{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/26","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"26","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 26. (0-1)\nPewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol‒1,\na w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa -SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego\ncząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu\no najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie\ncząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.\nNapisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów\naminokwasów.\nObliczenia pomocnicze:","answer":null,"answer_text":"Zadanie 26. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n1) opisuje właściwości substancji i wyjaśnia\nprzebieg procesów chemicznych;\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXVIII. Związki organiczne zawierające azot.\nZdający:\n9) tworzy wzory dipeptydów i tripeptydów,\npowstających z podanych aminokwasów;\nrozpoznaje reszty aminokwasów białkowych\nw cząsteczkach peptydów.\nZasady oceniania\n1 pkt - napisanie poprawnej sekwencji tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nGly-Ala-Cys","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Aminokwas z grupą $-\\text{SH}$.** Jedynym aminokwasem białkowym z grupą tiolową jest **cysteina (Cys)**: $$M_{\\text{Cys}} = 121\\ \\text{g/mol}$$ **Krok 2. Aminokwas achiralny.** Jedynym aminokwasem białkowym bez asymetrycznego atomu węgla jest **glicyna (Gly)** — jej węgiel $\\alpha$ ma **dwa atomy wodoru**, więc nie ma czterech różnych podstawników: $$M_{\\text{Gly}} = 75\\ \\text{g/mol}$$ **Krok 3. Trzeci aminokwas z bilansu mas.** Przy tworzeniu tripeptydu powstają **dwa wiązania peptydowe**, więc odłączają się **dwie cząsteczki wody**: $$M_{\\text{tripeptydu}} = \\sum M_{\\text{aminokwasów}} - 2\\cdot 18$$ $$\\sum M_{\\text{aminokwasów}} = 249 + 36 = 285\\ \\text{g/mol}$$ $$M_{\\text{trzeciego}} = 285 - 121 - 75 = \\boxed{89\\ \\text{g/mol}}$$ To masa molowa **alaniny (Ala)**. **Krok 4. Ustalenie kolejności.** | Aminokwas | $M$, g/mol | Pozycja | |---|---|---| | **Gly** | **75** — najmniejsza | **wolna grupa $-\\text{NH}_2$** → **N-koniec** | | Ala | 89 | środek | | **Cys** | **121** — największa | **wolna grupa $-\\text{COOH}$** → **C-koniec** | $$\\boxed{\\text{Gly}\\!-\\!\\text{Ala}\\!-\\!\\text{Cys}}$$ **Sprawdzenie:** $75 + 89 + 121 - 2\\cdot 18 = 285 - 36 = 249$ ✓\n\nTreść zadania (CKE)\n\nMasa peptydu — wzór podstawowy\n\n$$M_{\\text{peptydu}} = \\sum_{i=1}^{n} M_{\\text{aminokwasu } i} - (n-1)\\cdot 18$$\n\nPeptyd | Liczba reszt | Liczba wiązań peptydowych | Odjęta woda\ndipeptyd | 2 | 1 | 18 g/mol\ntripeptyd | 3 | 2 | 36 g/mol\ntetrapeptyd | 4 | 3 | 54 g/mol\n\nAminokwasy białkowe — te, o które pyta matura\n\nNazwa | Kod | $M$, g/mol | Cecha wyróżniająca\nglicyna | Gly | 75 | jedyny achiralny\nalanina | Ala | 89 | najprostszy łańcuch boczny $-\\text{CH}_3$\nseryna | Ser | 105 | grupa $-\\text{OH}$\ncysteina | Cys | 121 | jedyna z grupą $-\\text{SH}$\nwalina | Val | 117 | rozgałęziony\ntreonina | Thr | 119 | $-\\text{OH}$, dwa centra chiralne\nleucyna | Leu | 131 | —\nkwas asparaginowy | Asp | 133 | druga grupa $-\\text{COOH}$\nlizyna | Lys | 146 | druga grupa $-\\text{NH}_2$\nkwas glutaminowy | Glu | 147 | druga grupa $-\\text{COOH}$\nfenyloalanina | Phe | 165 | pierścień aromatyczny\ntyrozyna | Tyr | 181 | pierścień + $-\\text{OH}$\nmetionina | Met | 149 | siarka jako tioeter, nie tiol\n\nKierunek zapisu sekwencji\n\n$$\\underset{\\text{N-koniec}}{\\text{H}_2\\text{N}}\\!-\\!\\text{AA}_1\\!-\\!\\text{AA}_2\\!-\\!\\text{AA}_3\\!-\\!\\underset{\\text{C-koniec}}{\\text{COOH}}$$\n\nKoniec | Wolna grupa | Umieszczenie w zapisie\nN-koniec | $-\\text{NH}_2$ | na początku (po lewej)\nC-koniec | $-\\text{COOH}$ | na końcu (po prawej)\n\nSekwencje zapisuje się zawsze w tym kierunku — dlatego Gly-Ala-Cys i Cys-Ala-Gly to dwa różne związki.\n\nWiązanie peptydowe\n\n$$\\text{R}_1\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{NH}\\!-\\!\\text{R}_2$$\n\nCecha | Opis\npowstaje z | grupy $-\\text{COOH}$ jednego aminokwasu i $-\\text{NH}_2$ drugiego\ntyp reakcji | kondensacja — odłącza się $\\text{H}_2\\text{O}$\ngeometria | płaska, z częściowo podwójnym charakterem wiązania C–N\nwykrywanie | próba biuretowa — fioletowe zabarwienie z $\\text{Cu(OH)}_2$ (od tripeptydu wzwyż)\nrozkład | hydroliza kwasowa, zasadowa lub enzymatyczna\n\nRola cysteiny — mostki disiarczkowe\n\n$$2\\ \\text{Cys}\\!-\\!\\text{SH} \\ \\xrightarrow{\\ \\text{utlenianie}\\ } \\ \\text{Cys}\\!-\\!\\text{S}\\!-\\!\\text{S}\\!-\\!\\text{Cys} + 2\\,\\text{H}^+ + 2\\,e^-$$\n\nMostki $-\\text{S}\\!-\\!\\text{S}-$ stabilizują strukturę III- i IV-rzędową białek. To dzięki nim keratyna włosa jest sprężysta, a insulina zachowuje aktywny kształt. Trwała ondulacja polega właśnie na rozerwaniu i ponownym utworzeniu tych mostków.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawna sekwencja: Gly-Ala-Cys.\n- 0 pkt — sekwencja błędna, w odwrotnym kierunku albo brak odpowiedzi.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: pominięcie odejmowania wody.** Przy tworzeniu **tripeptydu** powstają **dwa** wiązania peptydowe, więc odchodzą **dwie** cząsteczki wody. Ogólnie dla peptydu z $n$ reszt odejmujemy $(n-1)\\cdot 18$ g/mol. **Glicyna to jedyny achiralny aminokwas białkowy.** Jej wzór to $\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}$ — węgiel $\\alpha$ ma dwa atomy wodoru, czyli nie cztery różne podstawniki. Wszystkie pozostałe 19 aminokwasów białkowych są chiralne (w białkach występują w konfiguracji **L**). **Cysteina to jedyny aminokwas białkowy z grupą $-\\text{SH}$.** Metionina zawiera siarkę, ale w postaci **tioeteru** $-\\text{S}\\!-\\!\\text{CH}_3$, a nie tiolu. **Kolejność zapisu sekwencji jest ustalona: od N-końca do C-końca.** Zapis „Cys-Ala-Gly\" opisuje **inny** peptyd. Warunki zadania jednoznacznie ustalają, że Gly ma wolną grupę aminową (N-koniec), a Cys — wolną karboksylową (C-koniec). **Nie pomyl masy cząsteczkowej z resztą aminokwasową.** W obliczeniach używamy mas **wolnych aminokwasów** (Gly 75, Ala 89, Cys 121), a wodę odejmujemy dopiero na końcu. **Sprawdź, czy wynik odpowiada realnemu aminokwasowi.** Masa 89 g/mol to alanina. Gdyby wyszło np. 87, oznaczałoby to błąd rachunkowy — nie ma aminokwasu o takiej masie.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-26.webp","solution_image":null,"topics":"peptydy, sekwencja aminokwasow, masa molowa tripeptydu, cysteina, glicyna, kody trzyliterowe","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
Pewien tripeptyd zbudowany z aminokwasów białkowych ma masę molową 249 g · mol‒1,
a w jego cząsteczce znajdują się jedna grupa -SH oraz jedna reszta aminokwasu, którego
cząsteczki są achiralne. Wiadomo też, że wolną grupę aminową ma reszta aminokwasu
o najmniejszej masie cząsteczkowej, a reszta aminokwasu o największej masie
cząsteczkowej ma wolną grupę karboksylową.
Napisz sekwencję opisanego tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów
aminokwasów.
Obliczenia pomocnicze:

","answer_text_html":"

Zadanie 26. (0-1)
Wymagania ogólne
Wymaganie szczegółowe
II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej
wiedzy do rozwiązywania problemów.
Zdający:

\n
  1. opisuje właściwości substancji i wyjaśnia
\n

przebieg procesów chemicznych;

\n
  1. wykorzystuje wiedzę i dostępne
\n

informacje do rozwiązywania problemów
chemicznych […].
XVIII. Związki organiczne zawierające azot.
Zdający:

\n
  1. tworzy wzory dipeptydów i tripeptydów,
\n

powstających z podanych aminokwasów;
rozpoznaje reszty aminokwasów białkowych
w cząsteczkach peptydów.
Zasady oceniania
1 pkt - napisanie poprawnej sekwencji tripeptydu za pomocą trzyliterowych kodów.
0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.
Rozwiązanie
Gly-Ala-Cys

","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"

Odpowiedź: Krok 1. Aminokwas z grupą $-\\text{SH}$. Jedynym aminokwasem białkowym z grupą tiolową jest cysteina (Cys): $$M_{\\text{Cys}} = 121\\ \\text{g/mol}$$ Krok 2. Aminokwas achiralny. Jedynym aminokwasem białkowym bez asymetrycznego atomu węgla jest glicyna (Gly) — jej węgiel $\\alpha$ ma dwa atomy wodoru, więc nie ma czterech różnych podstawników: $$M_{\\text{Gly}} = 75\\ \\text{g/mol}$$ Krok 3. Trzeci aminokwas z bilansu mas. Przy tworzeniu tripeptydu powstają dwa wiązania peptydowe, więc odłączają się dwie cząsteczki wody: $$M_{\\text{tripeptydu}} = \\sum M_{\\text{aminokwasów}} - 2\\cdot 18$$ $$\\sum M_{\\text{aminokwasów}} = 249 + 36 = 285\\ \\text{g/mol}$$ $$M_{\\text{trzeciego}} = 285 - 121 - 75 = \\boxed{89\\ \\text{g/mol}}$$ To masa molowa alaniny (Ala). Krok 4. Ustalenie kolejności. | Aminokwas | $M$, g/mol | Pozycja | |---|---|---| | Gly | 75 — najmniejsza | wolna grupa $-\\text{NH}_2$ → N-koniec | | Ala | 89 | środek | | Cys | 121 — największa | wolna grupa $-\\text{COOH}$ → C-koniec | $$\\boxed{\\text{Gly}\\!-\\!\\text{Ala}\\!-\\!\\text{Cys}}$$ Sprawdzenie: $75 + 89 + 121 - 2\\cdot 18 = 285 - 36 = 249$ ✓

\n

Treść zadania (CKE)

\n

Masa peptydu — wzór podstawowy

\n

$$M_{\\text{peptydu}} = \\sum_{i=1}^{n} M_{\\text{aminokwasu } i} - (n-1)\\cdot 18$$

\n

Peptyd | Liczba reszt | Liczba wiązań peptydowych | Odjęta woda
dipeptyd | 2 | 1 | 18 g/mol
tripeptyd | 3 | 2 | 36 g/mol
tetrapeptyd | 4 | 3 | 54 g/mol

\n

Aminokwasy białkowe — te, o które pyta matura

\n

Nazwa | Kod | $M$, g/mol | Cecha wyróżniająca
glicyna | Gly | 75 | jedyny achiralny
alanina | Ala | 89 | najprostszy łańcuch boczny $-\\text{CH}_3$
seryna | Ser | 105 | grupa $-\\text{OH}$
cysteina | Cys | 121 | jedyna z grupą $-\\text{SH}$
walina | Val | 117 | rozgałęziony
treonina | Thr | 119 | $-\\text{OH}$, dwa centra chiralne
leucyna | Leu | 131 | —
kwas asparaginowy | Asp | 133 | druga grupa $-\\text{COOH}$
lizyna | Lys | 146 | druga grupa $-\\text{NH}_2$
kwas glutaminowy | Glu | 147 | druga grupa $-\\text{COOH}$
fenyloalanina | Phe | 165 | pierścień aromatyczny
tyrozyna | Tyr | 181 | pierścień + $-\\text{OH}$
metionina | Met | 149 | siarka jako tioeter, nie tiol

\n

Kierunek zapisu sekwencji

\n

$$\\underset{\\text{N-koniec}}{\\text{H}_2\\text{N}}\\!-\\!\\text{AA}_1\\!-\\!\\text{AA}_2\\!-\\!\\text{AA}_3\\!-\\!\\underset{\\text{C-koniec}}{\\text{COOH}}$$

\n

Koniec | Wolna grupa | Umieszczenie w zapisie
N-koniec | $-\\text{NH}_2$ | na początku (po lewej)
C-koniec | $-\\text{COOH}$ | na końcu (po prawej)

\n

Sekwencje zapisuje się zawsze w tym kierunku — dlatego Gly-Ala-Cys i Cys-Ala-Gly to dwa różne związki.

\n

Wiązanie peptydowe

\n

$$\\text{R}_1\\!-\\!\\text{CO}\\!-\\!\\text{NH}\\!-\\!\\text{R}_2$$

\n

Cecha | Opis
powstaje z | grupy $-\\text{COOH}$ jednego aminokwasu i $-\\text{NH}_2$ drugiego
typ reakcji | kondensacja — odłącza się $\\text{H}_2\\text{O}$
geometria | płaska, z częściowo podwójnym charakterem wiązania C–N
wykrywanie | próba biuretowa — fioletowe zabarwienie z $\\text{Cu(OH)}_2$ (od tripeptydu wzwyż)
rozkład | hydroliza kwasowa, zasadowa lub enzymatyczna

\n

Rola cysteiny — mostki disiarczkowe

\n

$$2\\ \\text{Cys}\\!-\\!\\text{SH} \\ \\xrightarrow{\\ \\text{utlenianie}\\ } \\ \\text{Cys}\\!-\\!\\text{S}\\!-\\!\\text{S}\\!-\\!\\text{Cys} + 2\\,\\text{H}^+ + 2\\,e^-$$

\n

Mostki $-\\text{S}\\!-\\!\\text{S}-$ stabilizują strukturę III- i IV-rzędową białek. To dzięki nim keratyna włosa jest sprężysta, a insulina zachowuje aktywny kształt. Trwała ondulacja polega właśnie na rozerwaniu i ponownym utworzeniu tych mostków.

\n

Punktacja CKE

\n\n

Typowy błąd: Najczęstszy błąd: pominięcie odejmowania wody. Przy tworzeniu tripeptydu powstają dwa wiązania peptydowe, więc odchodzą dwie cząsteczki wody. Ogólnie dla peptydu z $n$ reszt odejmujemy $(n-1)\\cdot 18$ g/mol. Glicyna to jedyny achiralny aminokwas białkowy. Jej wzór to $\\text{H}_2\\text{N}\\!-\\!\\text{CH}_2\\!-\\!\\text{COOH}$ — węgiel $\\alpha$ ma dwa atomy wodoru, czyli nie cztery różne podstawniki. Wszystkie pozostałe 19 aminokwasów białkowych są chiralne (w białkach występują w konfiguracji L). Cysteina to jedyny aminokwas białkowy z grupą $-\\text{SH}$. Metionina zawiera siarkę, ale w postaci tioeteru $-\\text{S}\\!-\\!\\text{CH}_3$, a nie tiolu. Kolejność zapisu sekwencji jest ustalona: od N-końca do C-końca. Zapis „Cys-Ala-Gly" opisuje inny peptyd. Warunki zadania jednoznacznie ustalają, że Gly ma wolną grupę aminową (N-koniec), a Cys — wolną karboksylową (C-koniec). Nie pomyl masy cząsteczkowej z resztą aminokwasową. W obliczeniach używamy mas wolnych aminokwasów (Gly 75, Ala 89, Cys 121), a wodę odejmujemy dopiero na końcu. Sprawdź, czy wynik odpowiada realnemu aminokwasowi. Masa 89 g/mol to alanina. Gdyby wyszło np. 87, oznaczałoby to błąd rachunkowy — nie ma aminokwasu o takiej masie.

"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"

Poprawna odpowiedź: Gly-Ala-Cys

\n
Analiza informacji
\n

Dane o tripeptydzie:

\n\n
Ustalenie trzeciego aminokwasu
\n

Masa tripeptydu = suma mas aminokwasów - masa dwóch cząsteczek wody (utworzenie dwóch wiązań peptydowych):

\n

$$M_{tripeptyd}=M_1+M_2+M_3-2\\cdot 18$$

\n

Masy molowe: Gly = 75, Cys = 121. Stąd trzeci aminokwas:

\n

$$M_3 = 249 + 36 - 75 - 121 = 89\\text{ g·mol}^{-1}$$

\n

\\(M=89\\text{ g·mol}^{-1}\\) odpowiada alaninie (Ala). Zatem tripeptyd zbudowany jest z Gly, Ala i Cys.

\n
Ustalenie kolejności (sekwencji)
\n\n

Stąd sekwencja od N-końca do C-końca:

\n

$$\\boxed{\\text{Gly-Ala-Cys}}$$

\n

Uwaga: trzecim aminokwasem jest alanina (M = 89), a nie Phe czy Trp - decyduje bilans masy tripeptydu. Poprawna sekwencja to Gly-Ala-Cys.

\n

Zasady oceniania CKE

\n"}]}