{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/24","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"24","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 24. (0-1)\nNauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie\nbenzenu w związek o wzorze:\nCl\nN\nH2\nUczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na\nponiższych schematach.\nProjekt 1.\nA1\nB1\nprodukt\nProjekt 2.\nA2\nB2\nprodukt\nRozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek\nz możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu\nkierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.\nRozstrzygnięcie:\nUzasadnienie:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 24. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […];\n6) stosuje poprawną terminologię.\nXIII. Węglowodory. Zdający:\n9) opisuje właściwości chemiczne benzenu\ni toluenu (metylobenzenu) na przykładzie\nreakcji: […] nitrowania; pisze równania\nreakcji […] nitrowania pochodnych benzenu,\nuwzględniając wpływ kierujący\npodstawników (np. atom chlorowca […]\ngrupa nitrowa […]).\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nPrzykładowe rozwiązania\nRozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi).\nUzasadnienie:\n• Tylko w projekcie drugim związek A2 zawiera grupę nitrową, która jest podstawnikiem\nkierującym w położenie 3- (meta) (względem znajdującego się w pierścieniu\npodstawnika).\nZasady oceniania rozwiązań zadań\n• Produkt A1 pierwszego etapu ma podstawnik -Cl, który kieruje kolejne podstawniki\nw położenie 2- lub 4- (względem podstawnika już znajdującego się w pierścieniu\naromatycznym), a nie - w oczekiwane położenie 3-.\n• (Aby otrzymać żądany produkt) produktem pierwszego etapu nie może być\nchlorobenzen, ponieważ podstawnik -Cl kieruje podstawniki w położenie 2- lub 4-\n(względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu aromatycznym).\nUwaga: W uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące\npodstawniki w pierścieniu benzenowym tj. podstawnik -Cl, -Cl, atom chloru, grupa\nnitrowa, podstawnik -NO2, -NO2.","solution":"Odpowiedź: **Rozstrzygnięcie: projekt 2.** **Uzasadnienie:** produktem pierwszego etapu w projekcie 2. jest **nitrobenzen**. Grupa nitrowa $-\\text{NO}_2$ jest podstawnikiem **kierującym w położenie 3- (meta)**, więc atom chloru wprowadzony w drugim etapie trafi dokładnie tam, gdzie jest potrzebny. Po redukcji grupy nitrowej wodorem otrzymujemy **3-chloroanilinę**. W projekcie 1. produktem pierwszego etapu jest **chlorobenzen**. Atom chloru $-\\text{Cl}$ kieruje kolejne podstawniki w położenie **2- (orto) lub 4- (para)** — a **nie** w oczekiwane położenie 3-. Nitrowanie dałoby więc głównie 2-nitrochlorobenzen i 4-nitrochlorobenzen, a po redukcji — 2-chloroanilinę i 4-chloroanilinę zamiast pożądanego izomeru *meta*. **Przebieg projektu 2. krok po kroku:** $$\\text{C}_6\\text{H}_6 \\xrightarrow{\\ \\text{HNO}_3/\\text{H}_2\\text{SO}_4\\ } \\underset{\\text{nitrobenzen}}{\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NO}_2} \\xrightarrow{\\ \\text{Cl}_2/\\text{FeCl}_3\\ } \\underset{\\text{1-chloro-3-nitrobenzen}}{\\text{3-Cl}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{NO}_2} \\xrightarrow{\\ \\text{H}_2/\\text{Ni}\\ } \\underset{\\text{3-chloroanilina}}{\\text{3-Cl}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{NH}_2}$$ **Dlaczego kolejność ma znaczenie:** grupa $-\\text{NH}_2$ (obecna w produkcie końcowym) jest silnym podstawnikiem **orto-/para**-kierującym. Gdyby wprowadzić ją jako pierwszą, chlorowanie poszłoby w położenia 2- i 4-. Dlatego azot wprowadza się w postaci grupy $-\\text{NO}_2$ — **meta**-kierującej — i redukuje **dopiero na końcu**.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nWpływ kierujący podstawników — tabela, którą trzeba znać\n\nPodstawnik | Wpływ na reaktywność | Kieruje w położenie\n$-\\text{NH}_2$, $-\\text{NHR}$, $-\\text{NR}_2$ | silnie aktywujący | orto / para\n$-\\text{OH}$, $-\\text{O}^-$ | silnie aktywujący | orto / para\n$-\\text{OCH}_3$, $-\\text{OR}$ | aktywujący | orto / para\n$-\\text{NHCOR}$ (amid) | aktywujący | orto / para\n$-\\text{CH}_3$, $-\\text{R}$ (alkil) | słabo aktywujący | orto / para\n$-\\text{C}_6\\text{H}_5$ (fenyl) | słabo aktywujący | orto / para\n$-\\text{F}$, $-\\text{Cl}$, $-\\text{Br}$, $-\\text{I}$ | dezaktywujący | orto / para ← wyjątek\n$-\\text{CHO}$, $-\\text{COR}$, $-\\text{COOH}$, $-\\text{COOR}$ | dezaktywujący | meta\n$-\\text{SO}_3\\text{H}$, $-\\text{CN}$ | dezaktywujący | meta\n$-\\text{NO}_2$ | silnie dezaktywujący | meta\n$-\\text{NR}_3^+$ | silnie dezaktywujący | meta\n\nProsta reguła pamięciowa: grupy z wolną parą elektronową na atomie przy pierścieniu kierują orto/para; grupy z ładunkiem dodatnim albo wiązaniem podwójnym do elektroujemnego atomu kierują meta. Halogeny to jedyny wyjątek — mają wolne pary, więc kierują orto/para, ale ich efekt indukcyjny przeważa i pierścień dezaktywują.\n\nDlaczego kolejność etapów decyduje o produkcie\n\nKolejność | Pierwszy podstawnik | Kieruje | Produkt końcowy\nprojekt 1. | $-\\text{Cl}$ | orto / para | 2-chloroanilina, 4-chloroanilina ✘\nprojekt 2. | $-\\text{NO}_2$ | meta | 3-chloroanilina ✔\n\nTo modelowy przykład planowania syntezy wieloetapowej: o produkcie decyduje nie zestaw reakcji, lecz ich kolejność.\n\nTrzy reakcje z zadania\n\nEtap | Reakcja | Typ | Warunki\nnitrowanie | $\\text{C}_6\\text{H}_6 + \\text{HNO}_3 \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NO}_2 + \\text{H}_2\\text{O}$ | substytucja elektrofilowa | $\\text{H}_2\\text{SO}_4$ (stęż.), ok. 50 °C\nchlorowanie | $\\text{C}_6\\text{H}_6 + \\text{Cl}_2 \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{Cl} + \\text{HCl}$ | substytucja elektrofilowa | katalizator $\\text{FeCl}_3$\nredukcja | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NO}_2 + 3\\,\\text{H}_2 \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NH}_2 + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$ | redukcja | $\\text{H}_2$, katalizator Ni\n\nUwaga na warunki chlorowania: z katalizatorem $\\text{FeCl}_3$ zachodzi substytucja w pierścieniu; w świetle, bez katalizatora — substytucja rodnikowa w łańcuchu bocznym (o ile jest).\n\nStrategia „grupy maskującej\"\n\nAby wprowadzić podstawnik w położenie sprzeczne z efektem kierującym grupy docelowej, stosuje się grupę przejściową o przeciwnym wpływie:\n\nCel | Problem | Rozwiązanie\n$-\\text{NH}_2$ w położeniu meta względem $-\\text{Cl}$ | $-\\text{NH}_2$ kieruje orto/para | wprowadź $-\\text{NO}_2$ (meta), zredukuj na końcu\npodstawienie tylko w orto (bez para) | oba położenia dostępne | zablokuj para grupą $-\\text{SO}_3\\text{H}$, usuń później\nalkilowanie aniliny | $-\\text{NH}_2$ reaguje z $\\text{AlCl}_3$ | zabezpiecz jako acetanilid, potem zhydrolizuj\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — rozstrzygnięcie (projekt 2.) wraz z uzasadnieniem odwołującym się do wpływu kierującego: grupa $-\\text{NO}_2$ kieruje w położenie meta, a atom $-\\text{Cl}$ — w położenia orto/para.\n- 0 pkt — brak rozstrzygnięcia albo uzasadnienie bez wskazania konkretnych podstawników.\n\nTypowy błąd: **Klucz CKE wymaga jednoznacznego nazwania podstawników.** W uzasadnieniu trzeba wprost napisać: „podstawnik $-\\text{Cl}$ (atom chloru)\" oraz „grupa nitrowa $-\\text{NO}_2$\". Ogólniki typu „pierwszy podstawnik\" nie punktują. **Uzasadnienie musi odwoływać się do efektu kierującego, a nie do reaktywności.** Nie chodzi o to, że nitrobenzen reaguje wolniej — chodzi o **położenie**, w które kieruje kolejny podstawnik. **Chlor to wyjątek wśród podstawników.** **Dezaktywuje** pierścień (efekt indukcyjny), ale kieruje **orto/para** (efekt mezomeryczny wolnych par elektronowych). To jedyna grupa łącząca te dwie cechy — i najczęstsze źródło błędu w zadaniach o kolejności podstawień. **Grupa $-\\text{NH}_2$ kieruje orto/para — dlatego nie może być wprowadzona jako pierwsza.** Cała logika projektu 2. polega na tym, by azot „ukrywał się\" w postaci grupy nitrowej do ostatniego etapu. **Redukcja $-\\text{NO}_2$ do $-\\text{NH}_2$ nie zmienia położenia podstawników.** Zmienia tylko charakter grupy — z meta-kierującej dezaktywującej na orto/para-kierującą aktywującą. **Nie wystarczy napisać „projekt 2\".** Punkt przyznaje się **łącznie** za rozstrzygnięcie i uzasadnienie.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-24.webp","solution_image":null,"topics":"substytucja elektrofilowa, efekt kierujacy podstawnikow, nitrowanie, chlorowanie, planowanie syntezy","page_from":26,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 24. (0-1)<br>Nauczyciel polecił uczniom zaprojektowanie ciągu przemian, które umożliwią przekształcenie<br>benzenu w związek o wzorze:<br>Cl<br>N<br>H2<br>Uczniowie przedstawili dwa projekty, każdy składający się z trzech etapów, opisanych na<br>poniższych schematach.<br>Projekt 1.<br>A1<br>B1<br>produkt<br>Projekt 2.<br>A2<br>B2<br>produkt<br>Rozstrzygnij, który projekt należy wybrać do realizacji, aby otrzymać opisany związek<br>z możliwie największą wydajnością. Uzasadnij odpowiedź. Odwołaj się do wpływu<br>kierującego podstawników w pierścieniu aromatycznym.<br>Rozstrzygnięcie:<br>Uzasadnienie:</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 24. (0-1)<br>Wymagania ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości substancji i wyjaśnia</li></ol>\n<p>przebieg procesów chemicznych;</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […];</p>\n<ol><li>stosuje poprawną terminologię.</li></ol>\n<p>XIII. Węglowodory. Zdający:</p>\n<ol><li>opisuje właściwości chemiczne benzenu</li></ol>\n<p>i toluenu (metylobenzenu) na przykładzie<br>reakcji: […] nitrowania; pisze równania<br>reakcji […] nitrowania pochodnych benzenu,<br>uwzględniając wpływ kierujący<br>podstawników (np. atom chlorowca […]<br>grupa nitrowa […]).<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne rozstrzygnięcie oraz poprawne uzasadnienie.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.<br>Przykładowe rozwiązania<br>Rozstrzygnięcie: 2 (projekt drugi).<br>Uzasadnienie:<br>• Tylko w projekcie drugim związek A2 zawiera grupę nitrową, która jest podstawnikiem<br>kierującym w położenie 3- (meta) (względem znajdującego się w pierścieniu<br>podstawnika).<br>Zasady oceniania rozwiązań zadań<br>• Produkt A1 pierwszego etapu ma podstawnik -Cl, który kieruje kolejne podstawniki<br>w położenie 2- lub 4- (względem podstawnika już znajdującego się w pierścieniu<br>aromatycznym), a nie - w oczekiwane położenie 3-.<br>• (Aby otrzymać żądany produkt) produktem pierwszego etapu nie może być<br>chlorobenzen, ponieważ podstawnik -Cl kieruje podstawniki w położenie 2- lub 4-<br>(względem podstawnika znajdującego się w pierścieniu aromatycznym).<br>Uwaga: W uzasadnieniu zdający powinien jednoznacznie sformułować określenia opisujące<br>podstawniki w pierścieniu benzenowym tj. podstawnik -Cl, -Cl, atom chloru, grupa<br>nitrowa, podstawnik -NO2, -NO2.</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>Rozstrzygnięcie: projekt 2.</strong> <strong>Uzasadnienie:</strong> produktem pierwszego etapu w projekcie 2. jest <strong>nitrobenzen</strong>. Grupa nitrowa $-\\text{NO}_2$ jest podstawnikiem <strong>kierującym w położenie 3- (meta)</strong>, więc atom chloru wprowadzony w drugim etapie trafi dokładnie tam, gdzie jest potrzebny. Po redukcji grupy nitrowej wodorem otrzymujemy <strong>3-chloroanilinę</strong>. W projekcie 1. produktem pierwszego etapu jest <strong>chlorobenzen</strong>. Atom chloru $-\\text{Cl}$ kieruje kolejne podstawniki w położenie <strong>2- (orto) lub 4- (para)</strong> — a <strong>nie</strong> w oczekiwane położenie 3-. Nitrowanie dałoby więc głównie 2-nitrochlorobenzen i 4-nitrochlorobenzen, a po redukcji — 2-chloroanilinę i 4-chloroanilinę zamiast pożądanego izomeru <em>meta</em>. <strong>Przebieg projektu 2. krok po kroku:</strong> $$\\text{C}_6\\text{H}_6 \\xrightarrow{\\ \\text{HNO}_3/\\text{H}_2\\text{SO}_4\\ } \\underset{\\text{nitrobenzen}}{\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NO}_2} \\xrightarrow{\\ \\text{Cl}_2/\\text{FeCl}_3\\ } \\underset{\\text{1-chloro-3-nitrobenzen}}{\\text{3-Cl}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{NO}_2} \\xrightarrow{\\ \\text{H}_2/\\text{Ni}\\ } \\underset{\\text{3-chloroanilina}}{\\text{3-Cl}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{NH}_2}$$ <strong>Dlaczego kolejność ma znaczenie:</strong> grupa $-\\text{NH}_2$ (obecna w produkcie końcowym) jest silnym podstawnikiem <strong>orto-/para</strong>-kierującym. Gdyby wprowadzić ją jako pierwszą, chlorowanie poszłoby w położenia 2- i 4-. Dlatego azot wprowadza się w postaci grupy $-\\text{NO}_2$ — <strong>meta</strong>-kierującej — i redukuje <strong>dopiero na końcu</strong>.</p>\n<p>Treść zadania (CKE)</p>\n<p>Wpływ kierujący podstawników — tabela, którą trzeba znać</p>\n<p>Podstawnik | Wpływ na reaktywność | Kieruje w położenie<br>$-\\text{NH}_2$, $-\\text{NHR}$, $-\\text{NR}_2$ | silnie aktywujący | orto / para<br>$-\\text{OH}$, $-\\text{O}^-$ | silnie aktywujący | orto / para<br>$-\\text{OCH}_3$, $-\\text{OR}$ | aktywujący | orto / para<br>$-\\text{NHCOR}$ (amid) | aktywujący | orto / para<br>$-\\text{CH}_3$, $-\\text{R}$ (alkil) | słabo aktywujący | orto / para<br>$-\\text{C}_6\\text{H}_5$ (fenyl) | słabo aktywujący | orto / para<br>$-\\text{F}$, $-\\text{Cl}$, $-\\text{Br}$, $-\\text{I}$ | dezaktywujący | orto / para ← wyjątek<br>$-\\text{CHO}$, $-\\text{COR}$, $-\\text{COOH}$, $-\\text{COOR}$ | dezaktywujący | meta<br>$-\\text{SO}_3\\text{H}$, $-\\text{CN}$ | dezaktywujący | meta<br>$-\\text{NO}_2$ | silnie dezaktywujący | meta<br>$-\\text{NR}_3^+$ | silnie dezaktywujący | meta</p>\n<p>Prosta reguła pamięciowa: grupy z wolną parą elektronową na atomie przy pierścieniu kierują orto/para; grupy z ładunkiem dodatnim albo wiązaniem podwójnym do elektroujemnego atomu kierują meta. Halogeny to jedyny wyjątek — mają wolne pary, więc kierują orto/para, ale ich efekt indukcyjny przeważa i pierścień dezaktywują.</p>\n<p>Dlaczego kolejność etapów decyduje o produkcie</p>\n<p>Kolejność | Pierwszy podstawnik | Kieruje | Produkt końcowy<br>projekt 1. | $-\\text{Cl}$ | orto / para | 2-chloroanilina, 4-chloroanilina ✘<br>projekt 2. | $-\\text{NO}_2$ | meta | 3-chloroanilina ✔</p>\n<p>To modelowy przykład planowania syntezy wieloetapowej: o produkcie decyduje nie zestaw reakcji, lecz ich kolejność.</p>\n<p>Trzy reakcje z zadania</p>\n<p>Etap | Reakcja | Typ | Warunki<br>nitrowanie | $\\text{C}_6\\text{H}_6 + \\text{HNO}_3 \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NO}_2 + \\text{H}_2\\text{O}$ | substytucja elektrofilowa | $\\text{H}_2\\text{SO}_4$ (stęż.), ok. 50 °C<br>chlorowanie | $\\text{C}_6\\text{H}_6 + \\text{Cl}_2 \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{Cl} + \\text{HCl}$ | substytucja elektrofilowa | katalizator $\\text{FeCl}_3$<br>redukcja | $\\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NO}_2 + 3\\,\\text{H}_2 \\rightarrow \\text{C}_6\\text{H}_5\\text{NH}_2 + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$ | redukcja | $\\text{H}_2$, katalizator Ni</p>\n<p>Uwaga na warunki chlorowania: z katalizatorem $\\text{FeCl}_3$ zachodzi substytucja w pierścieniu; w świetle, bez katalizatora — substytucja rodnikowa w łańcuchu bocznym (o ile jest).</p>\n<p>Strategia „grupy maskującej&quot;</p>\n<p>Aby wprowadzić podstawnik w położenie sprzeczne z efektem kierującym grupy docelowej, stosuje się grupę przejściową o przeciwnym wpływie:</p>\n<p>Cel | Problem | Rozwiązanie<br>$-\\text{NH}_2$ w położeniu meta względem $-\\text{Cl}$ | $-\\text{NH}_2$ kieruje orto/para | wprowadź $-\\text{NO}_2$ (meta), zredukuj na końcu<br>podstawienie tylko w orto (bez para) | oba położenia dostępne | zablokuj para grupą $-\\text{SO}_3\\text{H}$, usuń później<br>alkilowanie aniliny | $-\\text{NH}_2$ reaguje z $\\text{AlCl}_3$ | zabezpiecz jako acetanilid, potem zhydrolizuj</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>1 pkt — rozstrzygnięcie (projekt 2.) wraz z uzasadnieniem odwołującym się do wpływu kierującego: grupa $-\\text{NO}_2$ kieruje w położenie meta, a atom $-\\text{Cl}$ — w położenia orto/para.</li><li>0 pkt — brak rozstrzygnięcia albo uzasadnienie bez wskazania konkretnych podstawników.</li></ul>\n<p>Typowy błąd: <strong>Klucz CKE wymaga jednoznacznego nazwania podstawników.</strong> W uzasadnieniu trzeba wprost napisać: „podstawnik $-\\text{Cl}$ (atom chloru)&quot; oraz „grupa nitrowa $-\\text{NO}_2$&quot;. Ogólniki typu „pierwszy podstawnik&quot; nie punktują. <strong>Uzasadnienie musi odwoływać się do efektu kierującego, a nie do reaktywności.</strong> Nie chodzi o to, że nitrobenzen reaguje wolniej — chodzi o <strong>położenie</strong>, w które kieruje kolejny podstawnik. <strong>Chlor to wyjątek wśród podstawników.</strong> <strong>Dezaktywuje</strong> pierścień (efekt indukcyjny), ale kieruje <strong>orto/para</strong> (efekt mezomeryczny wolnych par elektronowych). To jedyna grupa łącząca te dwie cechy — i najczęstsze źródło błędu w zadaniach o kolejności podstawień. <strong>Grupa $-\\text{NH}_2$ kieruje orto/para — dlatego nie może być wprowadzona jako pierwsza.</strong> Cała logika projektu 2. polega na tym, by azot „ukrywał się&quot; w postaci grupy nitrowej do ostatniego etapu. <strong>Redukcja $-\\text{NO}_2$ do $-\\text{NH}_2$ nie zmienia położenia podstawników.</strong> Zmienia tylko charakter grupy — z meta-kierującej dezaktywującej na orto/para-kierującą aktywującą. <strong>Nie wystarczy napisać „projekt 2&quot;.</strong> Punkt przyznaje się <strong>łącznie</strong> za rozstrzygnięcie i uzasadnienie.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p><strong>Rozstrzygnięcie:</strong> należy wybrać <strong>projekt 2.</strong></p>\n<p><strong>Uzasadnienie:</strong> aby otrzymać 3-chloroanilinę (podstawniki w położeniu <strong>meta</strong>), potrzebny jest podstawnik kierujący w pozycję meta. W projekcie 2. jako pierwszą wprowadza się grupę <strong>nitrową</strong> \\(\\ce{-NO2}\\), która jest podstawnikiem <strong>kierującym w położenie meta (3-)</strong>, dzięki czemu kolejny podstawnik (\\(\\ce{Cl}\\)) trafia w położenie 3. W projekcie 1. jako pierwszy wprowadza się atom <strong>\\(\\ce{-Cl}\\)</strong>, który kieruje w położenia <strong>orto/para (2-/4-)</strong>, więc nie powstaje produkt 3-podstawiony.</p>\n<h5>Uzasadnienie szczegółowe</h5>\n<p>Cel: <strong>3-chloroanilina</strong> - grupy \\(\\ce{-NH2}\\) i \\(\\ce{-Cl}\\) w położeniu <strong>meta</strong> względem siebie.</p>\n<p><strong>Wpływ kierujący podstawników:</strong></p>\n<ul><li>\\(\\ce{-NO2}\\) - podstawnik <strong>dezaktywujący, kierujący w pozycję meta</strong>,</li><li>\\(\\ce{-Cl}\\) - podstawnik <strong>kierujący w pozycje orto/para</strong>.</li></ul>\n<p><strong>Projekt 1.</strong> (najpierw \\(\\ce{Cl2}\\), potem \\(\\ce{HNO3}\\)):<br>$$\\ce{benzen -&gt;[Cl2/FeCl3] chlorobenzen -&gt;[HNO3/H2SO4] }$$<br>Atom \\(\\ce{-Cl}\\) kieruje grupę \\(\\ce{-NO2}\\) w położenia <strong>orto/para</strong> → po redukcji powstałaby głównie 2- lub 4-chloroanilina, <strong>nie</strong> 3-chloroanilina.</p>\n<p><strong>Projekt 2.</strong> (najpierw \\(\\ce{HNO3}\\), potem \\(\\ce{Cl2}\\)):<br>$$\\ce{benzen -&gt;[HNO3/H2SO4] nitrobenzen -&gt;[Cl2/FeCl3] 3\\text{-chloronitrobenzen} -&gt;[H2/Ni] 3\\text{-chloroanilina}}$$<br>Grupa \\(\\ce{-NO2}\\) kieruje atom \\(\\ce{Cl}\\) w położenie <strong>meta (3-)</strong>. Po redukcji grupy \\(\\ce{-NO2}\\) do \\(\\ce{-NH2}\\) (\\(\\ce{H2/Ni}\\)) powstaje <strong>3-chloroanilina</strong> z największą wydajnością.</p>\n<h4>Zasady oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawne rozstrzygnięcie (projekt 2) + poprawne uzasadnienie odwołujące się do wpływu kierującego podstawników (\\(\\ce{NO2}\\) → meta, \\(\\ce{Cl}\\) → orto/para). <strong>0 pkt</strong> - poniżej. Wymagane jednoznaczne nazwanie podstawników i kierunku podstawienia.</p>"}]}