{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/25","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"25","points":3,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 25.\nBenzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego\n(4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok.\nBenzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.\nNH2\nCH3\nCH2\nO\nO\nC\nCl2, FeCl3\nCl2, FeCl3\nHNO3, H2SO4\nHNO3, H2SO4\nH2, Ni\nH2, Ni\n24.\n0-1\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":null,"solution":"Odpowiedź: **25.1.** Benzokaina zawiera **grupę aminową $-\\text{NH}_2$**, która ma **charakter zasadowy** — wolna para elektronowa na atomie azotu przyłącza proton. Po dodaniu kwasu solnego zachodzi więc **reakcja**: $$\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COOC}_2\\text{H}_5 + \\text{HCl} \\rightarrow \\big[\\text{H}_3\\overset{+}{\\text{N}}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COOC}_2\\text{H}_5\\big]\\text{Cl}^-$$ Powstaje **sól** — związek o **budowie jonowej**, który **dobrze rozpuszcza się w wodzie**. Dlatego zawiesina zamienia się w klarowny roztwór. *(Klucz CKE wymaga trzech elementów: benzokaina **reaguje** z kwasem solnym → powstaje **sól (związek jonowy)** → produkt jest **rozpuszczalny w wodzie**.)* **25.2.** W hydrolizie zasadowej estru powstaje **anion kwasu karboksylowego** i **alkohol**: $$\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COO}\\!-\\!\\text{C}_2\\text{H}_5 + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COO}^- + \\text{C}_2\\text{H}_5\\text{OH}$$ Produkty: **anion 4-aminobenzoesanowy** oraz **etanol**. **25.3. B1** — reakcja **substytucji** przebiegająca według mechanizmu **elektrofilowego**. Pierścień aromatyczny jest trwały dzięki delokalizacji elektronów $\\pi$, dlatego **nie ulega addycji** (która zniszczyłaby aromatyczność), lecz **podstawieniu**. Katalizator $\\text{FeBr}_3$ polaryzuje cząsteczkę bromu, generując cząstkę **elektrofilową**, która atakuje bogaty w elektrony pierścień: $$\\text{Br}_2 + \\text{FeBr}_3 \\rightarrow \\text{Br}^{\\delta+}\\!\\cdots\\!\\text{Br}\\!\\cdots\\!\\text{FeBr}_3^{\\delta-}$$\n\nTreść zadania (CKE)\n\nDlaczego sól rozpuszcza się lepiej niż związek obojętny\n\nForma | Budowa | Rozpuszczalność w wodzie\nbenzokaina (obojętna) | cząsteczkowa, duży fragment niepolarny | słaba\nchlorowodorek benzokainy | jonowa | dobra\n\nTo standardowy zabieg farmaceutyczny: substancje lecznicze zawierające grupę aminową podaje się jako chlorowodorki (np. lidokainy, prokainy), by uzyskać preparaty wodne. Odwrotnie — leki kwasowe podaje się jako sole sodowe.\n\nHydroliza estrów — dwa warianty\n\nCecha | Kwasowa | Zasadowa (zmydlanie)\nkatalizator / odczynnik | $\\text{H}^+$ (katalizator) | $\\text{OH}^-$ (reagent, zużywa się)\nprodukty | kwas + alkohol | anion kwasu (sól) + alkohol\nodwracalność | odwracalna | nieodwracalna\nzastosowanie | odzysk kwasu | produkcja mydła\n\n$$\\text{R}\\!-\\!\\text{COO}\\!-\\!\\text{R}' + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + \\text{R}'\\!-\\!\\text{OH}$$\n\nNieodwracalność wynika z tego, że powstający anion karboksylanowy jest odporny na atak nukleofilowy alkoholu.\n\nZasadowość amin\n\nAmina | Zasadowość | Dlaczego\nalifatyczne ($\\text{CH}_3\\text{NH}_2$) | najsilniejsza | grupy alkilowe zwiększają gęstość elektronową na azocie\namoniak | średnia | punkt odniesienia\naromatyczne (anilina, benzokaina) | słaba | wolna para azotu delokalizuje się w pierścieniu\namidy | praktycznie brak | wolna para zaangażowana w grupę karbonylową\n\nMimo osłabionej zasadowości anilina i jej pochodne reagują z mocnymi kwasami, tworząc sole — i na tym opiera się obserwacja z zadania 25.1.\n\nReakcje węglowodorów aromatycznych z bromem\n\nWarunki | Typ reakcji | Mechanizm | Gdzie podstawienie\n$\\text{Br}_2$ + $\\text{FeBr}_3$ | substytucja | elektrofilowy | w pierścieniu\n$\\text{Br}_2$ + światło (hν) | substytucja | rodnikowy | w łańcuchu bocznym\n$\\text{Br}_2$ + alken | addycja | elektrofilowy | do wiązania C=C\nwoda bromowa + fenol | substytucja | elektrofilowy | pierścień (bez katalizatora — fenol bardzo aktywny)\n\nDlaczego aromaty nie addycjonują: addycja zniszczyłaby układ aromatyczny i związaną z nim energię delokalizacji (dla benzenu ok. 150 kJ/mol). Substytucja pozwala ją zachować.\n\nMechanizm substytucji elektrofilowej — trzy etapy\n\n1. Wytworzenie elektrofila: $\\text{Br}_2 + \\text{FeBr}_3 \\rightarrow \\text{Br}^+ + \\text{FeBr}_4^-$\n2. Atak na pierścień: powstaje kompleks σ (jon arenoniowy) — chwilowa utrata aromatyczności.\n3. Odłączenie protonu: $\\text{FeBr}_4^-$ odbiera $\\text{H}^+$, aromatyczność zostaje odtworzona.\n\nBenzokaina — kontekst\n\nCecha | Szczegóły\ndziałanie | miejscowy środek znieczulający\nmechanizm | blokada kanałów sodowych w neuronach\nzastosowanie | żele na ból gardła, maści, preparaty stomatologiczne\ngrupy funkcyjne | estrowa i aminowa aromatyczna\nforma handlowa | często jako chlorowodorek — lepiej rozpuszczalny\n\nPunktacja CKE\n\n- 25.1. 1 pkt — wyjaśnienie zawierające trzy elementy: benzokaina reaguje z HCl, powstaje sól (związek jonowy), produkt jest rozpuszczalny w wodzie.\n- 25.2. 1 pkt — poprawne równanie w formie jonowej skróconej z anionem 4-aminobenzoesanowym i etanolem.\n- 25.3. 1 pkt — odpowiedź B1.\n- Razem: 3 pkt.\n\nTypowy błąd: **W 25.1 klucz wymaga trzech elementów naraz.** Sama informacja, że „benzokaina jest zasadą\", nie wystarczy. Trzeba napisać: (1) zachodzi **reakcja** z HCl, (2) powstaje **sól o budowie jonowej**, (3) sól ta jest **rozpuszczalna w wodzie**. Brak któregokolwiek elementu oznacza zero punktów. **Zadanie wprost wyklucza hydrolizę estru.** Nie wolno tłumaczyć rozpuszczenia rozkładem wiązania estrowego — to grupa **aminowa** reaguje z kwasem. **W 25.2 uwaga na formę jonową skróconą.** Zasadę zapisujemy jako **$\\text{OH}^-$** (nie NaOH), a produkt jako **anion $-\\text{COO}^-$** (nie sól sodową). Etanol pozostaje w formie cząsteczkowej — jest słabym elektrolitem. **Grupa $-\\text{NH}_2$ nie reaguje z $\\text{OH}^-$.** W środowisku zasadowym pozostaje niezmieniona — zapisanie jej jako anionu byłoby błędem. **Hydroliza zasadowa estru jest nieodwracalna.** W przeciwieństwie do hydrolizy kwasowej (odwracalnej), tutaj powstający anion karboksylanowy nie reaguje z alkoholem — dlatego reakcję prowadzi się w środowisku zasadowym, gdy chce się ester rozłożyć całkowicie. **W 25.3 kusi odpowiedź „addycja\".** Brom rzeczywiście addycjonuje do wiązań podwójnych **alkenów**, ale w związkach aromatycznych zachodzi **substytucja** — pierścień „broni\" swojej aromatyczności. **Rozróżnij warunki bromowania.** Z katalizatorem ($\\text{FeBr}_3$, $\\text{AlBr}_3$) → substytucja **elektrofilowa w pierścieniu**. W świetle, bez katalizatora → substytucja **rodnikowa w łańcuchu bocznym**. To warunki decydują o mechanizmie.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-25.webp","solution_image":null,"topics":"benzokaina, aminy aromatyczne, hydroliza zasadowa estru, substytucja elektrofilowa, rozpuszczalnosc soli","page_from":26,"source":"maturaonline","answer_source":null,"answer_text_source":null,"solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 25.<br>Benzokaina to ester etylowy kwasu 4-aminobenzoesowego<br>(4-aminobenzenokarboksylowego) o wzorze podanym obok.<br>Benzokaina jest ciałem stałym, słabo rozpuszczalnym w wodzie.<br>NH2<br>CH3<br>CH2<br>O<br>O<br>C<br>Cl2, FeCl3<br>Cl2, FeCl3<br>HNO3, H2SO4<br>HNO3, H2SO4<br>H2, Ni<br>H2, Ni<br>24.<br>0-1<br>MCHP-R0_100</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>25.1.</strong> Benzokaina zawiera <strong>grupę aminową $-\\text{NH}_2$</strong>, która ma <strong>charakter zasadowy</strong> — wolna para elektronowa na atomie azotu przyłącza proton. Po dodaniu kwasu solnego zachodzi więc <strong>reakcja</strong>: $$\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COOC}_2\\text{H}_5 + \\text{HCl} \\rightarrow \\big[\\text{H}_3\\overset{+}{\\text{N}}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COOC}_2\\text{H}_5\\big]\\text{Cl}^-$$ Powstaje <strong>sól</strong> — związek o <strong>budowie jonowej</strong>, który <strong>dobrze rozpuszcza się w wodzie</strong>. Dlatego zawiesina zamienia się w klarowny roztwór. <em>(Klucz CKE wymaga trzech elementów: benzokaina <strong>reaguje</strong> z kwasem solnym → powstaje <strong>sól (związek jonowy)</strong> → produkt jest <strong>rozpuszczalny w wodzie</strong>.)</em> <strong>25.2.</strong> W hydrolizie zasadowej estru powstaje <strong>anion kwasu karboksylowego</strong> i <strong>alkohol</strong>: $$\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COO}\\!-\\!\\text{C}_2\\text{H}_5 + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{C}_6\\text{H}_4\\!-\\!\\text{COO}^- + \\text{C}_2\\text{H}_5\\text{OH}$$ Produkty: <strong>anion 4-aminobenzoesanowy</strong> oraz <strong>etanol</strong>. <strong>25.3. B1</strong> — reakcja <strong>substytucji</strong> przebiegająca według mechanizmu <strong>elektrofilowego</strong>. Pierścień aromatyczny jest trwały dzięki delokalizacji elektronów $\\pi$, dlatego <strong>nie ulega addycji</strong> (która zniszczyłaby aromatyczność), lecz <strong>podstawieniu</strong>. Katalizator $\\text{FeBr}_3$ polaryzuje cząsteczkę bromu, generując cząstkę <strong>elektrofilową</strong>, która atakuje bogaty w elektrony pierścień: $$\\text{Br}_2 + \\text{FeBr}_3 \\rightarrow \\text{Br}^{\\delta+}\\!\\cdots\\!\\text{Br}\\!\\cdots\\!\\text{FeBr}_3^{\\delta-}$$</p>\n<p>Treść zadania (CKE)</p>\n<p>Dlaczego sól rozpuszcza się lepiej niż związek obojętny</p>\n<p>Forma | Budowa | Rozpuszczalność w wodzie<br>benzokaina (obojętna) | cząsteczkowa, duży fragment niepolarny | słaba<br>chlorowodorek benzokainy | jonowa | dobra</p>\n<p>To standardowy zabieg farmaceutyczny: substancje lecznicze zawierające grupę aminową podaje się jako chlorowodorki (np. lidokainy, prokainy), by uzyskać preparaty wodne. Odwrotnie — leki kwasowe podaje się jako sole sodowe.</p>\n<p>Hydroliza estrów — dwa warianty</p>\n<p>Cecha | Kwasowa | Zasadowa (zmydlanie)<br>katalizator / odczynnik | $\\text{H}^+$ (katalizator) | $\\text{OH}^-$ (reagent, zużywa się)<br>produkty | kwas + alkohol | anion kwasu (sól) + alkohol<br>odwracalność | odwracalna | nieodwracalna<br>zastosowanie | odzysk kwasu | produkcja mydła</p>\n<p>$$\\text{R}\\!-\\!\\text{COO}\\!-\\!\\text{R}&#x27; + \\text{OH}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + \\text{R}&#x27;\\!-\\!\\text{OH}$$</p>\n<p>Nieodwracalność wynika z tego, że powstający anion karboksylanowy jest odporny na atak nukleofilowy alkoholu.</p>\n<p>Zasadowość amin</p>\n<p>Amina | Zasadowość | Dlaczego<br>alifatyczne ($\\text{CH}_3\\text{NH}_2$) | najsilniejsza | grupy alkilowe zwiększają gęstość elektronową na azocie<br>amoniak | średnia | punkt odniesienia<br>aromatyczne (anilina, benzokaina) | słaba | wolna para azotu delokalizuje się w pierścieniu<br>amidy | praktycznie brak | wolna para zaangażowana w grupę karbonylową</p>\n<p>Mimo osłabionej zasadowości anilina i jej pochodne reagują z mocnymi kwasami, tworząc sole — i na tym opiera się obserwacja z zadania 25.1.</p>\n<p>Reakcje węglowodorów aromatycznych z bromem</p>\n<p>Warunki | Typ reakcji | Mechanizm | Gdzie podstawienie<br>$\\text{Br}_2$ + $\\text{FeBr}_3$ | substytucja | elektrofilowy | w pierścieniu<br>$\\text{Br}_2$ + światło (hν) | substytucja | rodnikowy | w łańcuchu bocznym<br>$\\text{Br}_2$ + alken | addycja | elektrofilowy | do wiązania C=C<br>woda bromowa + fenol | substytucja | elektrofilowy | pierścień (bez katalizatora — fenol bardzo aktywny)</p>\n<p>Dlaczego aromaty nie addycjonują: addycja zniszczyłaby układ aromatyczny i związaną z nim energię delokalizacji (dla benzenu ok. 150 kJ/mol). Substytucja pozwala ją zachować.</p>\n<p>Mechanizm substytucji elektrofilowej — trzy etapy</p>\n<ol><li>Wytworzenie elektrofila: $\\text{Br}_2 + \\text{FeBr}_3 \\rightarrow \\text{Br}^+ + \\text{FeBr}_4^-$</li><li>Atak na pierścień: powstaje kompleks σ (jon arenoniowy) — chwilowa utrata aromatyczności.</li><li>Odłączenie protonu: $\\text{FeBr}_4^-$ odbiera $\\text{H}^+$, aromatyczność zostaje odtworzona.</li></ol>\n<p>Benzokaina — kontekst</p>\n<p>Cecha | Szczegóły<br>działanie | miejscowy środek znieczulający<br>mechanizm | blokada kanałów sodowych w neuronach<br>zastosowanie | żele na ból gardła, maści, preparaty stomatologiczne<br>grupy funkcyjne | estrowa i aminowa aromatyczna<br>forma handlowa | często jako chlorowodorek — lepiej rozpuszczalny</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>25.1. 1 pkt — wyjaśnienie zawierające trzy elementy: benzokaina reaguje z HCl, powstaje sól (związek jonowy), produkt jest rozpuszczalny w wodzie.</li><li>25.2. 1 pkt — poprawne równanie w formie jonowej skróconej z anionem 4-aminobenzoesanowym i etanolem.</li><li>25.3. 1 pkt — odpowiedź B1.</li><li>Razem: 3 pkt.</li></ul>\n<p>Typowy błąd: <strong>W 25.1 klucz wymaga trzech elementów naraz.</strong> Sama informacja, że „benzokaina jest zasadą&quot;, nie wystarczy. Trzeba napisać: (1) zachodzi <strong>reakcja</strong> z HCl, (2) powstaje <strong>sól o budowie jonowej</strong>, (3) sól ta jest <strong>rozpuszczalna w wodzie</strong>. Brak któregokolwiek elementu oznacza zero punktów. <strong>Zadanie wprost wyklucza hydrolizę estru.</strong> Nie wolno tłumaczyć rozpuszczenia rozkładem wiązania estrowego — to grupa <strong>aminowa</strong> reaguje z kwasem. <strong>W 25.2 uwaga na formę jonową skróconą.</strong> Zasadę zapisujemy jako <strong>$\\text{OH}^-$</strong> (nie NaOH), a produkt jako <strong>anion $-\\text{COO}^-$</strong> (nie sól sodową). Etanol pozostaje w formie cząsteczkowej — jest słabym elektrolitem. <strong>Grupa $-\\text{NH}_2$ nie reaguje z $\\text{OH}^-$.</strong> W środowisku zasadowym pozostaje niezmieniona — zapisanie jej jako anionu byłoby błędem. <strong>Hydroliza zasadowa estru jest nieodwracalna.</strong> W przeciwieństwie do hydrolizy kwasowej (odwracalnej), tutaj powstający anion karboksylanowy nie reaguje z alkoholem — dlatego reakcję prowadzi się w środowisku zasadowym, gdy chce się ester rozłożyć całkowicie. <strong>W 25.3 kusi odpowiedź „addycja&quot;.</strong> Brom rzeczywiście addycjonuje do wiązań podwójnych <strong>alkenów</strong>, ale w związkach aromatycznych zachodzi <strong>substytucja</strong> — pierścień „broni&quot; swojej aromatyczności. <strong>Rozróżnij warunki bromowania.</strong> Z katalizatorem ($\\text{FeBr}_3$, $\\text{AlBr}_3$) → substytucja <strong>elektrofilowa w pierścieniu</strong>. W świetle, bez katalizatora → substytucja <strong>rodnikowa w łańcuchu bocznym</strong>. To warunki decydują o mechanizmie.</p>"}]}