{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/21","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"21","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 21. (0-1)\nOceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F - jeśli jest\nfałszywe.\nCząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne.\nP\nF\nIstnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu\nkawowego.\nP\nF","answer":null,"answer_text":"Zadanie 21. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji […];\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n4) wyjaśnia zjawisko izomerii geometrycznej\n(cis-trans) […];\n5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej; […]\nocenia, czy cząsteczka o podanym wzorze\nstereochemicznym jest chiralna.\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nFP","solution":"Odpowiedź: **Odpowiedź: FP** **Zdanie 1. — F (fałsz).** Cząsteczka jest **chiralna**, gdy nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym — najczęściej dlatego, że zawiera **asymetryczny atom węgla** (związany z **czterema różnymi** podstawnikami). W żadnym z tych kwasów takiego atomu nie ma: | Atom węgla | Otoczenie | Asymetryczny? | |---|---|---| | węgle pierścienia | $sp^2$, trzy podstawniki | **nie** | | $-\\text{CH}\\!=$ i $=\\text{CH}-$ | $sp^2$, trzy podstawniki | **nie** | | $-\\text{COOH}$ | $sp^2$, trzy podstawniki | **nie** | Wszystkie atomy węgla w obu cząsteczkach mają hybrydyzację **$sp^2$**, a atom asymetryczny musi być **$sp^3$**. Obie cząsteczki są **płaskie i achiralne**. **Zdanie 2. — P (prawda).** Oba kwasy zawierają **wiązanie podwójne C=C**, przy którym każdy z atomów węgla ma **dwa różne podstawniki**: $$\\text{Ar}\\!-\\!\\underset{(\\text{Ar},\\ \\text{H})}{\\text{CH}}\\!=\\!\\underset{(\\text{COOH},\\ \\text{H})}{\\text{CH}}\\!-\\!\\text{COOH}$$ - pierwszy atom węgla: **grupa arylowa** i **wodór** — różne, - drugi atom węgla: **grupa $-\\text{COOH}$** i **wodór** — różne. Warunek izomerii geometrycznej jest spełniony, więc istnieją dwa izomery: | Izomer | Układ podstawników | Występowanie | |---|---|---| | ***trans*** (E) | pierścień i $-\\text{COOH}$ po **przeciwnych** stronach | forma naturalna, trwalsza | | ***cis*** (Z) | pierścień i $-\\text{COOH}$ po **tej samej** stronie | rzadsza, mniej trwała | Dodatkowe grupy $-\\text{OH}$ w kwasie kawowym nie zmieniają tego wniosku — leżą w pierścieniu, z dala od wiązania podwójnego.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nRodzaje izomerii\n\nTyp | Podtyp | Warunek | Przykład\nkonstytucyjna | szkieletowa | inny szkielet węglowy | butan / izobutan\npołożenia | inne położenie grupy | propan-1-ol / propan-2-ol\ngrup funkcyjnych | inna grupa | etanol / eter dimetylowy\nstereoizomeria | geometryczna (cis–trans) | wiązanie podwójne lub pierścień + różne podstawniki | but-2-en\noptyczna | asymetryczny atom węgla ($sp^3$, 4 różne podstawniki) | kwas mlekowy\n\nWarunek izomerii geometrycznej\n\n$$\\underset{a\\ \\neq\\ b}{\\overset{a}{\\underset{b}{\\text{C}}}}\\!=\\!\\underset{c\\ \\neq\\ d}{\\overset{c}{\\underset{d}{\\text{C}}}}$$\n\nOba atomy węgla wiązania podwójnego muszą mieć dwa różne podstawniki.\n\nZwiązek | Izomeria cis–trans?\n$\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}_2$ (eten) | nie\n$\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3$ (propen) | nie — pierwszy atom ma 2 H\n$\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3$ (but-2-en) | tak\n$\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$ (kwas propenowy) | nie\n$\\text{C}_6\\text{H}_5\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$ | tak\n\nAsymetryczny atom węgla — jak go szukać\n\nCztery warunki, które muszą być spełnione łącznie:\n\n1. atom węgla ma hybrydyzację $sp^3$ (cztery wiązania pojedyncze),\n2. wszystkie cztery podstawniki są różne,\n3. cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii,\n4. w rezultacie nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym.\n\nPrzykłady związków chiralnych na maturze: kwas mlekowy, aminokwasy (poza glicyną), cukry proste, naproksen.\n\nKwas cynamonowy i kwas kawowy — porównanie\n\nCecha | Kwas cynamonowy | Kwas kawowy\nwzór | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH COOH}$ | $(\\text{HO})_2\\text{C}_6\\text{H}_3\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH COOH}$\ngrupy $-\\text{OH}$ przy pierścieniu | brak | dwie\nchiralność | nie | nie\nizomeria geometryczna | tak | tak\nreakcja z $\\text{FeCl}_3$ | nie | tak (barwny kompleks)\nwłaściwości | antyoksydant | silniejszy antyoksydant\nwystępowanie | cynamon, miód | kawa, jabłka, oliwa\n\nDlaczego forma trans dominuje w przyrodzie\n\nIzomer trans ma podstawniki po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, co minimalizuje odpychanie steryczne — jest energetycznie korzystniejszy i trwalszy. Formy cis powstają zwykle pod wpływem światła (fotoizomeryzacja) i łatwo wracają do formy trans.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawna ocena obu zdań: FP.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: uznanie chiralności za obecną, bo cząsteczka jest „skomplikowana\".** Chiralność wymaga **konkretnego warunku strukturalnego** — najczęściej atomu węgla $sp^3$ z czterema **różnymi** podstawnikami. W obu kwasach wszystkie atomy węgla są $sp^2$. **Atom asymetryczny musi mieć hybrydyzację $sp^3$.** Węgiel $sp^2$ tworzy tylko trzy wiązania i leży w płaszczyźnie — nie może być centrum stereogenicznym. **Nie myl chiralności z izomerią geometryczną.** To dwa różne rodzaje stereoizomerii: - **optyczna (chiralność)** — wymaga centrum asymetrii, izomery to **enancjomery**, - **geometryczna (cis–trans)** — wymaga wiązania podwójnego (lub pierścienia) z różnymi podstawnikami po obu stronach. **Warunek izomerii cis–trans sprawdzamy osobno dla każdego atomu wiązania podwójnego.** Jeśli **choć jeden** z nich ma dwa **takie same** podstawniki, izomeria nie występuje. Przykład: $\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$ (kwas propenowy) **nie ma** izomerów geometrycznych, bo pierwszy atom ma dwa wodory. **Grupy $-\\text{OH}$ w kwasie kawowym to dystraktor.** Wpływają na właściwości chemiczne (o tym jest zadanie 22.), ale **nie** na stereoizomerię — nie tworzą ani centrum asymetrii, ani nowego wiązania podwójnego. **Zdanie o chiralności dotyczy obu kwasów naraz.** Wystarczyłoby, żeby jeden z nich był achiralny, by całe zdanie było fałszywe.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-21.webp","solution_image":null,"topics":"chiralnosc, asymetryczny atom wegla, izomeria geometryczna cis-trans, kwas cynamonowy, kwas kawowy","page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 21. (0-1)
Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F - jeśli jest
fałszywe.
Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne.
P
F
Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu
kawowego.
P
F

","answer_text_html":"

Zadanie 21. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości substancji […];
  2. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. wyjaśnia zjawisko izomerii geometrycznej
\n

(cis-trans) […];

\n
  1. wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej; […]
\n

ocenia, czy cząsteczka o podanym wzorze
stereochemicznym jest chiralna.
Zasady oceniania
1 pkt - odpowiedź poprawna.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
FP

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Odpowiedź: Odpowiedź: FP Zdanie 1. — F (fałsz). Cząsteczka jest chiralna, gdy nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym — najczęściej dlatego, że zawiera asymetryczny atom węgla (związany z czterema różnymi podstawnikami). W żadnym z tych kwasów takiego atomu nie ma: | Atom węgla | Otoczenie | Asymetryczny? | |---|---|---| | węgle pierścienia | $sp^2$, trzy podstawniki | nie | | $-\\text{CH}\\!=$ i $=\\text{CH}-$ | $sp^2$, trzy podstawniki | nie | | $-\\text{COOH}$ | $sp^2$, trzy podstawniki | nie | Wszystkie atomy węgla w obu cząsteczkach mają hybrydyzację $sp^2$, a atom asymetryczny musi być $sp^3$. Obie cząsteczki są płaskie i achiralne. Zdanie 2. — P (prawda). Oba kwasy zawierają wiązanie podwójne C=C, przy którym każdy z atomów węgla ma dwa różne podstawniki: $$\\text{Ar}\\!-\\!\\underset{(\\text{Ar},\\ \\text{H})}{\\text{CH}}\\!=\\!\\underset{(\\text{COOH},\\ \\text{H})}{\\text{CH}}\\!-\\!\\text{COOH}$$ - pierwszy atom węgla: grupa arylowa i wodór — różne, - drugi atom węgla: grupa $-\\text{COOH}$ i wodór — różne. Warunek izomerii geometrycznej jest spełniony, więc istnieją dwa izomery: | Izomer | Układ podstawników | Występowanie | |---|---|---| | trans (E) | pierścień i $-\\text{COOH}$ po przeciwnych stronach | forma naturalna, trwalsza | | cis (Z) | pierścień i $-\\text{COOH}$ po tej samej stronie | rzadsza, mniej trwała | Dodatkowe grupy $-\\text{OH}$ w kwasie kawowym nie zmieniają tego wniosku — leżą w pierścieniu, z dala od wiązania podwójnego.

\n

Treść zadania (CKE)

\n

Rodzaje izomerii

\n

Typ | Podtyp | Warunek | Przykład
konstytucyjna | szkieletowa | inny szkielet węglowy | butan / izobutan
położenia | inne położenie grupy | propan-1-ol / propan-2-ol
grup funkcyjnych | inna grupa | etanol / eter dimetylowy
stereoizomeria | geometryczna (cis–trans) | wiązanie podwójne lub pierścień + różne podstawniki | but-2-en
optyczna | asymetryczny atom węgla ($sp^3$, 4 różne podstawniki) | kwas mlekowy

\n

Warunek izomerii geometrycznej

\n

$$\\underset{a\\ \\neq\\ b}{\\overset{a}{\\underset{b}{\\text{C}}}}\\!=\\!\\underset{c\\ \\neq\\ d}{\\overset{c}{\\underset{d}{\\text{C}}}}$$

\n

Oba atomy węgla wiązania podwójnego muszą mieć dwa różne podstawniki.

\n

Związek | Izomeria cis–trans?
$\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}_2$ (eten) | nie
$\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3$ (propen) | nie — pierwszy atom ma 2 H
$\\text{CH}_3\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{CH}_3$ (but-2-en) | tak
$\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$ (kwas propenowy) | nie
$\\text{C}_6\\text{H}_5\\!-\\!\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$ | tak

\n

Asymetryczny atom węgla — jak go szukać

\n

Cztery warunki, które muszą być spełnione łącznie:

\n
  1. atom węgla ma hybrydyzację $sp^3$ (cztery wiązania pojedyncze),
  2. wszystkie cztery podstawniki są różne,
  3. cząsteczka nie ma płaszczyzny symetrii,
  4. w rezultacie nie pokrywa się ze swoim odbiciem lustrzanym.
\n

Przykłady związków chiralnych na maturze: kwas mlekowy, aminokwasy (poza glicyną), cukry proste, naproksen.

\n

Kwas cynamonowy i kwas kawowy — porównanie

\n

Cecha | Kwas cynamonowy | Kwas kawowy
wzór | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH COOH}$ | $(\\text{HO})_2\\text{C}_6\\text{H}_3\\text{CH}\\!=\\!\\text{CH COOH}$
grupy $-\\text{OH}$ przy pierścieniu | brak | dwie
chiralność | nie | nie
izomeria geometryczna | tak | tak
reakcja z $\\text{FeCl}_3$ | nie | tak (barwny kompleks)
właściwości | antyoksydant | silniejszy antyoksydant
występowanie | cynamon, miód | kawa, jabłka, oliwa

\n

Dlaczego forma trans dominuje w przyrodzie

\n

Izomer trans ma podstawniki po przeciwnych stronach wiązania podwójnego, co minimalizuje odpychanie steryczne — jest energetycznie korzystniejszy i trwalszy. Formy cis powstają zwykle pod wpływem światła (fotoizomeryzacja) i łatwo wracają do formy trans.

\n

Punktacja CKE

\n\n

Typowy błąd: Najczęstszy błąd: uznanie chiralności za obecną, bo cząsteczka jest „skomplikowana". Chiralność wymaga konkretnego warunku strukturalnego — najczęściej atomu węgla $sp^3$ z czterema różnymi podstawnikami. W obu kwasach wszystkie atomy węgla są $sp^2$. Atom asymetryczny musi mieć hybrydyzację $sp^3$. Węgiel $sp^2$ tworzy tylko trzy wiązania i leży w płaszczyźnie — nie może być centrum stereogenicznym. Nie myl chiralności z izomerią geometryczną. To dwa różne rodzaje stereoizomerii: - optyczna (chiralność) — wymaga centrum asymetrii, izomery to enancjomery, - geometryczna (cis–trans) — wymaga wiązania podwójnego (lub pierścienia) z różnymi podstawnikami po obu stronach. Warunek izomerii cis–trans sprawdzamy osobno dla każdego atomu wiązania podwójnego. Jeśli choć jeden z nich ma dwa takie same podstawniki, izomeria nie występuje. Przykład: $\\text{CH}_2\\!=\\!\\text{CH}\\!-\\!\\text{COOH}$ (kwas propenowy) nie ma izomerów geometrycznych, bo pierwszy atom ma dwa wodory. Grupy $-\\text{OH}$ w kwasie kawowym to dystraktor. Wpływają na właściwości chemiczne (o tym jest zadanie 22.), ale nie na stereoizomerię — nie tworzą ani centrum asymetrii, ani nowego wiązania podwójnego. Zdanie o chiralności dotyczy obu kwasów naraz. Wystarczyłoby, żeby jeden z nich był achiralny, by całe zdanie było fałszywe.

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: FP

\n
Zdanie 1 - FAŁSZ
\n

„Cząsteczki kwasu cynamonowego i kwasu kawowego są chiralne."

\n

Cząsteczka jest chiralna, gdy zawiera asymetryczny atom węgla (stereocentrum) lub inny element chiralności i nie jest identyczna ze swoim odbiciem lustrzanym.

\n\n

Oba kwasy są achiralne. Zdanie fałszywe (F).

\n
Zdanie 2 - PRAWDA
\n

„Istnieje izomer geometryczny zarówno kwasu cynamonowego, jak i kwasu kawowego."

\n

Oba kwasy zawierają wiązanie podwójne \\(\\ce{-CH=CH-}\\), w którym przy każdym atomie węgla występują dwa różne podstawniki (przy jednym: H i pierścień arylowy; przy drugim: H i grupa \\(\\ce{-COOH}\\)). Spełniony jest warunek izomerii geometrycznej cis-trans (E/Z). Naturalnie występuje forma trans (E), ale istnieje też izomer cis (Z). Zdanie prawdziwe (P).

\n

Zasady oceniania CKE

\n

1 pkt - odpowiedź poprawna (FP): zdanie 1 = F, zdanie 2 = P. 0 pkt - poniżej.

"}]}