{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/14","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"14","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 14. (0-1)\nPoniżej przedstawiono w przypadkowej kolejności wzory trzech związków: dwa z nich\nwystępują w produktach rafinacji ropy naftowej, a jeden jest stosowany jako dodatek do\npaliwa, bo zapobiega zbyt gwałtownemu spalaniu w komorze silnika (antydetonator).\n1\n2\n3\nC\nCH3\nCH3\nO\nCH3\nCH3\nCH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3\nCH3\nUzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono opisane związki.\nProdukt reformingu\nAntydetonator","answer":null,"answer_text":"Zadanie 14. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n12) wyjaśnia pojęcie liczby oktanowej (LO)\ni podaje sposoby zwiększania LO benzyny;\ntłumaczy, na czym polega kraking oraz\nreforming.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nProdukt reformingu\nAntydetonator\n3\n1","solution":"Odpowiedź: | Produkt reformingu | Antydetonator | |---|---| | **3** (toluen) | **1** (MTBE) | **Uzasadnienie:** **Produkt reformingu — związek 3. (toluen).** **Reforming** to proces katalitycznego przekształcania węglowodorów **łańcuchowych w aromatyczne i rozgałęzione**, prowadzony w celu podniesienia liczby oktanowej benzyny. Toluen jest typowym produktem reformingu — powstaje m.in. przez **cyklizację i dehydrogenację heptanu**: $$\\text{C}_7\\text{H}_{16} \\xrightarrow{\\ \\text{Pt},\\ \\Delta\\ } \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}_3 + 4\\,\\text{H}_2$$ **Antydetonator — związek 1. (MTBE).** Eter *tert*-butylowo-metylowy to najpowszechniejszy współczesny **dodatek przeciwstukowy** do benzyn bezołowiowych. Jego rozgałęziona budowa i obecność atomu tlenu **spowalniają samozapłon** mieszanki, zapobiegając detonacyjnemu (stukowemu) spalaniu. **Związek 2. (heptan)** jest **produktem destylacji frakcyjnej** ropy naftowej — i jednocześnie **wzorcem o liczbie oktanowej 0** w skali oceny paliw. To on pozostaje bez przypisania w tabeli.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nPrzeróbka ropy naftowej — trzy procesy\n\nProces | Na czym polega | Cel | Przykład\ndestylacja frakcyjna | rozdział według temperatury wrzenia | uzyskanie frakcji | gazy, benzyna, nafta, olej napędowy, mazut\nkraking | rozrywanie długich łańcuchów | więcej benzyny | $\\text{C}{16}\\text{H}{34} \\rightarrow \\text{C}8\\text{H}{18} + \\text{C}8\\text{H}{16}$\nreforming | przebudowa szkieletu: cyklizacja, izomeryzacja, aromatyzacja | lepsza benzyna (wyższa LO) | heptan → toluen + 4 H₂\n\nLiczba oktanowa\n\nWzorzec | Liczba oktanowa | Cecha\nheptan (n-C₇H₁₆) | 0 | prosty łańcuch, łatwy samozapłon\nizooktan (2,2,4-trimetylopentan) | 100 | silnie rozgałęziony, odporny na detonację\n\nLiczba oktanowa paliwa = procent objętościowy izooktanu w mieszaninie z heptanem, która detonuje tak samo jak badane paliwo.\n\nRodzaj związku | Wpływ na liczbę oktanową\nalkany nierozgałęzione | najniższa LO\nalkany rozgałęzione | wysoka LO\ncykloalkany | średnio-wysoka LO\nwęglowodory aromatyczne | bardzo wysoka LO\netery (MTBE), alkohole (etanol) | bardzo wysoka LO\n\nTo wyjaśnia sens reformingu: zamiana heptanu (LO = 0) na toluen (LO ≈ 120) radykalnie poprawia jakość benzyny.\n\nAntydetonatory — historia i teraźniejszość\n\nDodatek | Okres stosowania | Problem / zaleta\ntetraetyloołów $\\text{Pb}(\\text{C}_2\\text{H}_5)_4$ | lata 20.–90. XX w. | toksyczny ołów, niszczy katalizatory — wycofany\nMTBE | od lat 80. | wysoka LO; zarzut skażania wód gruntowych\nETBE | współcześnie | odpowiednik MTBE z etanolu (częściowo biopaliwo)\netanol | współcześnie | odnawialny, wysoka LO; niższa wartość energetyczna\n\nDetonacja (spalanie stukowe) — dlaczego szkodzi\n\nEtap | Prawidłowo | Detonacja\nzapłon | od iskry ze świecy | samozapłon mieszanki przed iskrą\nprzebieg płomienia | równomierny, kontrolowany | fala uderzeniowa\nskutek | pełne wykorzystanie energii | spadek mocy, przegrzanie, uszkodzenie tłoka\ndźwięk | brak | charakterystyczne stukanie\n\nAntydetonator podnosi temperaturę samozapłonu mieszanki, dzięki czemu paliwo czeka na iskrę.\n\nFrakcje destylacji ropy naftowej\n\nFrakcja | Zakres $T_w$ | Liczba atomów C | Zastosowanie\ngazy | < 20 °C | C₁–C₄ | LPG, surowiec chemiczny\nbenzyna | 40–200 °C | C₅–C₁₂ | paliwo silnikowe\nnafta | 180–260 °C | C₁₀–C₁₆ | paliwo lotnicze\nolej napędowy | 250–350 °C | C₁₄–C₂₀ | diesel\noleje smarowe, mazut | > 350 °C | C₂₀+ | smary, asfalt, koks\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawne uzupełnienie całej tabeli: produkt reformingu — 3, antydetonator — 1.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Najczęstsza pomyłka: uznanie heptanu za produkt reformingu.** Heptan to prosty, **nierozgałęziony alkan** — czyli dokładnie **substrat**, a nie produkt reformingu. Reforming ma go przekształcić w związek o wyższej liczbie oktanowej. **Nie myl reformingu z krakingiem.** **Kraking** rozrywa długie łańcuchy na krótsze (zwiększa wydajność benzyny); **reforming** przekształca łańcuchy w związki **aromatyczne i rozgałęzione** (zwiększa **jakość** benzyny, czyli liczbę oktanową). **Antydetonator to nie to samo co paliwo.** MTBE dodaje się w niewielkim procencie — jego zadaniem nie jest dostarczanie energii, lecz **zapobieganie samozapłonowi** mieszanki przed dojściem iskry. **Rozpoznanie MTBE po wzorze:** obecność **atomu tlenu w mostku eterowym** i **czwartorzędowego atomu węgla**. Żaden węglowodór z frakcji naftowej nie zawiera tlenu — to najpewniejszy sygnał. **Tetraetyloołów to antydetonator historyczny.** Do lat 90. stosowano $\\text{Pb}(\\text{C}_2\\text{H}_5)_4$, wycofany ze względu na **toksyczność ołowiu** i niszczenie katalizatorów samochodowych. MTBE i etanol to jego następcy — o tym często pyta się w zadaniach kontekstowych. **Punkt przyznaje się za całą tabelę.** Jedno trafne i jedno błędne przyporządkowanie daje zero.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-14.webp","solution_image":null,"topics":"przerobka ropy naftowej, reforming, antydetonatory, MTBE, liczba oktanowa, toluen","page_from":16,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 14. (0-1)<br>Poniżej przedstawiono w przypadkowej kolejności wzory trzech związków: dwa z nich<br>występują w produktach rafinacji ropy naftowej, a jeden jest stosowany jako dodatek do<br>paliwa, bo zapobiega zbyt gwałtownemu spalaniu w komorze silnika (antydetonator).<br>1<br>2<br>3<br>C<br>CH3<br>CH3<br>O<br>CH3<br>CH3<br>CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3<br>CH3<br>Uzupełnij tabelę. Wpisz numery, którymi oznaczono opisane związki.<br>Produkt reformingu<br>Antydetonator</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 14. (0-1)<br>Wymagania ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości substancji i wyjaśnia</li></ol>\n<p>przebieg procesów chemicznych;</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XIII. Węglowodory. Zdający:</p>\n<ol><li>wyjaśnia pojęcie liczby oktanowej (LO)</li></ol>\n<p>i podaje sposoby zwiększania LO benzyny;<br>tłumaczy, na czym polega kraking oraz<br>reforming.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie tabeli.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Produkt reformingu<br>Antydetonator<br>3<br>1</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: | Produkt reformingu | Antydetonator | |---|---| | <strong>3</strong> (toluen) | <strong>1</strong> (MTBE) | <strong>Uzasadnienie:</strong> <strong>Produkt reformingu — związek 3. (toluen).</strong> <strong>Reforming</strong> to proces katalitycznego przekształcania węglowodorów <strong>łańcuchowych w aromatyczne i rozgałęzione</strong>, prowadzony w celu podniesienia liczby oktanowej benzyny. Toluen jest typowym produktem reformingu — powstaje m.in. przez <strong>cyklizację i dehydrogenację heptanu</strong>: $$\\text{C}<em>7\\text{H}</em>{16} \\xrightarrow{\\ \\text{Pt},\\ \\Delta\\ } \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}_3 + 4\\,\\text{H}_2$$ <strong>Antydetonator — związek 1. (MTBE).</strong> Eter <em>tert</em>-butylowo-metylowy to najpowszechniejszy współczesny <strong>dodatek przeciwstukowy</strong> do benzyn bezołowiowych. Jego rozgałęziona budowa i obecność atomu tlenu <strong>spowalniają samozapłon</strong> mieszanki, zapobiegając detonacyjnemu (stukowemu) spalaniu. <strong>Związek 2. (heptan)</strong> jest <strong>produktem destylacji frakcyjnej</strong> ropy naftowej — i jednocześnie <strong>wzorcem o liczbie oktanowej 0</strong> w skali oceny paliw. To on pozostaje bez przypisania w tabeli.</p>\n<p>Treść zadania (CKE)</p>\n<p>Przeróbka ropy naftowej — trzy procesy</p>\n<p>Proces | Na czym polega | Cel | Przykład<br>destylacja frakcyjna | rozdział według temperatury wrzenia | uzyskanie frakcji | gazy, benzyna, nafta, olej napędowy, mazut<br>kraking | rozrywanie długich łańcuchów | więcej benzyny | $\\text{C}{16}\\text{H}{34} \\rightarrow \\text{C}8\\text{H}{18} + \\text{C}8\\text{H}{16}$<br>reforming | przebudowa szkieletu: cyklizacja, izomeryzacja, aromatyzacja | lepsza benzyna (wyższa LO) | heptan → toluen + 4 H₂</p>\n<p>Liczba oktanowa</p>\n<p>Wzorzec | Liczba oktanowa | Cecha<br>heptan (n-C₇H₁₆) | 0 | prosty łańcuch, łatwy samozapłon<br>izooktan (2,2,4-trimetylopentan) | 100 | silnie rozgałęziony, odporny na detonację</p>\n<p>Liczba oktanowa paliwa = procent objętościowy izooktanu w mieszaninie z heptanem, która detonuje tak samo jak badane paliwo.</p>\n<p>Rodzaj związku | Wpływ na liczbę oktanową<br>alkany nierozgałęzione | najniższa LO<br>alkany rozgałęzione | wysoka LO<br>cykloalkany | średnio-wysoka LO<br>węglowodory aromatyczne | bardzo wysoka LO<br>etery (MTBE), alkohole (etanol) | bardzo wysoka LO</p>\n<p>To wyjaśnia sens reformingu: zamiana heptanu (LO = 0) na toluen (LO ≈ 120) radykalnie poprawia jakość benzyny.</p>\n<p>Antydetonatory — historia i teraźniejszość</p>\n<p>Dodatek | Okres stosowania | Problem / zaleta<br>tetraetyloołów $\\text{Pb}(\\text{C}_2\\text{H}_5)_4$ | lata 20.–90. XX w. | toksyczny ołów, niszczy katalizatory — wycofany<br>MTBE | od lat 80. | wysoka LO; zarzut skażania wód gruntowych<br>ETBE | współcześnie | odpowiednik MTBE z etanolu (częściowo biopaliwo)<br>etanol | współcześnie | odnawialny, wysoka LO; niższa wartość energetyczna</p>\n<p>Detonacja (spalanie stukowe) — dlaczego szkodzi</p>\n<p>Etap | Prawidłowo | Detonacja<br>zapłon | od iskry ze świecy | samozapłon mieszanki przed iskrą<br>przebieg płomienia | równomierny, kontrolowany | fala uderzeniowa<br>skutek | pełne wykorzystanie energii | spadek mocy, przegrzanie, uszkodzenie tłoka<br>dźwięk | brak | charakterystyczne stukanie</p>\n<p>Antydetonator podnosi temperaturę samozapłonu mieszanki, dzięki czemu paliwo czeka na iskrę.</p>\n<p>Frakcje destylacji ropy naftowej</p>\n<p>Frakcja | Zakres $T_w$ | Liczba atomów C | Zastosowanie<br>gazy | &lt; 20 °C | C₁–C₄ | LPG, surowiec chemiczny<br>benzyna | 40–200 °C | C₅–C₁₂ | paliwo silnikowe<br>nafta | 180–260 °C | C₁₀–C₁₆ | paliwo lotnicze<br>olej napędowy | 250–350 °C | C₁₄–C₂₀ | diesel<br>oleje smarowe, mazut | &gt; 350 °C | C₂₀+ | smary, asfalt, koks</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>1 pkt — poprawne uzupełnienie całej tabeli: produkt reformingu — 3, antydetonator — 1.</li><li>0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.</li></ul>\n<p>Typowy błąd: <strong>Najczęstsza pomyłka: uznanie heptanu za produkt reformingu.</strong> Heptan to prosty, <strong>nierozgałęziony alkan</strong> — czyli dokładnie <strong>substrat</strong>, a nie produkt reformingu. Reforming ma go przekształcić w związek o wyższej liczbie oktanowej. <strong>Nie myl reformingu z krakingiem.</strong> <strong>Kraking</strong> rozrywa długie łańcuchy na krótsze (zwiększa wydajność benzyny); <strong>reforming</strong> przekształca łańcuchy w związki <strong>aromatyczne i rozgałęzione</strong> (zwiększa <strong>jakość</strong> benzyny, czyli liczbę oktanową). <strong>Antydetonator to nie to samo co paliwo.</strong> MTBE dodaje się w niewielkim procencie — jego zadaniem nie jest dostarczanie energii, lecz <strong>zapobieganie samozapłonowi</strong> mieszanki przed dojściem iskry. <strong>Rozpoznanie MTBE po wzorze:</strong> obecność <strong>atomu tlenu w mostku eterowym</strong> i <strong>czwartorzędowego atomu węgla</strong>. Żaden węglowodór z frakcji naftowej nie zawiera tlenu — to najpewniejszy sygnał. <strong>Tetraetyloołów to antydetonator historyczny.</strong> Do lat 90. stosowano $\\text{Pb}(\\text{C}_2\\text{H}_5)_4$, wycofany ze względu na <strong>toksyczność ołowiu</strong> i niszczenie katalizatorów samochodowych. MTBE i etanol to jego następcy — o tym często pyta się w zadaniach kontekstowych. <strong>Punkt przyznaje się za całą tabelę.</strong> Jedno trafne i jedno błędne przyporządkowanie daje zero.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p>| Opis związku | Numer |<br>| Produkt reformingu | <strong>3</strong> |<br>| Antydetonator | <strong>1</strong> |</p>\n<h5>Analiza związków</h5>\n<ul><li><strong>Związek 1:</strong> \\(\\ce{CH3-C(CH3)2-O-CH3}\\) - eter metylowo-<em>tert</em>-butylowy (<strong>MTBE</strong>). To klasyczny <strong>antydetonator</strong> (dodatek do benzyny podnoszący liczbę oktanową, zapobiegający zbyt gwałtownemu spalaniu). → <strong>antydetonator = 1</strong></li><li><strong>Związek 2:</strong> \\(\\ce{CH3-(CH2)4-CH3}\\) - heksan, prosty alkan występujący w produktach rafinacji ropy.</li><li><strong>Związek 3:</strong> metylobenzen (<strong>toluen</strong>) - węglowodór aromatyczny. Powstaje m.in. w procesie <strong>reformingu</strong> katalitycznego (przekształcanie alkanów/cykloalkanów w związki aromatyczne). → <strong>produkt reformingu = 3</strong></li></ul>\n<p>Związki 2 i 3 występują w produktach rafinacji ropy naftowej, a związek 1 (MTBE) jest dodatkiem antydetonacyjnym. Reforming służy do otrzymywania węglowodorów aromatycznych, więc jego produktem jest toluen (3).</p>\n<h4>Zasady oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawne uzupełnienie tabeli (produkt reformingu = 3, antydetonator = 1). <strong>0 pkt</strong> - poniżej.</p>"}]}