{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/22","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"22","points":1,"ptype":"closed","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 22. (0-1)\nSpośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić\nkwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór.\nOdwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.\nFeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq)\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 22. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje […] doświadczenia chemiczne\n[…], formułuje obserwacje, wnioski oraz\nwyjaśnienia.\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n6) […]; na podstawie wyników\ndoświadczenia […] klasyfikuje substancję\ndo alkoholi lub fenoli.\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawny wybór odczynnika i poprawne uzasadnienie.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązanie\nFeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq)\nUzasadnienie: W cząsteczce kwasu kawowego (w odróżnieniu od kwasu cynamonowego)\nwystępują grupy (lub grupa) -OH związane z pierścieniem benzenowym, więc\nten kwas tworzy z roztworem FeCl3 barwny związek (kompleksowy).\nUwaga: Odpowiedź, w której zdający odwołuje się tylko do budowy cząsteczki kwasu\nkawowego, jest niewystarczająca.\nZasady oceniania rozwiązań zadań","solution":"Odpowiedź: **Wybrany odczynnik: $\\boxed{\\text{FeCl}_3\\ (aq)}$** **Uzasadnienie:** w cząsteczce **kwasu kawowego — w odróżnieniu od kwasu cynamonowego — występują grupy $-\\text{OH}$ związane bezpośrednio z pierścieniem benzenowym** (jest on więc pochodną **fenolu**). Dzięki temu kwas kawowy tworzy z chlorkiem żelaza(III) **barwny związek kompleksowy** (zabarwienie zielone, granatowe lub fioletowe, zależnie od stężenia). Kwas cynamonowy grup fenolowych nie zawiera, więc **z $\\text{FeCl}_3$ nie daje żadnych zmian**. **Obserwacje:** - **kwas kawowy + $\\text{FeCl}_3$** → **zmiana zabarwienia roztworu** (na zielone/ciemnozielone), - **kwas cynamonowy + $\\text{FeCl}_3$** → **brak zmian**. **Dlaczego pozostałe odczynniki są nieprzydatne:** | Odczynnik | Co by zaszło | Czy odróżnia? | |---|---|---| | **$\\text{Br}_2\\ (aq)$** | **oba** kwasy mają wiązanie podwójne C=C i **oba odbarwiają** wodę bromową (addycja) | **nie** | | **$\\text{KMnO}_4\\ (aq)$** | **oba** kwasy mają wiązanie C=C i **oba odbarwiają** roztwór manganianu(VII) (utlenianie) | **nie** | | **$\\text{FeCl}_3\\ (aq)$** | reaguje **tylko** z grupami fenolowymi | **tak** ✔ | Bromowanie i utlenianie „widzą\" wiązanie podwójne, które mają **oba** związki — dlatego nie różnicują ich. Tylko chlorek żelaza(III) reaguje z cechą występującą **wyłącznie w kwasie kawowym**.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nJak dobrać odczynnik różnicujący\n\nKrok | Pytanie\n1. | Co oba związki mają wspólnego? → te cechy nie mogą być podstawą testu\n2. | Czym się różnią? → tu szukamy punktu zaczepienia\n3. | Który odczynnik reaguje tylko z cechą różnicującą?\n\nW tym zadaniu:\n\nKwas cynamonowy | Kwas kawowy\nwiązanie C=C | ✔ | ✔ | ← wspólne\ngrupa $-\\text{COOH}$ | ✔ | ✔ | ← wspólne\npierścień aromatyczny | ✔ | ✔ | ← wspólne\ngrupy $-\\text{OH}$ przy pierścieniu (fenolowe) | ✘ | ✔ | ← różnicujące\n\nReakcje charakterystyczne — ściąga\n\nOdczynnik | Wykrywa | Objaw\n$\\text{FeCl}_3$ (aq) | fenole | barwny kompleks (fioletowy, zielony, granatowy)\nwoda bromowa | wiązania wielokrotne C=C, C≡C | odbarwienie\nfenole | biały osad (2,4,6-tribromofenol)\n$\\text{KMnO}_4$ (aq) | wiązania wielokrotne, alkohole I°/II°, aldehydy | odbarwienie (środ. kwasowe) lub brunatny osad\npróba Tollensa | aldehydy, kwas mrówkowy, cukry redukujące | lustro srebrne\npróba Trommera | jw. | ceglastoczerwony osad $\\text{Cu}_2\\text{O}$\n$\\text{Cu(OH)}_2$ na zimno | polihydroksylowe (gliceryna, cukry) | szafirowy roztwór\npróba ksantoproteinowa ($\\text{HNO}_3$) | białka z pierścieniem aromatycznym | żółte zabarwienie\npróba biuretowa | wiązania peptydowe | fioletowe zabarwienie\n\nFenole a alkohole\n\nCecha | Fenol | Alkohol\npołożenie $-\\text{OH}$ | przy węglu aromatycznym ($sp^2$) | przy węglu $sp^3$\ncharakter | słabo kwasowy | praktycznie obojętny\nreakcja z NaOH | tak (tworzy fenolan) | nie\nreakcja z $\\text{FeCl}_3$ | tak — barwny kompleks | nie\nreakcja z wodą bromową | tak — biały osad | nie\nkwasowość względem $\\text{H}_2\\text{CO}_3$ | słabszy kwas | —\n\nZwiększona kwasowość fenoli wynika z delokalizacji ładunku ujemnego anionu fenolanowego w pierścieniu aromatycznym.\n\nKwas kawowy — dlaczego dobry antyoksydant\n\nCecha | Znaczenie\ndwie sąsiadujące grupy $-\\text{OH}$ (układ katecholowy) | łatwo oddaje atomy wodoru, wygaszając wolne rodniki\npierścień aromatyczny | stabilizuje powstały rodnik przez rezonans\nwiązanie podwójne sprzężone z pierścieniem | dodatkowo zwiększa delokalizację\nwystępowanie | kawa, jabłka, oliwa, tymianek\n\nKwas cynamonowy, pozbawiony grup fenolowych, jest antyoksydantem znacznie słabszym — to bezpośrednia konsekwencja tej samej różnicy w budowie, którą wykrywa test z $\\text{FeCl}_3$.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — wybór odczynnika $\\text{FeCl}_3$ (aq) oraz uzasadnienie odwołujące się do różnicy w budowie: obecność grup $-\\text{OH}$ przy pierścieniu w kwasie kawowym i ich brak w kwasie cynamonowym.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna (np. uzasadnienie odnoszące się tylko do budowy kwasu kawowego) albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Klucz CKE zawiera ostrzeżenie wprost: odpowiedź odwołująca się tylko do budowy kwasu kawowego jest niewystarczająca.** Uzasadnienie musi zawierać **porównanie**: kwas kawowy ma grupy $-\\text{OH}$ przy pierścieniu, a kwas cynamonowy **ich nie ma** — i dlatego jeden reaguje, a drugi nie. **Najczęstszy błąd: wybór wody bromowej.** Kusi, bo to najbardziej znany odczynnik do fenoli (biały osad 2,4,6-tribromofenolu). Problem w tym, że **oba** kwasy mają wiązanie podwójne C=C i **oba odbarwią** wodę bromową — wynik będzie taki sam, więc odczynnik nie różnicuje. **To samo dotyczy manganianu(VII) potasu.** Odbarwienie nastąpi w obu probówkach, bo oba związki są nienasycone. **Zasada doboru odczynnika: musi reagować z cechą występującą TYLKO w jednym ze związków.** Wspólne wiązanie podwójne dyskwalifikuje $\\text{Br}_2$ i $\\text{KMnO}_4$; różnicujące grupy fenolowe wskazują $\\text{FeCl}_3$. **Grupa $-\\text{OH}$ przy pierścieniu to fenol, a nie alkohol.** Alkohole (grupa $-\\text{OH}$ przy węglu $sp^3$) **nie** reagują z $\\text{FeCl}_3$. Reakcja jest charakterystyczna wyłącznie dla **fenoli**. **W obserwacjach nie pisz „powstał kompleks\".** To wniosek. Obserwacja to **zmiana zabarwienia roztworu** — trzeba podać barwę. **Grupa $-\\text{COOH}$ obecna jest w obu kwasach**, więc odczynniki wykrywające kwasowość (wskaźniki, węglany) też nie pomogą.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-22.webp","solution_image":null,"topics":"identyfikacja zwiazkow organicznych, fenole, reakcja z FeCl3, kwas kawowy, projektowanie doswiadczen","page_from":24,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 22. (0-1)
Spośród odczynników wymienionych niżej wybierz ten, który pozwala odróżnić
kwas kawowy od kwasu cynamonowego, i zaznacz jego wzór. Uzasadnij wybór.
Odwołaj się do konsekwencji różnicy w budowie cząsteczek obu kwasów.
FeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq)
Uzasadnienie:

","answer_text_html":"

Zadanie 22. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymaganie szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości substancji i wyjaśnia
\n

przebieg procesów chemicznych;

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
III. Opanowanie czynności praktycznych.
Zdający:

\n
  1. projektuje […] doświadczenia chemiczne
\n

[…], formułuje obserwacje, wnioski oraz
wyjaśnienia.
XIV. Hydroksylowe pochodne
węglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:

\n
  1. […]; na podstawie wyników
\n

doświadczenia […] klasyfikuje substancję
do alkoholi lub fenoli.
Zasady oceniania
1 pkt - poprawny wybór odczynnika i poprawne uzasadnienie.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązanie
FeCl3 (aq) Br2 (aq) KMnO4 (aq)
Uzasadnienie: W cząsteczce kwasu kawowego (w odróżnieniu od kwasu cynamonowego)
występują grupy (lub grupa) -OH związane z pierścieniem benzenowym, więc
ten kwas tworzy z roztworem FeCl3 barwny związek (kompleksowy).
Uwaga: Odpowiedź, w której zdający odwołuje się tylko do budowy cząsteczki kwasu
kawowego, jest niewystarczająca.
Zasady oceniania rozwiązań zadań

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Odpowiedź: Wybrany odczynnik: $\\boxed{\\text{FeCl}_3\\ (aq)}$ Uzasadnienie: w cząsteczce kwasu kawowego — w odróżnieniu od kwasu cynamonowego — występują grupy $-\\text{OH}$ związane bezpośrednio z pierścieniem benzenowym (jest on więc pochodną fenolu). Dzięki temu kwas kawowy tworzy z chlorkiem żelaza(III) barwny związek kompleksowy (zabarwienie zielone, granatowe lub fioletowe, zależnie od stężenia). Kwas cynamonowy grup fenolowych nie zawiera, więc z $\\text{FeCl}_3$ nie daje żadnych zmian. Obserwacje: - kwas kawowy + $\\text{FeCl}_3$ → zmiana zabarwienia roztworu (na zielone/ciemnozielone), - kwas cynamonowy + $\\text{FeCl}_3$ → brak zmian. Dlaczego pozostałe odczynniki są nieprzydatne: | Odczynnik | Co by zaszło | Czy odróżnia? | |---|---|---| | $\\text{Br}_2\\ (aq)$ | oba kwasy mają wiązanie podwójne C=C i oba odbarwiają wodę bromową (addycja) | nie | | $\\text{KMnO}_4\\ (aq)$ | oba kwasy mają wiązanie C=C i oba odbarwiają roztwór manganianu(VII) (utlenianie) | nie | | $\\text{FeCl}_3\\ (aq)$ | reaguje tylko z grupami fenolowymi | tak ✔ | Bromowanie i utlenianie „widzą" wiązanie podwójne, które mają oba związki — dlatego nie różnicują ich. Tylko chlorek żelaza(III) reaguje z cechą występującą wyłącznie w kwasie kawowym.

\n

Treść zadania (CKE)

\n

Jak dobrać odczynnik różnicujący

\n

Krok | Pytanie

\n
  1. | Co oba związki mają wspólnego? → te cechy nie mogą być podstawą testu
  2. | Czym się różnią? → tu szukamy punktu zaczepienia
  3. | Który odczynnik reaguje tylko z cechą różnicującą?
\n

W tym zadaniu:

\n

Kwas cynamonowy | Kwas kawowy
wiązanie C=C | ✔ | ✔ | ← wspólne
grupa $-\\text{COOH}$ | ✔ | ✔ | ← wspólne
pierścień aromatyczny | ✔ | ✔ | ← wspólne
grupy $-\\text{OH}$ przy pierścieniu (fenolowe) | ✘ | ✔ | ← różnicujące

\n

Reakcje charakterystyczne — ściąga

\n

Odczynnik | Wykrywa | Objaw
$\\text{FeCl}_3$ (aq) | fenole | barwny kompleks (fioletowy, zielony, granatowy)
woda bromowa | wiązania wielokrotne C=C, C≡C | odbarwienie
fenole | biały osad (2,4,6-tribromofenol)
$\\text{KMnO}_4$ (aq) | wiązania wielokrotne, alkohole I°/II°, aldehydy | odbarwienie (środ. kwasowe) lub brunatny osad
próba Tollensa | aldehydy, kwas mrówkowy, cukry redukujące | lustro srebrne
próba Trommera | jw. | ceglastoczerwony osad $\\text{Cu}_2\\text{O}$
$\\text{Cu(OH)}_2$ na zimno | polihydroksylowe (gliceryna, cukry) | szafirowy roztwór
próba ksantoproteinowa ($\\text{HNO}_3$) | białka z pierścieniem aromatycznym | żółte zabarwienie
próba biuretowa | wiązania peptydowe | fioletowe zabarwienie

\n

Fenole a alkohole

\n

Cecha | Fenol | Alkohol
położenie $-\\text{OH}$ | przy węglu aromatycznym ($sp^2$) | przy węglu $sp^3$
charakter | słabo kwasowy | praktycznie obojętny
reakcja z NaOH | tak (tworzy fenolan) | nie
reakcja z $\\text{FeCl}_3$ | tak — barwny kompleks | nie
reakcja z wodą bromową | tak — biały osad | nie
kwasowość względem $\\text{H}_2\\text{CO}_3$ | słabszy kwas | —

\n

Zwiększona kwasowość fenoli wynika z delokalizacji ładunku ujemnego anionu fenolanowego w pierścieniu aromatycznym.

\n

Kwas kawowy — dlaczego dobry antyoksydant

\n

Cecha | Znaczenie
dwie sąsiadujące grupy $-\\text{OH}$ (układ katecholowy) | łatwo oddaje atomy wodoru, wygaszając wolne rodniki
pierścień aromatyczny | stabilizuje powstały rodnik przez rezonans
wiązanie podwójne sprzężone z pierścieniem | dodatkowo zwiększa delokalizację
występowanie | kawa, jabłka, oliwa, tymianek

\n

Kwas cynamonowy, pozbawiony grup fenolowych, jest antyoksydantem znacznie słabszym — to bezpośrednia konsekwencja tej samej różnicy w budowie, którą wykrywa test z $\\text{FeCl}_3$.

\n

Punktacja CKE

\n\n

Typowy błąd: Klucz CKE zawiera ostrzeżenie wprost: odpowiedź odwołująca się tylko do budowy kwasu kawowego jest niewystarczająca. Uzasadnienie musi zawierać porównanie: kwas kawowy ma grupy $-\\text{OH}$ przy pierścieniu, a kwas cynamonowy ich nie ma — i dlatego jeden reaguje, a drugi nie. Najczęstszy błąd: wybór wody bromowej. Kusi, bo to najbardziej znany odczynnik do fenoli (biały osad 2,4,6-tribromofenolu). Problem w tym, że oba kwasy mają wiązanie podwójne C=C i oba odbarwią wodę bromową — wynik będzie taki sam, więc odczynnik nie różnicuje. To samo dotyczy manganianu(VII) potasu. Odbarwienie nastąpi w obu probówkach, bo oba związki są nienasycone. Zasada doboru odczynnika: musi reagować z cechą występującą TYLKO w jednym ze związków. Wspólne wiązanie podwójne dyskwalifikuje $\\text{Br}_2$ i $\\text{KMnO}_4$; różnicujące grupy fenolowe wskazują $\\text{FeCl}_3$. Grupa $-\\text{OH}$ przy pierścieniu to fenol, a nie alkohol. Alkohole (grupa $-\\text{OH}$ przy węglu $sp^3$) nie reagują z $\\text{FeCl}_3$. Reakcja jest charakterystyczna wyłącznie dla fenoli. W obserwacjach nie pisz „powstał kompleks". To wniosek. Obserwacja to zmiana zabarwienia roztworu — trzeba podać barwę. Grupa $-\\text{COOH}$ obecna jest w obu kwasach, więc odczynniki wykrywające kwasowość (wskaźniki, węglany) też nie pomogą.

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

Odczynnik: \\(\\ce{FeCl3\\,(aq)}\\)

\n

Uzasadnienie: kwas kawowy zawiera grupy hydroksylowe \\(\\ce{-OH}\\) połączone bezpośrednio z pierścieniem benzenowym (grupy fenolowe), które z jonami \\(\\ce{Fe^3+}\\) tworzą barwny (fioletowy/zielony) związek kompleksowy. Kwas cynamonowy nie ma grup fenolowych, więc z \\(\\ce{FeCl3}\\) nie daje zabarwienia - brak reakcji.

\n
Uzasadnienie szczegółowe
\n

Różnica w budowie: kwas kawowy (kwas 3,4-dihydroksycynamonowy) ma dwie grupy \\(\\ce{-OH}\\) przyłączone do pierścienia aromatycznego (charakter fenolowy), których nie ma kwas cynamonowy.

\n

Chlorek żelaza(III) to charakterystyczny odczynnik na fenole - powstaje barwny kompleks żelaza z jonami fenolanowymi:

\n\n

Dlaczego nie \\(\\ce{Br2}\\) ani \\(\\ce{KMnO4}\\): oba kwasy zawierają wiązanie \\(C=C\\), więc oba odbarwiłyby wodę bromową i \\(\\ce{KMnO4}\\) - nie pozwoliłyby ich rozróżnić.

\n

Zasady oceniania CKE

\n

1 pkt - poprawny wybór odczynnika (\\(\\ce{FeCl3}\\)) + poprawne uzasadnienie odwołujące się do grup \\(\\ce{-OH}\\) fenolowych i powstawania barwnego kompleksu. 0 pkt - poniżej. Samo odwołanie do budowy cząsteczki (bez wskazania efektu z \\(\\ce{FeCl3}\\)) jest niewystarczające.

"}]}