{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/16.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"16.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 16.1. (0-1)\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanali,\nktóry nie ulega opisanej reakcji z KOH.","answer":null,"answer_text":"Zadanie 16.1. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n3) rysuje wzory […] półstrukturalne\n(grupowe) izomerów konstytucyjnych […].\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n2) pisze równania reakcji otrzymywania\nkwasów karboksylowych (np. […]\nz aldehydów).\nZasady oceniania rozwiązań zadań\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnego wzoru izomeru dimetylobutanalu spełniającego warunek\nzadania.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nC\nH3\nC\nCH3\nCH3\nCH2\nC\nH\nO\nC\nH3\nCH\nCH3\nCH\nC\nH\nO\nCH3\nALBO\nALBO CH3 - C(CH3)2 - CH2- CHO ALBO CH3 - CH(CH3) - CH(CH3) - CHO","solution":"Aldehyd **nie ulega** reakcji Cannizzaro, gdy **nie ma atomów wodoru przy atomie węgla $\\alpha$** — czyli przy węglu sąsiadującym z grupą $-\\text{CHO}$. W dimetylobutanalu ($\\text{C}_6\\text{H}_{12}\\text{O}$) taki warunek spełnia izomer z **dwiema grupami metylowymi przy węglu $\\alpha$**: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\!-\\!\\text{CHO}}$$ czyli **2,2-dimetylobutanal**. Węgiel $\\alpha$ (drugi w łańcuchu) jest połączony z: grupą $-\\text{CHO}$, dwiema grupami $-\\text{CH}_3$ i grupą $-\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ — **nie ma przy nim żadnego atomu wodoru**. **Uwaga:** klucz CKE dopuszcza także zapisy typu $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CHO}$ oraz $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{CHO}$ — te struktury również są izomerami dimetylobutanalu wskazanymi w rozwiązaniu wzorcowym.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-16.1.webp","solution_image":null,"topics":"reakcja Cannizzaro, dysproporcjonowanie aldehydow, izomeria, aldehyd benzoesowy, metanal","page_from":18,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 16.1. (0-1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z izomerycznych dimetylobutanali,
który nie ulega opisanej reakcji z KOH.

","answer_text_html":"

Zadanie 16.1. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. pozyskuje i przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. rysuje wzory […] półstrukturalne
\n

(grupowe) izomerów konstytucyjnych […].
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:

\n
  1. pisze równania reakcji otrzymywania
\n

kwasów karboksylowych (np. […]
z aldehydów).
Zasady oceniania rozwiązań zadań
Zasady oceniania
1 pkt - napisanie poprawnego wzoru izomeru dimetylobutanalu spełniającego warunek
zadania.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
C
H3
C
CH3
CH3
CH2
C
H
O
C
H3
CH
CH3
CH
C
H
O
CH3
ALBO
ALBO CH3 - C(CH3)2 - CH2- CHO ALBO CH3 - CH(CH3) - CH(CH3) - CHO

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Aldehyd nie ulega reakcji Cannizzaro, gdy nie ma atomów wodoru przy atomie węgla $\\alpha$ — czyli przy węglu sąsiadującym z grupą $-\\text{CHO}$. W dimetylobutanalu ($\\text{C}6\\text{H}{12}\\text{O}$) taki warunek spełnia izomer z dwiema grupami metylowymi przy węglu $\\alpha$: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\!-\\!\\text{CHO}}$$ czyli 2,2-dimetylobutanal. Węgiel $\\alpha$ (drugi w łańcuchu) jest połączony z: grupą $-\\text{CHO}$, dwiema grupami $-\\text{CH}_3$ i grupą $-\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ — nie ma przy nim żadnego atomu wodoru. Uwaga: klucz CKE dopuszcza także zapisy typu $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{C}(\\text{CH}_3)_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CHO}$ oraz $\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{CHO}$ — te struktury również są izomerami dimetylobutanalu wskazanymi w rozwiązaniu wzorcowym.

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Przykład izomerycznego dimetylobutanalu nieulegającego reakcji dysproporcjonowania (Cannizzaro):
$$\\ce{CH3-CH2-C(CH3)2-CHO}$$
2,2-dimetylobutanal

\n

(akceptowane też inne izomery bez atomu H przy węglu α, np. \\(\\ce{(CH3)3C-CH2-CHO}\\)).

\n
Uzasadnienie
\n

Reakcja dysproporcjonowania (Cannizzaro) w obecności mocnej zasady \\(\\ce{KOH}\\) zachodzi tylko dla aldehydów, które NIE mają atomów wodoru przy atomie węgla α (bezpośrednio połączonym z grupą aldehydową \\(\\ce{-CHO}\\)).

\n

Dimetylobutanal ma wzór sumaryczny \\(\\ce{C6H12O}\\) (butanal + 2 grupy metylowe). Aby aldehyd nie ulegał reakcji, węgiel α (sąsiadujący z \\(\\ce{-CHO}\\)) musi być czwartorzędowy - pozbawiony atomów H.

\n

W 2,2-dimetylobutanalu \\(\\ce{CH3-CH2-C(CH3)2-CHO}\\) węgiel α jest połączony z dwiema grupami \\(\\ce{CH3}\\), grupą etylową i grupą \\(\\ce{CHO}\\) - nie ma na nim atomu wodoru, więc związek nie ulega dysproporcjonowaniu. ✓

\n

Zasady oceniania CKE

\n

1 pkt - poprawny wzór izomeru dimetylobutanalu spełniającego warunek (brak atomu H przy węglu α). 0 pkt - poniżej.

"}]}