{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/15","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"15","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 15.\nŹródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa\nsumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość\nindeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego\nzwiązku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.\nNa podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **15.1.** | | Cykloheksan | Heks-1-en | |---|---|---| | **Indeks niedoboru wodoru** | **1** | **1** | - **cykloheksan** $\\text{C}_6\\text{H}_{12}$ — **jeden pierścień**, zero wiązań $\\pi$ → indeks = 1, - **heks-1-en** $\\text{C}_6\\text{H}_{12}$ — zero pierścieni, **jedno wiązanie $\\pi$** → indeks = 1. Oba mają ten sam wzór sumaryczny i ten sam indeks — to **izomery**. **15.2.** **Ustalenie wzoru sumarycznego.** Dla indeksu 2 i 6 atomów węgla: $$\\text{C}_6\\text{H}_{2\\cdot 6 + 2 - 2\\cdot 2} = \\text{C}_6\\text{H}_{10}$$ **Węglowodór A.** Przyłącza **1 mol $\\text{H}_2$**, więc ma **jedno wiązanie $\\pi$** — a skoro indeks wynosi 2, drugą jednostkę niedoboru stanowi **pierścień**. Warunek „brak trzeciorzędowych atomów węgla\" wyklucza podstawniki alkilowe przy pierścieniu. Odpowiada temu **cykloheksen**. **Równanie reakcji A z wodorem:** $$\\text{C}_6\\text{H}_{10} + \\text{H}_2 \\xrightarrow{\\ \\text{Pt}\\ } \\text{C}_6\\text{H}_{12}$$ czyli **cykloheksen + wodór → cykloheksan** (uwodornienie wiązania podwójnego w pierścieniu). **Węglowodór B.** Przyłącza **2 mole $\\text{H}_2$**, więc ma **dwa wiązania $\\pi$** i **żadnego pierścienia**. Cztery atomy węgla o hybrydyzacji $sp^2$ to dokładnie **dwa wiązania podwójne**. Łańcuch jest nierozgałęziony, a struktura polimeru wskazuje na przyłączanie w pozycjach 1,4: $$\\boxed{\\text{B}: \\ \\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3}$$ to **heksa-2,4-dien** — dien sprzężony, ulegający polimeryzacji 1,4 z zachowaniem wiązania podwójnego w merze.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nIndeks niedoboru wodoru — wzór i znaczenie\n\nDla węglowodoru $\\text{C}_n\\text{H}_m$:\n\n$$\\text{IND} = \\frac{2n + 2 - m}{2}$$\n\nIND | Co oznacza\n0 | związek nasycony, acykliczny (alkan)\n1 | jeden pierścień albo jedno wiązanie podwójne\n2 | dwa pierścienie / dwa wiązania podwójne / jedno potrójne / pierścień + podwójne\n4 | typowe dla pierścienia benzenowego (3 wiązania π + 1 pierścień)\n\nSprawdzenie dla zadania: $\\text{C}6\\text{H}{10}$ → $\\text{IND} = \\frac{12+2-10}{2} = 2$ ✓\n\nJak indeks rozkłada się na pierścienie i wiązania π\n\nZwiązek $\\text{C}6\\text{H}{10}$ | Pierścienie | Wiązania π | Mole $\\text{H}_2$ przy uwodornieniu\ncykloheksen (A) | 1 | 1 | 1\nmetylocyklopenten | 1 | 1 | 1\nheksa-2,4-dien (B) | 0 | 2 | 2\nheks-1-yn | 0 | 2 (wiązanie potrójne) | 2\nbicyklo[2.2.0]heksan | 2 | 0 | 0\n\nKluczowa obserwacja: wodór adduje tylko do wiązań π. Liczba moli $\\text{H}_2$ nie liczy pierścieni — i to pozwala je rozdzielić.\n\nRzędowość atomów węgla\n\nRzędowość | Liczba sąsiadujących atomów C | Przykład\npierwszorzędowy | 1 | $-\\text{CH}_3$\ndrugorzędowy | 2 | $-\\text{CH}_2-$ (wszystkie w cykloheksenie)\ntrzeciorzędowy | 3 | $\\text{CH}$ z trzema podstawnikami C\nczwartorzędowy | 4 | C w tert-butylu\n\nW cykloheksenie każdy atom węgla sąsiaduje z dwoma innymi — wszystkie są drugorzędowe. To eliminuje alternatywne struktury z podstawnikami.\n\nHybrydyzacja atomów węgla\n\nHybrydyzacja | Wiązania | Geometria | Kąt | Przykład\n$sp^3$ | 4 pojedyncze | tetraedryczna | 109,5° | alkany\n$sp^2$ | 1 podwójne + 2 pojedyncze | płaska trójkątna | 120° | alkeny, benzen\n$sp$ | 1 potrójne + 1 pojedyncze albo 2 podwójne | liniowa | 180° | alkiny, allen\n\nCztery atomy $sp^2$ = dwa wiązania podwójne — to bezpośrednia wskazówka w treści zadania.\n\nDieny — trzy typy\n\nTyp | Układ wiązań | Przykład | Cecha\nskumulowane | C=C=C | propa-1,2-dien (allen) | nietrwałe\nsprzężone | C=C−C=C | buta-1,3-dien, heksa-2,4-dien | najtrwalsze, addycja 1,4\nizolowane | C=C−C−C=C | penta-1,4-dien | zachowują się jak dwa alkeny\n\nW dienach sprzężonych możliwa jest addycja 1,4 — odczynnik przyłącza się do skrajnych atomów układu, a wiązanie podwójne przesuwa się do środka. Ten sam mechanizm rządzi polimeryzacją 1,4, której produkt pokazano w zadaniu.\n\nPolimeryzacja dienów sprzężonych — przykłady\n\nMonomer | Polimer | Zastosowanie\nbuta-1,3-dien | polibutadien | kauczuk syntetyczny\n2-metylobuta-1,3-dien (izopren) | poliizopren | kauczuk naturalny\n2-chlorobuta-1,3-dien (chloropren) | neopren | odporne gumy techniczne\nheksa-2,4-dien | polimer z merem $-\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\text{CH}=\\text{CH CH}(\\text{CH}_3)-$ | jak w zadaniu\n\nW każdym przypadku w merze pozostaje jedno wiązanie podwójne — to ono umożliwia późniejszą wulkanizację siarką.\n\nPunktacja CKE\n\n- 15.1. 1 pkt — poprawne uzupełnienie całej tabeli (cykloheksan — 1, heks-1-en — 1).\n- 15.2. 2 pkt — poprawne równanie reakcji A z wodorem oraz poprawny wzór węglowodoru B;\n1 pkt — jedno z dwojga poprawne.\n(Uwaga klucza: poprawne równanie z innym wzorem spełniającym warunki zadania → 1 pkt.)\n- Razem: 3 pkt.\n\nTypowy błąd: **W 15.1 kusi wpisanie „0\" dla cykloheksanu, bo to węglowodór nasycony.** Cykloheksan **jest** nasycony (brak wiązań $\\pi$), ale ma **pierścień** — a pierścień też liczy się do indeksu. Aby przekształcić go w cząsteczkę **acykliczną** nasyconą, trzeba rozerwać pierścień i dodać jedną cząsteczkę wodoru. **Indeks niedoboru wodoru nie rozróżnia pierścienia od wiązania π.** Dlatego cykloheksan i heks-1-en mają identyczną wartość — i identyczny wzór sumaryczny. Rozróżnia je dopiero **reakcja z wodorem**: alken przyłącza $\\text{H}_2$ łatwo, cykloalkan (poza małymi pierścieniami) — nie. **W 15.2 kluczem jest liczba moli wodoru.** Liczba przyłączanych cząsteczek $\\text{H}_2$ mówi o liczbie **wiązań $\\pi$**, a nie o całym indeksie. Resztę indeksu stanowią **pierścienie**, które w tych warunkach się nie uwodorniają. **Warunek „brak trzeciorzędowych atomów węgla\" eliminuje metylocyklopenten.** Ten związek również ma wzór $\\text{C}_6\\text{H}_{10}$ i przyłącza 1 mol $\\text{H}_2$, ale atom węgla z podstawnikiem metylowym byłby **trzeciorzędowy**. W cykloheksenie wszystkie atomy węgla są **drugorzędowe**. **Cztery atomy $sp^2$ to dwa wiązania podwójne, nie cztery.** Każde wiązanie C=C obejmuje **dwa** atomy o hybrydyzacji $sp^2$. **Nie pomyl heksa-2,4-dienu z heksa-1,5-dienem.** Oba mają dwa wiązania podwójne i nierozgałęziony łańcuch, ale wskazówką rozstrzygającą jest **struktura polimeru**: grupy metylowe na końcach meru wskazują, że wiązania podwójne zaczynają się przy **drugim i czwartym** atomie węgla. **Klucz CKE przewiduje częściową ulgę:** poprawne równanie z innym wzorem półstrukturalnym spełniającym warunki zadania daje 1 punkt.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-15.webp","solution_image":null,"topics":"indeks niedoboru wodoru, stopien nienasycenia, izomeria, hybrydyzacja sp2, cykloheksen, dieny, polimeryzacja","page_from":16,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 15.<br>Źródłem informacji o budowie związku jest m.in. indeks niedoboru wodoru, czyli liczba równa<br>sumarycznej liczbie pierścieni i liczbie wiązań 𝜋 w strukturze związku organicznego. Wartość<br>indeksu to także liczba cząsteczek wodoru, które należy dodać do cząsteczki danego<br>związku organicznego, aby przekształcić ją w acykliczną cząsteczkę nasyconą.<br>Na podstawie: T.W.G. Solomons, C.B. Fryhle, S.A. Snyder, Chemia organiczna, Warszawa 2022.</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>15.1.</strong> | | Cykloheksan | Heks-1-en | |---|---|---| | <strong>Indeks niedoboru wodoru</strong> | <strong>1</strong> | <strong>1</strong> | - <strong>cykloheksan</strong> $\\text{C}<em>6\\text{H}</em>{12}$ — <strong>jeden pierścień</strong>, zero wiązań $\\pi$ → indeks = 1, - <strong>heks-1-en</strong> $\\text{C}<em>6\\text{H}</em>{12}$ — zero pierścieni, <strong>jedno wiązanie $\\pi$</strong> → indeks = 1. Oba mają ten sam wzór sumaryczny i ten sam indeks — to <strong>izomery</strong>. <strong>15.2.</strong> <strong>Ustalenie wzoru sumarycznego.</strong> Dla indeksu 2 i 6 atomów węgla: $$\\text{C}<em>6\\text{H}</em>{2\\cdot 6 + 2 - 2\\cdot 2} = \\text{C}<em>6\\text{H}</em>{10}$$ <strong>Węglowodór A.</strong> Przyłącza <strong>1 mol $\\text{H}<em>2$</strong>, więc ma <strong>jedno wiązanie $\\pi$</strong> — a skoro indeks wynosi 2, drugą jednostkę niedoboru stanowi <strong>pierścień</strong>. Warunek „brak trzeciorzędowych atomów węgla&quot; wyklucza podstawniki alkilowe przy pierścieniu. Odpowiada temu <strong>cykloheksen</strong>. <strong>Równanie reakcji A z wodorem:</strong> $$\\text{C}_6\\text{H}</em>{10} + \\text{H}<em>2 \\xrightarrow{\\ \\text{Pt}\\ } \\text{C}_6\\text{H}</em>{12}$$ czyli <strong>cykloheksen + wodór → cykloheksan</strong> (uwodornienie wiązania podwójnego w pierścieniu). <strong>Węglowodór B.</strong> Przyłącza <strong>2 mole $\\text{H}_2$</strong>, więc ma <strong>dwa wiązania $\\pi$</strong> i <strong>żadnego pierścienia</strong>. Cztery atomy węgla o hybrydyzacji $sp^2$ to dokładnie <strong>dwa wiązania podwójne</strong>. Łańcuch jest nierozgałęziony, a struktura polimeru wskazuje na przyłączanie w pozycjach 1,4: $$\\boxed{\\text{B}: \\ \\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3}$$ to <strong>heksa-2,4-dien</strong> — dien sprzężony, ulegający polimeryzacji 1,4 z zachowaniem wiązania podwójnego w merze.</p>\n<p>Treść zadania (CKE)</p>\n<p>Indeks niedoboru wodoru — wzór i znaczenie</p>\n<p>Dla węglowodoru $\\text{C}_n\\text{H}_m$:</p>\n<p>$$\\text{IND} = \\frac{2n + 2 - m}{2}$$</p>\n<p>IND | Co oznacza<br>0 | związek nasycony, acykliczny (alkan)<br>1 | jeden pierścień albo jedno wiązanie podwójne<br>2 | dwa pierścienie / dwa wiązania podwójne / jedno potrójne / pierścień + podwójne<br>4 | typowe dla pierścienia benzenowego (3 wiązania π + 1 pierścień)</p>\n<p>Sprawdzenie dla zadania: $\\text{C}6\\text{H}{10}$ → $\\text{IND} = \\frac{12+2-10}{2} = 2$ ✓</p>\n<p>Jak indeks rozkłada się na pierścienie i wiązania π</p>\n<p>Związek $\\text{C}6\\text{H}{10}$ | Pierścienie | Wiązania π | Mole $\\text{H}_2$ przy uwodornieniu<br>cykloheksen (A) | 1 | 1 | 1<br>metylocyklopenten | 1 | 1 | 1<br>heksa-2,4-dien (B) | 0 | 2 | 2<br>heks-1-yn | 0 | 2 (wiązanie potrójne) | 2<br>bicyklo[2.2.0]heksan | 2 | 0 | 0</p>\n<p>Kluczowa obserwacja: wodór adduje tylko do wiązań π. Liczba moli $\\text{H}_2$ nie liczy pierścieni — i to pozwala je rozdzielić.</p>\n<p>Rzędowość atomów węgla</p>\n<p>Rzędowość | Liczba sąsiadujących atomów C | Przykład<br>pierwszorzędowy | 1 | $-\\text{CH}_3$<br>drugorzędowy | 2 | $-\\text{CH}_2-$ (wszystkie w cykloheksenie)<br>trzeciorzędowy | 3 | $\\text{CH}$ z trzema podstawnikami C<br>czwartorzędowy | 4 | C w tert-butylu</p>\n<p>W cykloheksenie każdy atom węgla sąsiaduje z dwoma innymi — wszystkie są drugorzędowe. To eliminuje alternatywne struktury z podstawnikami.</p>\n<p>Hybrydyzacja atomów węgla</p>\n<p>Hybrydyzacja | Wiązania | Geometria | Kąt | Przykład<br>$sp^3$ | 4 pojedyncze | tetraedryczna | 109,5° | alkany<br>$sp^2$ | 1 podwójne + 2 pojedyncze | płaska trójkątna | 120° | alkeny, benzen<br>$sp$ | 1 potrójne + 1 pojedyncze albo 2 podwójne | liniowa | 180° | alkiny, allen</p>\n<p>Cztery atomy $sp^2$ = dwa wiązania podwójne — to bezpośrednia wskazówka w treści zadania.</p>\n<p>Dieny — trzy typy</p>\n<p>Typ | Układ wiązań | Przykład | Cecha<br>skumulowane | C=C=C | propa-1,2-dien (allen) | nietrwałe<br>sprzężone | C=C−C=C | buta-1,3-dien, heksa-2,4-dien | najtrwalsze, addycja 1,4<br>izolowane | C=C−C−C=C | penta-1,4-dien | zachowują się jak dwa alkeny</p>\n<p>W dienach sprzężonych możliwa jest addycja 1,4 — odczynnik przyłącza się do skrajnych atomów układu, a wiązanie podwójne przesuwa się do środka. Ten sam mechanizm rządzi polimeryzacją 1,4, której produkt pokazano w zadaniu.</p>\n<p>Polimeryzacja dienów sprzężonych — przykłady</p>\n<p>Monomer | Polimer | Zastosowanie<br>buta-1,3-dien | polibutadien | kauczuk syntetyczny<br>2-metylobuta-1,3-dien (izopren) | poliizopren | kauczuk naturalny<br>2-chlorobuta-1,3-dien (chloropren) | neopren | odporne gumy techniczne<br>heksa-2,4-dien | polimer z merem $-\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\text{CH}=\\text{CH CH}(\\text{CH}_3)-$ | jak w zadaniu</p>\n<p>W każdym przypadku w merze pozostaje jedno wiązanie podwójne — to ono umożliwia późniejszą wulkanizację siarką.</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>15.1. 1 pkt — poprawne uzupełnienie całej tabeli (cykloheksan — 1, heks-1-en — 1).</li><li>15.2. 2 pkt — poprawne równanie reakcji A z wodorem oraz poprawny wzór węglowodoru B;</li></ul>\n<p>1 pkt — jedno z dwojga poprawne.<br>(Uwaga klucza: poprawne równanie z innym wzorem spełniającym warunki zadania → 1 pkt.)</p>\n<ul><li>Razem: 3 pkt.</li></ul>\n<p>Typowy błąd: <strong>W 15.1 kusi wpisanie „0&quot; dla cykloheksanu, bo to węglowodór nasycony.</strong> Cykloheksan <strong>jest</strong> nasycony (brak wiązań $\\pi$), ale ma <strong>pierścień</strong> — a pierścień też liczy się do indeksu. Aby przekształcić go w cząsteczkę <strong>acykliczną</strong> nasyconą, trzeba rozerwać pierścień i dodać jedną cząsteczkę wodoru. <strong>Indeks niedoboru wodoru nie rozróżnia pierścienia od wiązania π.</strong> Dlatego cykloheksan i heks-1-en mają identyczną wartość — i identyczny wzór sumaryczny. Rozróżnia je dopiero <strong>reakcja z wodorem</strong>: alken przyłącza $\\text{H}<em>2$ łatwo, cykloalkan (poza małymi pierścieniami) — nie. <strong>W 15.2 kluczem jest liczba moli wodoru.</strong> Liczba przyłączanych cząsteczek $\\text{H}_2$ mówi o liczbie <strong>wiązań $\\pi$</strong>, a nie o całym indeksie. Resztę indeksu stanowią <strong>pierścienie</strong>, które w tych warunkach się nie uwodorniają. <strong>Warunek „brak trzeciorzędowych atomów węgla&quot; eliminuje metylocyklopenten.</strong> Ten związek również ma wzór $\\text{C}_6\\text{H}</em>{10}$ i przyłącza 1 mol $\\text{H}_2$, ale atom węgla z podstawnikiem metylowym byłby <strong>trzeciorzędowy</strong>. W cykloheksenie wszystkie atomy węgla są <strong>drugorzędowe</strong>. <strong>Cztery atomy $sp^2$ to dwa wiązania podwójne, nie cztery.</strong> Każde wiązanie C=C obejmuje <strong>dwa</strong> atomy o hybrydyzacji $sp^2$. <strong>Nie pomyl heksa-2,4-dienu z heksa-1,5-dienem.</strong> Oba mają dwa wiązania podwójne i nierozgałęziony łańcuch, ale wskazówką rozstrzygającą jest <strong>struktura polimeru</strong>: grupy metylowe na końcach meru wskazują, że wiązania podwójne zaczynają się przy <strong>drugim i czwartym</strong> atomie węgla. <strong>Klucz CKE przewiduje częściową ulgę:</strong> poprawne równanie z innym wzorem półstrukturalnym spełniającym warunki zadania daje 1 punkt.</p>"}]}