{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/23.1","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"23.1","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 23.1. (0-3)\nWśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy\nistnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy\nfunkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.\nUzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego\nizomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji\nopisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne\n(grupowe) związków organicznych.\nWzór związku X\nWzór opisanego izomeru związku X\nRównanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 23.1. (0-3)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) pozyskuje i przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n2) stosuje pojęcia […] izomeria […];\nrozpoznaje i klasyfikuje izomery.\nXIV. Hydroksylowe pochodne\nwęglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:\n2) opisuje właściwości chemiczne alkoholi\nna przykładzie […] zachowania wobec\nsodu, utleniania do związków\nkarbonylowych […]; pisze odpowiednie\nrównania reakcji.\nXVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:\n4) opisuje właściwości chemiczne kwasów\nkarboksylowych na podstawie reakcji\ntworzenia: soli […];\n8) […] prezentuje informacje o budowie\nhydroksykwasów […].\nZasady oceniania\n3 pkt - poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych:\n• napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego związku X\n• napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego izomeru związku X\n• napisanie poprawnego równania izomeru związku X z NaOH.\n2 pkt - poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do\nuzyskania 3 pkt.\n1 pkt - poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do\nuzyskania 3 pkt.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nWzór związku X\nWzór opisanego izomeru związku X\nCH2\nCH2 CH2 C\nOH\nO\nOH\nALBO CH2(OH)-CH2-CH2-COOH\nCH3\nCH\nCH2 C\nOH\nO\nOH\nALBO CH3-CH(OH)-CH2-COOH\nRównanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:\nCH3\nCH\nCH2 C\nOH\nO\nOH\n+ NaOH\nCH3\nCH\nCH2 C\nOH\nO\nOH\n+ H2O\nALBO\nCH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH → CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O\nONa","solution":"## Poprawna odpowiedź:\n\n| | Wzór półstrukturalny |\n| **Związek X** | \\(\\ce{HO-CH2-CH2-CH2-COOH}\\) (kwas 4-hydroksybutanowy) |\n| **Izomer X (chiralny)** | \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH}\\) (kwas 3-hydroksybutanowy) |\n\n**Równanie reakcji izomeru z \\(\\ce{NaOH}\\) (forma cząsteczkowa):**\n$$\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH -> CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O}$$\n\n### Uzasadnienie\nZwiązek X: dwufunkcyjny, nasycony, 4 atomy C. Obie grupy reagują z sodem (grupa \\(\\ce{-OH}\\) i \\(\\ce{-COOH}\\)), ale tylko jedna (\\(\\ce{-COOH}\\)) reaguje z \\(\\ce{NaOH}\\) → związek zawiera **grupę hydroksylową i karboksylową**.\n\nUtlenianie X dichromianem(VI) w środowisku kwasowym daje **kwas bursztynowy** \\(\\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}\\). Aby przez utlenienie grupy \\(\\ce{-CH2OH}\\) na końcu łańcucha powstała druga grupa \\(\\ce{-COOH}\\), grupa \\(\\ce{-OH}\\) w X musi być pierwszorzędowa na końcu 4-węglowego łańcucha:\n$$\\ce{HO-CH2-CH2-CH2-COOH}\\ (\\text{kwas 4-hydroksybutanowy}) \\to \\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}$$\n\n**Izomer chiralny** (dwie grupy funkcyjne, prosty łańcuch, grupy NIE przy tym samym atomie C): **kwas 3-hydroksybutanowy** \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH}\\) - atom C3 jest asymetryczny (połączony z \\(\\ce{OH}\\), \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{CH3}\\) i \\(\\ce{CH2COOH}\\)) → cząsteczka **chiralna**.\n\nReakcja z \\(\\ce{NaOH}\\) (reaguje tylko grupa karboksylowa):\n$$\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH -> CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O}$$\n\n## Zasady oceniania CKE\n**3 pkt** - trzy czynności: wzór X, wzór izomeru X, równanie izomeru z \\(\\ce{NaOH}\\). **2 pkt** - dwie czynności. **1 pkt** - jedna czynność. **0 pkt** - poniżej.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-23.1.webp","solution_image":null,"topics":null,"page_from":25,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturazai","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 23.1. (0-3)
Wśród izomerów związku X zawierających dwie grupy funkcyjne i prosty łańcuch węglowy
istnieją takie dwa, których cząsteczki są chiralne. W cząsteczkach jednego z nich grupy
funkcyjne nie są połączone z tym samym atomem węgla.
Uzupełnij tabelę. Napisz wzory półstrukturalne (grupowe) związku X oraz opisanego
izomeru związku X. Następnie napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji
opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne
(grupowe) związków organicznych.
Wzór związku X
Wzór opisanego izomeru związku X
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:

","answer_text_html":"

Zadanie 23.1. (0-3)
Wymagania ogólne
Wymagania szczegółowe
I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie
informacji. Zdający:

\n
  1. pozyskuje i przetwarza informacje
\n

z różnorodnych źródeł.
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:

\n
  1. stosuje pojęcia […] izomeria […];
\n

rozpoznaje i klasyfikuje izomery.
XIV. Hydroksylowe pochodne
węglowodorów - alkohole i fenole. Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne alkoholi
\n

na przykładzie […] zachowania wobec
sodu, utleniania do związków
karbonylowych […]; pisze odpowiednie
równania reakcji.
XVI. Kwasy karboksylowe. Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości chemiczne kwasów
\n

karboksylowych na podstawie reakcji
tworzenia: soli […];

\n
  1. […] prezentuje informacje o budowie
\n

hydroksykwasów […].
Zasady oceniania
3 pkt - poprawne wykonanie trzech czynności spośród wymienionych:
• napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego związku X
• napisanie poprawnego wzoru półstrukturalnego izomeru związku X
• napisanie poprawnego równania izomeru związku X z NaOH.
2 pkt - poprawne wykonanie dwóch dowolnych czynności spośród wymaganych do
uzyskania 3 pkt.
1 pkt - poprawne wykonanie jednej dowolnej czynności spośród wymaganych do
uzyskania 3 pkt.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Przykładowe rozwiązania
Wzór związku X
Wzór opisanego izomeru związku X
CH2
CH2 CH2 C
OH
O
OH
ALBO CH2(OH)-CH2-CH2-COOH
CH3
CH
CH2 C
OH
O
OH
ALBO CH3-CH(OH)-CH2-COOH
Równanie reakcji opisanego izomeru związku X z wodorotlenkiem sodu:
CH3
CH
CH2 C
OH
O
OH

\n\n

CH3
CH
CH2 C
OH
O
OH

\n\n

ALBO
CH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH → CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O
ONa

","solutions":[{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź:

\n

| | Wzór półstrukturalny |
| Związek X | \\(\\ce{HO-CH2-CH2-CH2-COOH}\\) (kwas 4-hydroksybutanowy) |
| Izomer X (chiralny) | \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH}\\) (kwas 3-hydroksybutanowy) |

\n

Równanie reakcji izomeru z \\(\\ce{NaOH}\\) (forma cząsteczkowa):
$$\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH -> CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O}$$

\n
Uzasadnienie
\n

Związek X: dwufunkcyjny, nasycony, 4 atomy C. Obie grupy reagują z sodem (grupa \\(\\ce{-OH}\\) i \\(\\ce{-COOH}\\)), ale tylko jedna (\\(\\ce{-COOH}\\)) reaguje z \\(\\ce{NaOH}\\) → związek zawiera grupę hydroksylową i karboksylową.

\n

Utlenianie X dichromianem(VI) w środowisku kwasowym daje kwas bursztynowy \\(\\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}\\). Aby przez utlenienie grupy \\(\\ce{-CH2OH}\\) na końcu łańcucha powstała druga grupa \\(\\ce{-COOH}\\), grupa \\(\\ce{-OH}\\) w X musi być pierwszorzędowa na końcu 4-węglowego łańcucha:
$$\\ce{HO-CH2-CH2-CH2-COOH}\\ (\\text{kwas 4-hydroksybutanowy}) \\to \\ce{HOOC-CH2-CH2-COOH}$$

\n

Izomer chiralny (dwie grupy funkcyjne, prosty łańcuch, grupy NIE przy tym samym atomie C): kwas 3-hydroksybutanowy \\(\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH}\\) - atom C3 jest asymetryczny (połączony z \\(\\ce{OH}\\), \\(\\ce{H}\\), \\(\\ce{CH3}\\) i \\(\\ce{CH2COOH}\\)) → cząsteczka chiralna.

\n

Reakcja z \\(\\ce{NaOH}\\) (reaguje tylko grupa karboksylowa):
$$\\ce{CH3-CH(OH)-CH2-COOH + NaOH -> CH3-CH(OH)-CH2-COONa + H2O}$$

\n

Zasady oceniania CKE

\n

3 pkt - trzy czynności: wzór X, wzór izomeru X, równanie izomeru z \\(\\ce{NaOH}\\). 2 pkt - dwie czynności. 1 pkt - jedna czynność. 0 pkt - poniżej.

"}]}