{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/18.2","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"18.2","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 18.2. (0-1)\nPoniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych\nizomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C8H18.\nI\nCH3\nCH3\nC\nH3\nCH\nCH\nCH2\nCH2\nCH3\nII\nCH3\nCH3\nCH3\nC\nH3\nCH\nCH\nCH\nCH3\nIII\nCH2\nC\nH3\nCH\nCH2 CH\nCH3\nCH3\nCH3\nIV\nCH\nCH3\nC\nH3\nCH2\nCH\nCH2\nCH3\nCH3\nDokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.\nW reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek\nA. I.\nB. II.\nC. III.\nD. IV.\nMCHP-R0_100\nInformacja do zadań 19.-20.\nReakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków\norganicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel - węgiel. Jednym z substratów tej\nreakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim -\nzwiązek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich\nwarunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:\nX\nkatalizator\nzasada\nCH\nCH\nR\n+ HX\nX = Br, I\nC\nH2\nCH\nR\nW jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego - naproksenu - stosuje się reakcję\nHecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.\nCH\nCH2\nO\nC\nH3\nNa podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds,\nWeinheim 2002.","answer":"C","answer_text":"Zadanie 18.2. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n1) na podstawie wzoru sumarycznego,\npółstrukturalnego (grupowego), opisu\nbudowy lub właściwości fizykochemicznych\nklasyfikuje dany związek chemiczny […].\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"## Poprawna odpowiedź: **C** (związek III)\n\n### Uzasadnienie\nReakcja tworzenia symetrycznego alkanu \\(\\ce{R-R}\\) z soli kwasów karboksylowych zachodzi z dobrą wydajnością, gdy:\n- alkan jest **symetryczny** (powstaje z połączenia dwóch jednakowych rodników \\(\\ce{R\\cdot}\\)),\n- **rozgałęzienie NIE znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową** (tj. rodnik \\(\\ce{R\\cdot}\\) ma pierwszorzędowy atom węgla w miejscu połączenia).\n\nSpośród izomerów \\(\\ce{C8H18}\\), związek, który można otrzymać jako symetryczny alkan \\(\\ce{R-R}\\) z rodnika, w którym punkt połączenia jest pierwszorzędowy i cząsteczka jest symetryczna względem środka, to:\n- **III: 2,5-dimetyloheksan** \\(\\ce{(CH3)2CH-CH2-CH2-CH(CH3)2}\\).\n\nRozkładając na dwa jednakowe rodniki przez środek łańcucha: \\(\\ce{(CH3)2CH-CH2\\cdot}\\) (rodnik izobutylowy). Punkt połączenia (\\(\\ce{-CH2\\cdot}\\)) jest **pierwszorzędowy** - rozgałęzienie (\\(\\ce{CH(CH3)2}\\)) jest odsunięte od miejsca łączenia. Rodnik pochodzi z kwasu 3-metylobutanowego \\(\\ce{(CH3)2CH-CH2-COOH}\\). Cząsteczka jest symetryczna → reakcja zajdzie z **największą wydajnością**.\n\nPozostałe izomery (I, II, IV) albo nie są symetryczne, albo mają rozgałęzienie przy węglu sąsiadującym z miejscem połączenia rodników, co obniża wydajność.\n\n## Zasady oceniania CKE\n**1 pkt** - odpowiedź C. **0 pkt** - poniżej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-18.2.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":21,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 18.2. (0-1)<br>Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) oraz szkieletowe wybranych<br>izomerycznych alkanów o wzorze sumarycznym C8H18.<br>I<br>CH3<br>CH3<br>C<br>H3<br>CH<br>CH<br>CH2<br>CH2<br>CH3<br>II<br>CH3<br>CH3<br>CH3<br>C<br>H3<br>CH<br>CH<br>CH<br>CH3<br>III<br>CH2<br>C<br>H3<br>CH<br>CH2 CH<br>CH3<br>CH3<br>CH3<br>IV<br>CH<br>CH3<br>C<br>H3<br>CH2<br>CH<br>CH2<br>CH3<br>CH3<br>Dokończ zdanie. Wybierz właściwą odpowiedź spośród podanych.<br>W reakcji opisanej w informacji wstępnej można z największą wydajnością otrzymać związek<br>A. I.<br>B. II.<br>C. III.<br>D. IV.<br>MCHP-R0_100<br>Informacja do zadań 19.-20.<br>Reakcja Hecka jest stosowana do łączenia cząsteczek dwóch różnych związków<br>organicznych z utworzeniem nowego wiązania węgiel - węgiel. Jednym z substratów tej<br>reakcji jest halogenopochodna węglowodoru aromatycznego (halogenek arylu), a drugim -<br>związek nienasycony z podwójnym wiązaniem przy skrajnym atomie węgla. W odpowiednich<br>warunkach reakcja przebiega zgodnie z równaniem:<br>X<br>katalizator<br>zasada<br>CH<br>CH<br>R</p>\n<ul><li>HX</li></ul>\n<p>X = Br, I<br>C<br>H2<br>CH<br>R<br>W jednym z etapów produkcji leku przeciwzapalnego - naproksenu - stosuje się reakcję<br>Hecka. W jej wyniku powstaje związek Q, którego wzór przedstawiono poniżej.<br>CH<br>CH2<br>O<br>C<br>H3<br>Na podstawie: B. Cornils, W.A. Herrmann, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds,<br>Weinheim 2002.</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 18.2. (0-1)<br>Wymagania ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>pozyskuje i przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł.<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>na podstawie wzoru sumarycznego,</li></ol>\n<p>półstrukturalnego (grupowego), opisu<br>budowy lub właściwości fizykochemicznych<br>klasyfikuje dany związek chemiczny […].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - odpowiedź poprawna.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>C<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań</p>","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: <strong>C</strong> (związek III)</h4>\n<h5>Uzasadnienie</h5>\n<p>Reakcja tworzenia symetrycznego alkanu \\(\\ce{R-R}\\) z soli kwasów karboksylowych zachodzi z dobrą wydajnością, gdy:</p>\n<ul><li>alkan jest <strong>symetryczny</strong> (powstaje z połączenia dwóch jednakowych rodników \\(\\ce{R\\cdot}\\)),</li><li><strong>rozgałęzienie NIE znajduje się przy atomie węgla związanym z grupą karboksylową</strong> (tj. rodnik \\(\\ce{R\\cdot}\\) ma pierwszorzędowy atom węgla w miejscu połączenia).</li></ul>\n<p>Spośród izomerów \\(\\ce{C8H18}\\), związek, który można otrzymać jako symetryczny alkan \\(\\ce{R-R}\\) z rodnika, w którym punkt połączenia jest pierwszorzędowy i cząsteczka jest symetryczna względem środka, to:</p>\n<ul><li><strong>III: 2,5-dimetyloheksan</strong> \\(\\ce{(CH3)2CH-CH2-CH2-CH(CH3)2}\\).</li></ul>\n<p>Rozkładając na dwa jednakowe rodniki przez środek łańcucha: \\(\\ce{(CH3)2CH-CH2\\cdot}\\) (rodnik izobutylowy). Punkt połączenia (\\(\\ce{-CH2\\cdot}\\)) jest <strong>pierwszorzędowy</strong> - rozgałęzienie (\\(\\ce{CH(CH3)2}\\)) jest odsunięte od miejsca łączenia. Rodnik pochodzi z kwasu 3-metylobutanowego \\(\\ce{(CH3)2CH-CH2-COOH}\\). Cząsteczka jest symetryczna → reakcja zajdzie z <strong>największą wydajnością</strong>.</p>\n<p>Pozostałe izomery (I, II, IV) albo nie są symetryczne, albo mają rozgałęzienie przy węglu sąsiadującym z miejscem połączenia rodników, co obniża wydajność.</p>\n<h4>Zasady oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - odpowiedź C. <strong>0 pkt</strong> - poniżej.</p>"}]}