{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/18.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"18.1","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18.1. (0-1)\nPrzeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla\nw cząsteczce.\nNapisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do\nreakcji.\nWzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego:\n18.1.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 18.1. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie wzoru sumarycznego,\npółstrukturalnego (grupowego), opisu\nbudowy lub właściwości fizykochemicznych\nklasyfikuje dany związek chemiczny do: […]\nzwiązków jednofunkcyjnych ([…] kwasów\nkarboksylowych […]); […].\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego kwasu karboksylowego.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nWzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego: CH3-CH2-COOH","solution":"W reakcji dwie reszty **R** łączą się, tworząc alkan $\\text{R}\\!-\\!\\text{R}$. Skoro produkt ma **4 atomy węgla**, każda reszta R ma **2 atomy węgla**: $$\\text{R} = -\\text{CH}_2\\text{CH}_3 \\quad\\Rightarrow\\quad \\text{R}\\!-\\!\\text{R} = \\text{CH}_3\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}_3 \\ (\\text{butan})$$ Kwas, którego soli użyto, to $\\text{R}\\!-\\!\\text{COOH}$ z resztą etylową: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}}$$ czyli **kwas propanowy** (propionowy). Ma **3 atomy węgla** — jeden odchodzi jako $\\text{CO}_2$. **Sprawdzenie równania:** $$2\\,\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{COOK} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow \\text{CH}_3\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}_3 + 2\\,\\text{CO}_2 + 2\\,\\text{KOH} + \\text{H}_2$$ **18.2. C** — związek **III** (2,5-dimetyloheksan). **Krok 1. Który izomer jest symetryczny.** Produkt powstaje z połączenia **dwóch identycznych reszt R**, więc cząsteczkę trzeba dać się przeciąć na dwie jednakowe połówki po **4 atomy węgla**: | Izomer | Podział na połówki | Symetryczny? | |---|---|---| | **I.** 2,3-dimetyloheksan | $\\text{C}_4$: $\\text{CH}_3\\text{CH}(\\text{CH}_3)-$ vs $-\\text{CH}_2\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ | **nie** | | **II.** 2,3,4-trimetylopentan | 5 atomów w łańcuchu — środkowy węgiel wspólny | **nie da się** | | **III.** 2,5-dimetyloheksan | dwie reszty **izobutylowe** $-\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)_2$ | **tak** | | **IV.** 3,4-dimetyloheksan | dwie reszty ***sec*-butylowe** $-\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ | **tak** | **Krok 2. Który z symetrycznych daje wysoką wydajność.** Decyduje **położenie rozgałęzienia w kwasie wyjściowym**: | Izomer | Kwas wyjściowy | Gdzie rozgałęzienie | Wydajność | |---|---|---|---| | **III.** | $(\\text{CH}_3)_2\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}$ — kwas 3-metylobutanowy | przy węglu **$\\beta$** (trzecim) | **wysoka** ✔ | | **IV.** | $\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{COOH}$ — kwas 2-metylobutanowy | przy węglu **$\\alpha$**, związanym z $-\\text{COOH}$ | **niska** ✘ | W izomerze III rozgałęzienie jest **oddalone** od grupy karboksylowej, więc warunek z informacji wstępnej jest spełniony. Odpowiedź: **C**. **Równanie otrzymywania 2,5-dimetyloheksanu:** $$2\\,(\\text{CH}_3)_2\\text{CH}\\text{CH}_2\\text{COOK} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow (\\text{CH}_3)_2\\text{CHCH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)_2 + 2\\,\\text{CO}_2 + 2\\,\\text{KOH} + \\text{H}_2$$","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-18.1.webp","solution_image":null,"topics":"elektroliza Kolbego, sole kwasow karboksylowych, alkany symetryczne, izomery oktanu, retrosynteza","page_from":20,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 18.1. (0-1)<br>Przeprowadzono opisaną reakcję i w jej wyniku otrzymano alkan o czterech atomach węgla<br>w cząsteczce.<br>Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego, którego soli użyto do<br>reakcji.<br>Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego:<br>18.1.<br>0-1<br>MCHP-R0_100</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 18.1. (0-1)<br>Wymagania ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>pozyskuje i przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł.<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>na podstawie wzoru sumarycznego,</li></ol>\n<p>półstrukturalnego (grupowego), opisu<br>budowy lub właściwości fizykochemicznych<br>klasyfikuje dany związek chemiczny do: […]<br>związków jednofunkcyjnych ([…] kwasów<br>karboksylowych […]); […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego kwasu karboksylowego.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>Wzór półstrukturalny (grupowy) kwasu karboksylowego: CH3-CH2-COOH</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>W reakcji dwie reszty <strong>R</strong> łączą się, tworząc alkan $\\text{R}\\!-\\!\\text{R}$. Skoro produkt ma <strong>4 atomy węgla</strong>, każda reszta R ma <strong>2 atomy węgla</strong>: $$\\text{R} = -\\text{CH}_2\\text{CH}_3 \\quad\\Rightarrow\\quad \\text{R}\\!-\\!\\text{R} = \\text{CH}_3\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}_3 \\ (\\text{butan})$$ Kwas, którego soli użyto, to $\\text{R}\\!-\\!\\text{COOH}$ z resztą etylową: $$\\boxed{\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}}$$ czyli <strong>kwas propanowy</strong> (propionowy). Ma <strong>3 atomy węgla</strong> — jeden odchodzi jako $\\text{CO}_2$. <strong>Sprawdzenie równania:</strong> $$2\\,\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{COOK} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow \\text{CH}_3\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}_3 + 2\\,\\text{CO}_2 + 2\\,\\text{KOH} + \\text{H}_2$$ <strong>18.2. C</strong> — związek <strong>III</strong> (2,5-dimetyloheksan). <strong>Krok 1. Który izomer jest symetryczny.</strong> Produkt powstaje z połączenia <strong>dwóch identycznych reszt R</strong>, więc cząsteczkę trzeba dać się przeciąć na dwie jednakowe połówki po <strong>4 atomy węgla</strong>: | Izomer | Podział na połówki | Symetryczny? | |---|---|---| | <strong>I.</strong> 2,3-dimetyloheksan | $\\text{C}_4$: $\\text{CH}_3\\text{CH}(\\text{CH}_3)-$ vs $-\\text{CH}_2\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ | <strong>nie</strong> | | <strong>II.</strong> 2,3,4-trimetylopentan | 5 atomów w łańcuchu — środkowy węgiel wspólny | <strong>nie da się</strong> | | <strong>III.</strong> 2,5-dimetyloheksan | dwie reszty <strong>izobutylowe</strong> $-\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)_2$ | <strong>tak</strong> | | <strong>IV.</strong> 3,4-dimetyloheksan | dwie reszty <strong><em>sec</em>-butylowe</strong> $-\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\text{CH}_2\\text{CH}_3$ | <strong>tak</strong> | <strong>Krok 2. Który z symetrycznych daje wysoką wydajność.</strong> Decyduje <strong>położenie rozgałęzienia w kwasie wyjściowym</strong>: | Izomer | Kwas wyjściowy | Gdzie rozgałęzienie | Wydajność | |---|---|---|---| | <strong>III.</strong> | $(\\text{CH}_3)_2\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}$ — kwas 3-metylobutanowy | przy węglu <strong>$\\beta$</strong> (trzecim) | <strong>wysoka</strong> ✔ | | <strong>IV.</strong> | $\\text{CH}_3\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)\\!-\\!\\text{COOH}$ — kwas 2-metylobutanowy | przy węglu <strong>$\\alpha$</strong>, związanym z $-\\text{COOH}$ | <strong>niska</strong> ✘ | W izomerze III rozgałęzienie jest <strong>oddalone</strong> od grupy karboksylowej, więc warunek z informacji wstępnej jest spełniony. Odpowiedź: <strong>C</strong>. <strong>Równanie otrzymywania 2,5-dimetyloheksanu:</strong> $$2\\,(\\text{CH}_3)_2\\text{CH}\\text{CH}_2\\text{COOK} + 2\\,\\text{H}_2\\text{O} \\rightarrow (\\text{CH}_3)_2\\text{CHCH}_2\\!-\\!\\text{CH}_2\\text{CH}(\\text{CH}_3)_2 + 2\\,\\text{CO}_2 + 2\\,\\text{KOH} + \\text{H}_2$$</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p><strong>Wzór kwasu karboksylowego:</strong><br>$$\\ce{CH3-CH2-COOH}$$<br><strong>kwas propanowy (propionowy)</strong></p>\n<h5>Uzasadnienie</h5>\n<p>Reakcja (elektroliza soli kwasów karboksylowych - reakcja Kolbego, tu w formie z produktami \\(\\ce{CO2}\\), \\(\\ce{KOH}\\) i \\(\\ce{H2}\\)) przebiega według równania:<br>$$\\ce{2R-COOK + 2H2O -&gt; R-R + 2CO2 + 2KOH + H2}$$</p>\n<p>Powstaje <strong>symetryczny alkan \\(\\ce{R-R}\\)</strong>, czyli dimeryzacja rodników \\(\\ce{R\\cdot}\\).</p>\n<p>Otrzymano <strong>alkan o 4 atomach węgla</strong> - butan \\(\\ce{C4H10}\\), czyli \\(\\ce{R-R} = \\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}\\).</p>\n<p>Stąd \\(\\ce{R-R} = \\ce{C2H5-C2H5}\\), więc \\(\\ce{R} = \\ce{CH3-CH2-}\\) (grupa etylowa).</p>\n<p>Kwas karboksylowy \\(\\ce{R-COOH}\\):<br>$$\\ce{CH3-CH2-COOH}$$<br>(kwas propanowy).</p>\n<h4>Zasady oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawny wzór półstrukturalny kwasu karboksylowego (\\(\\ce{CH3-CH2-COOH}\\)). <strong>0 pkt</strong> - poniżej.</p>"}]}