfikacja:\n\nLiczba C | Nazwa | Przykład\n3 | Trioza | Gliceraldehyd, dihydroksyaceton\n4 | Tetroza | Erytroza, treoza\n5 | Pentoza | Ryboza, deoksyryboza, ksyloza, arabinoza\n6 | Heksoza | Glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza\n7 | Heptoza | Sedoheptuloza\n\nWedług grupy funkcyjnej:\n- Aldozy: mają -CHO (grupę aldehydową) na C1. Np. glukoza, ryboza.\n- Ketozy: mają -CO- (grupę ketonową) na C2. Np. fruktoza.\n\nKlucz pojęciowy — formy cykliczne\n\nFuranoza (5-członowy pierścień):\n- 4 atomy C + 1 atom O w pierścieniu.\n- Typowa dla pentoz (ryboza, deoksyryboza w RNA/DNA).\n- Może być też dla heksoz (np. fruktofuranoza w sacharozie).\n\nPiranoza (6-członowy pierścień):\n- 5 atomów C + 1 atom O w pierścieniu.\n- Typowa dla heksoz (glukoza, galaktoza, mannoza).\n- Bardziej stabilna niż furanoza.\n\nHemiacetal: powstaje przez ataki -OH (z C5 lub C4) na grupę -CHO (lub -CO-) → pierścień. Pozostała grupa -CH₂OH wisi poza pierścieniem.\n\nMechanizm: identyfikacja pentoz\n\nPentozy = 5 atomów C ogółem. W postaci cyklicznej:\n- 4 C w pierścieniu (furanozowym) + 1 CH₂OH poza pierścieniem + 1 atom O w pierścieniu.\n- Atomy poza pierścieniem: 1 CH₂OH (na C5) + grupy OH na C2, C3 (i C1 lub C4 w zależności od typu).\n\nHeksozy = 6 atomów C:\n- 5 C w pierścieniu (piranozowym) + 1 CH₂OH poza pierścieniem (na C6) + 1 atom O w pierścieniu.\n- Albo (mniej często): 4 C w pierścieniu (furanozowym) + 2 grupy CH₂OH/CHOH poza pierścieniem.\n\nW zadaniu:\n- 1 i 4: pierścień 5-członowy → 4 C w pierścieniu + 1 CH₂OH → pentoza.\n- 2 i 3: pierścień 6-członowy → 5 C w pierścieniu + 1 CH₂OH → heksoza.\n\nKlucz pojęciowy — anomery\n\nAnomery = pary cyklicznych cukrów różniących się konfiguracją hydroksylu na C1 (anomerycznym C):\n\n- α-anomer: OH na C1 w przeciwnej stronie niż CH₂OH na C5 (w projekcji Hawortha — OH skierowany w dół dla D-cukrów).\n- β-anomer: OH na C1 w tej samej stronie co CH₂OH na C5 (OH w górę).\n\nPrzykład α-D-glukozy + β-D-glukozy:\n- Identyczna struktura poza C1.\n- α-D-glukoza: OH na C1 w dół, β-D-glukoza: OH na C1 w górę.\n- W roztworze ustala się równowaga α ↔ β (przez postać otwartą) — zjawisko mutarotacji.\n\nMechanizm: mutarotacja\n\nForma cykliczna α ma określone skręcanie polaryzacji (α-D-glukoza: +112°).\n\nForma cykliczna β ma inne skręcanie (β-D-glukoza: +19°).\n\nW wodzie: cykliczne formy otwierają się do postaci otwartej (acyklicznej z grupą aldehydową lub ketonową) → ponownie zamykają losowo.\n\nW stanie równowagi: ~36% α + ~64% β + poniżej 1% formy otwartej (dla glukozy).\n\nSumaryczne skręcanie polaryzacji = +52,7° (mieszanka).\n\nNajważniejsze pentozy i heksozy\n\nMonosacharyd | Liczba C | Typ pierścienia | Rola biologiczna\nD-Ryboza | 5 (pentoza) | Furanoza | RNA, ATP, NADH\nD-2-deoksyryboza | 5 (pentoza) | Furanoza | DNA\nD-Glukoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Krew, energetyka komórki\nD-Fruktoza | 6 (heksoza) | Furanoza | Owoce, miód, sacharoza\nD-Galaktoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Laktoza, mleko\nD-Mannoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Polisacharydy ścian komórkowych\n\nPunktacja CKE\n\n- 29. 1 pkt — oba pola tabeli poprawne (pentozy 1,4 + anomery 2,3).\n\nPo co to umieć\n\nCukry w biologii:\n- Glukoza = \"paliwo energetyczne\" komórek (4 kcal/g).\n- Fruktoza = \"cukier owocowy\" (słodszy niż glukoza).\n- Sacharoza (cukier kuchenny) = glukoza + fruktoza (disacharyd).\n- Skrobia (rośliny) i glikogen (zwierzęta) = polimery glukozy.\n- Celuloza (struktura roślinna) = inny polimer glukozy.\n\nRNA vs DNA:\n- Ryboza w RNA (z grupą -OH na C2).\n- Deoksyryboza w DNA (bez OH na C2 → bardziej stabilna).\n- Różnica jednej grupy OH zmienia ewolucję życia (DNA = stabilny nośnik info, RNA = aktywny w syntezie białek).\n\nAnomery w biologii:\n- α-glukoza w skrobi (wiązania α-1,4-glikozydowe).\n- β-glukoza w celulozie (wiązania β-1,4).\n- Człowiek trawi skrobię (α-amylaza), NIE trawi celulozy (brak β-glukozydazy).\n- Krowy / termity mają bakterie symbiotyczne trawiące celulozę.\n\nMutarotacja w przemyśle spożywczym:\n- Krystalizacja cukru → mieszanka α/β.\n- Smak słodki zależy od równowagi (β-D-fruktoza najsłodsza).\n- Karmelizacja, reakcja Maillarda — chemia cukrów.\n\nSirupy:\n- Wysokofruktozowy syrop kukurydziany (HFCS) — w napojach, dziś sporne zdrowotnie.\n- Sirup klonowy — głównie sacharoza + glukoza.\n- Miód — głównie fruktoza + glukoza (1:1).\n\nTypowy błąd: Pułapka — pomylenie pentozy z heksozą. **Pentoza** = 5 atomów C (np. ryboza, deoksyryboza). **Heksoza** = 6 atomów C (np. glukoza, fruktoza, galaktoza). Klucz: liczyć C w pierścieniu + poza pierścieniem (grupa CH₂OH). Pułapka — anomery vs enancjomery. **Anomery** różnią się **konfiguracją na C1** (anomerycznym). **Enancjomery** są lustrzanymi odbiciami (D vs L). Klucz: anomery to **diastereomery** różniące się jednym stereocentrum (C1). Pułapka — pomylenie pierścienia z liczbą C. **Furanoza** = 5-członowy (4 C + 1 O). **Piranoza** = 6-członowy (5 C + 1 O). Pentoza może być **furanozą** (ryboza w RNA). Heksoza może być **piranozą** (glukoza) lub **furanozą** (fruktoza).","image":"img/chemia-2025-maj-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":"chemia organiczna, monosacharydy, pentozy, heksozy, anomery, cukry","page_from":33,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2025 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 29. (0-1)
Poniżej przedstawiono wzory czterech monosacharydów oznaczonych numerami 1-4.
1
2
3
4
O
H
H
H
H
O
H
H
OH
OH
OH
H
O
H
H
H
H
O
H
OH
H
OH
OH
CH2OH
O
OH
H
H
H
O
H
OH
H
OH
H
CH2OH
O
H
H
H
OH
H
OH
H
OH
OH
H
Uzupełnij tabelę. Napisz w drugiej kolumnie tabeli numery wszystkich
monosacharydów spełniających warunki określone w pierwszej kolumnie.
Warunek
Numery
monosacharydów
Jest pentozą.
Stanowią parę anomerów.
29.
0-1
MCHP-R0_100
BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)
CHEMIA
Poziom rozszerzony
Formuła 2023
CHEMIA
Poziom rozszerzony
Formuła 2023
CHEMIA
Poziom rozszerzony
Formuła 2023

","answer_text_html":"

Zadanie 29. (0-1)
Wymaganie ogólne
Wymagania szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
XX. Cukry. Zdający:

\n
  1. dokonuje podziału cukrów na proste
\n

i złożone, klasyfikuje cukry proste ze
względu na grupę funkcyjną i liczbę atomów
węgla w cząsteczce; wyjaśnia, co oznacza,
że naturalne monosacharydy należą do
szeregu konfiguracyjnego D;

\n
  1. […]; rysuje wzory taflowe (Hawortha)
\n

anomerów α i β glukozy i fruktozy […].
Zasady oceniania
1 pkt - poprawne uzupełnienie dwóch pól tabeli.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca powyższego kryterium albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Warunek
Numery
monosacharydów
Jest pentozą.
1, 4
Stanowią parę anomerów.
2, 3

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Odpowiedź: Pentozy: 1, 4 (oba mają pierścień 5-członowy z 1 grupą CH₂OH = 5 atomów C łącznie). Heksozy (do porównania): 2, 3 (6-członowy pierścień + dodatkowa grupa CH₂OH na czwartym C poza pierścieniem = 6 atomów C). Para anomerów: zależnie od konfiguracji wzorów. Anomery różnią się konfiguracją OH przy anomerycznym C1 (lub C2 w ketozach): - α-anomer: OH skierowany w dół (od pierścienia w projekcji Hawortha). - β-anomer: OH skierowany w górę. W tabeli typowo CKE: anomery to dwie cząsteczki o tej samej liczbie atomów C (oba pentozy lub oba heksozy), różniące się tylko konfiguracją OH na C1 (lub C2). Patrząc na wzory: - 2 i 3 mają identyczną strukturę poza konfiguracją OH na C1 → para anomerów heksoz (np. α-D-glukoza i β-D-glukoza). Odpowiedź: - Pentozy: 1, 4. - Para anomerów: 2, 3.

\n

Strona arkusza CKE z trescia zadania

\n

Klucz pojęciowy — monosacharydy

\n

Klasyfikacja:

\n

Liczba C | Nazwa | Przykład
3 | Trioza | Gliceraldehyd, dihydroksyaceton
4 | Tetroza | Erytroza, treoza
5 | Pentoza | Ryboza, deoksyryboza, ksyloza, arabinoza
6 | Heksoza | Glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza
7 | Heptoza | Sedoheptuloza

\n

Według grupy funkcyjnej:

\n\n

Klucz pojęciowy — formy cykliczne

\n

Furanoza (5-członowy pierścień):

\n\n

Piranoza (6-członowy pierścień):

\n\n

Hemiacetal: powstaje przez ataki -OH (z C5 lub C4) na grupę -CHO (lub -CO-) → pierścień. Pozostała grupa -CH₂OH wisi poza pierścieniem.

\n

Mechanizm: identyfikacja pentoz

\n

Pentozy = 5 atomów C ogółem. W postaci cyklicznej:

\n\n

Heksozy = 6 atomów C:

\n\n

W zadaniu:

\n\n

Klucz pojęciowy — anomery

\n

Anomery = pary cyklicznych cukrów różniących się konfiguracją hydroksylu na C1 (anomerycznym C):

\n\n

Przykład α-D-glukozy + β-D-glukozy:

\n\n

Mechanizm: mutarotacja

\n

Forma cykliczna α ma określone skręcanie polaryzacji (α-D-glukoza: +112°).

\n

Forma cykliczna β ma inne skręcanie (β-D-glukoza: +19°).

\n

W wodzie: cykliczne formy otwierają się do postaci otwartej (acyklicznej z grupą aldehydową lub ketonową) → ponownie zamykają losowo.

\n

W stanie równowagi: ~36% α + ~64% β + poniżej 1% formy otwartej (dla glukozy).

\n

Sumaryczne skręcanie polaryzacji = +52,7° (mieszanka).

\n

Najważniejsze pentozy i heksozy

\n

Monosacharyd | Liczba C | Typ pierścienia | Rola biologiczna
D-Ryboza | 5 (pentoza) | Furanoza | RNA, ATP, NADH
D-2-deoksyryboza | 5 (pentoza) | Furanoza | DNA
D-Glukoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Krew, energetyka komórki
D-Fruktoza | 6 (heksoza) | Furanoza | Owoce, miód, sacharoza
D-Galaktoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Laktoza, mleko
D-Mannoza | 6 (heksoza) | Piranoza | Polisacharydy ścian komórkowych

\n

Punktacja CKE

\n\n

Po co to umieć

\n

Cukry w biologii:

\n\n

RNA vs DNA:

\n\n

Anomery w biologii:

\n\n

Mutarotacja w przemyśle spożywczym:

\n\n

Sirupy:

\n\n

Typowy błąd: Pułapka — pomylenie pentozy z heksozą. Pentoza = 5 atomów C (np. ryboza, deoksyryboza). Heksoza = 6 atomów C (np. glukoza, fruktoza, galaktoza). Klucz: liczyć C w pierścieniu + poza pierścieniem (grupa CH₂OH). Pułapka — anomery vs enancjomery. Anomery różnią się konfiguracją na C1 (anomerycznym). Enancjomery są lustrzanymi odbiciami (D vs L). Klucz: anomery to diastereomery różniące się jednym stereocentrum (C1). Pułapka — pomylenie pierścienia z liczbą C. Furanoza = 5-członowy (4 C + 1 O). Piranoza = 6-członowy (5 C + 1 O). Pentoza może być furanozą (ryboza w RNA). Heksoza może być piranozą (glukoza) lub furanozą (fruktoza).

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź

\n

| Warunek | Numery monosacharydów |
| Jest pentozą. | 1, 4 |
| Stanowią parę anomerów. | 2, 3 |

\n

Sposób 1 - Analiza struktur

\n

Krok 1: Klasyfikacja pierścieniowych form (taflowych Hawortha).
Pentoza (5 atomów C) zwykle tworzy pierścień 5-członowy (furanoza) - np. ryboza, deoksyryboza.
Heksoza (6 atomów C) zwykle tworzy pierścień 6-członowy (piranoza) - np. glukoza, fruktoza w piranoze.

\n

Klucz: liczyć atomy C w cząsteczce. Pentoza ma 5 atomów C, heksoza 6.

\n

Z rysunków na stronie 33:

\n\n

Pentozy: 1 i 4 ✓

\n

Krok 2: Anomery.
Dwa cukry są anomerami jeśli różnią się WYŁĄCZNIE konfiguracją grupy OH (lub OR) na atomie C anomerycznym (C1 dla aldoz). Pozostała struktura identyczna.

\n

Anomer α: OH na C1 PONIŻEJ pierścienia (trans do CH₂OH).
Anomer β: OH na C1 POWYŻEJ pierścienia (cis do CH₂OH).

\n

Z rysunków:

\n\n

Anomery: 2 i 3 ✓

\n

Sposób 2 - Klasyfikacja przez liczbę atomów w pierścieniu

\n

Liczenie atomów w pierścieniu (włącznie z atomem O):

\n\n

Weryfikacja: zliczyć WSZYSTKIE atomy C w cząsteczce (w pierścieniu + grupy boczne):

\n\n

Wzory z karty CKE

\n

📖 Karta wzorów str. 5 - Wzory ze statystyki, kod genetyczny: karta nie zawiera bezpośrednio rysunków monosacharydów, ale w klasie ogólnej znana jest D-glukoza i D-fruktoza.

\n

📖 Karta wzorów str. 4 - Hydroliza ATP: rybofuranoza w ATP/ADP - przykład pentozy.

\n

Typowe pułapki i uwaga

\n
⚠️ Uwaga: Klucz CKE: 1 pkt = OBIE odpowiedzi poprawne. Jedno błędne = 0 pkt.
\n
⚠️ Uwaga: Częsty błąd - utożsamianie wielkości pierścienia z liczbą atomów C. Pierścień 5-członowy to NIE zawsze pentoza (np. fruktoza w fruktofuranozie ma 6 atomów C w pierścieniu 5-członowym, bo 1 atom O).
\n
⚠️ Uwaga: Para anomerów wymaga IDENTYCZNEJ konfiguracji we wszystkich pozostałych centrach stereogenicznych - różnica TYLKO na atomie anomerycznym.
\n

Schemat oceniania CKE

\n

Zadanie za 0-1 pkt.

\n"}]}