{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/27","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"27","points":2,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 27. (0-2)\nAlkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C4H10O4 występują w postaci\ndiastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol).\nJego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego\ntreitolem są chiralne.\nPrzedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu i wzór jednego z jego diastereoizomerów -\nL-treitolu.\nCH3\nH\nOH\nH\nOH\nCH3\nCH3\nH\nOH\nH\nOH\nCH3\nerytrol\nL-treitol\n26.\n0-1\n27.\n0-1-2\nMCHP-R0_100","answer":null,"answer_text":"Zadanie 27. (0-2)\nWymaganie ogólne\nWymaganie szczegółowe\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\nZdający:\n5) wykorzystuje wiedzę i dostępne\ninformacje do rozwiązywania problemów\nchemicznych […].\nXII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:\n5) wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej;\nwskazuje centrum stereogeniczne\n(asymetryczny atom węgla); rysuje wzory\nw projekcji Fischera izomerów optycznych:\nenancjomerów i diastereoizomerów […].\nZasady oceniania\n2 pkt - napisanie dwóch poprawnych wzorów.\n1 pkt - napisanie jednego poprawnego wzoru.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nH3\nH\nOH\nH\nOH\nCH3\nCH2OH\nCH2OH\nOH\nOH\nH\nH\nC\nH3\nH\nOH\nH\nOH\nCH3\nCH2OH\nCH2OH\nOH\nHO\nH\nH\nerytrol\nL-treitol","solution":"Odpowiedź: ### Erytrol — cząsteczka achiralna (związek mezo) Obie grupy $-\\text{OH}$ przy atomach C2 i C3 leżą **po tej samej stronie** łańcucha: ``` CH2OH | H —— C —— OH | H —— C —— OH | CH2OH ``` Cząsteczka ma **wewnętrzną płaszczyznę symetrii** (przechodzącą między C2 i C3), więc mimo dwóch centrów stereogenicznych jest **achiralna** — to **związek mezo**. ### L-treitol — cząsteczka chiralna Grupy $-\\text{OH}$ przy C2 i C3 leżą **po przeciwnych stronach** łańcucha: ``` CH2OH | HO —— C —— H | H —— C —— OH | CH2OH ``` Brak płaszczyzny symetrii → cząsteczka **chiralna**, istnieją dwa enancjomery: **D-treitol** i **L-treitol**. ### Skąd wiadomo, który jest który | Cecha | **Erytrol** | **Treitol** | |---|---|---| | grupy $-\\text{OH}$ przy C2 i C3 | **po tej samej stronie** | **po przeciwnych stronach** | | płaszczyzna symetrii | **jest** | **brak** | | chiralność | **achiralny (mezo)** | **chiralny** | | liczba stereoizomerów | **1** (mezo) | **2** (D i L) | | aktywność optyczna | **brak** | **jest** | Łącznie alkohole $\\text{C}_4\\text{H}_{10}\\text{O}_4$ o tym szkielecie tworzą **trzy** stereoizomery: erytrol (mezo), D-treitol i L-treitol. **Przypisanie L:** w konfiguracji **L** grupa $-\\text{OH}$ przy **najniższym** centrum stereogenicznym (tu C3, licząc od góry) leży po **lewej** stronie; w konfiguracji **D** — po prawej.\n\nTreść zadania (CKE)\n\nProjekcja Fischera — reguły\n\nElement | Znaczenie\nlinia pionowa | wiązania skierowane do tyłu (od obserwatora)\nlinia pozioma | wiązania skierowane do przodu (do obserwatora)\nprzecięcie linii | atom węgla\nustawienie łańcucha | pionowo, atom najbardziej utleniony u góry\ndozwolone przekształcenie | obrót o 180° w płaszczyźnie kartki\nzabronione | obrót o 90°, wyjęcie z płaszczyzny\n\nEnancjomery, diastereoizomery, związki mezo\n\nPojęcie | Definicja | Właściwości\nenancjomery | stereoizomery będące odbiciami lustrzanymi | identyczne fizyczne, przeciwna skręcalność\ndiastereoizomery | stereoizomery niebędące odbiciami lustrzanymi | różne temperatury topnienia, rozpuszczalność, smak\nzwiązek mezo | ma centra stereogeniczne, ale płaszczyznę symetrii | achiralny, optycznie nieczynny\nmieszanina racemiczna | 1:1 obu enancjomerów | optycznie nieczynna, ale rozdzielalna\n\nLiczba stereoizomerów dla $n$ centrów stereogenicznych wynosi maksymalnie $2^n$ — ale maleje, gdy występuje forma mezo. Tutaj: $2^2 = 4$, a rzeczywiście istnieją 3 (erytrol, D-treitol, L-treitol).\n\nJak rozpoznać związek mezo\n\n1. Policz centra stereogeniczne — muszą być co najmniej dwa.\n2. Poszukaj płaszczyzny symetrii dzielącej cząsteczkę na dwie lustrzane połowy.\n3. Jeśli taka płaszczyzna istnieje — związek jest mezo, czyli achiralny.\n\nKlasyczne przykłady mezo na maturze: erytrol, kwas mezo-winowy, kwas mezo-2,3-dibromobursztynowy.\n\nKonfiguracja D i L\n\n$$\\text{patrz na } \\textbf{najniższe} \\text{ centrum stereogeniczne w projekcji Fischera}$$\n\nGrupa $-\\text{OH}$ (lub $-\\text{NH}_2$) | Konfiguracja\npo prawej stronie | D\npo lewej stronie | L\n\nW przyrodzie: cukry występują niemal wyłącznie w formie D, aminokwasy białkowe — w formie L.\n\nErytrol jako słodzik\n\nCecha | Wartość\ngrupa związków | poliole (alkohole cukrowe)\nsłodkość | ok. 70% słodkości sacharozy\nwartość energetyczna | ok. 0 kcal/g — prawie nie jest metabolizowany\nindeks glikemiczny | 0\noznaczenie w UE | E968\nzalety | nie powoduje próchnicy, bezpieczny dla diabetyków\ninne poliole | ksylitol (E967), sorbitol (E420), maltitol (E965)\n\nPunktacja CKE\n\n- 2 pkt — poprawne wzory obu związków w projekcji Fischera.\n- 1 pkt — poprawny wzór jednego związku.\n- 0 pkt — oba wzory błędne albo brak odpowiedzi.\n\nTypowy błąd: **Najczęstszy błąd: uznanie erytrolu za chiralny, bo ma dwa asymetryczne atomy węgla.** Obecność centrów stereogenicznych **nie wystarcza** — decyduje brak płaszczyzny symetrii. Erytrol jest podręcznikowym **związkiem mezo**: ma centra chiralne, ale jako całość jest achiralny. **Płaszczyzna symetrii przechodzi między C2 a C3.** Górna połowa cząsteczki jest lustrzanym odbiciem dolnej — dlatego skręcalności obu centrów znoszą się wzajemnie. **W projekcji Fischera obowiązują sztywne reguły:** - **pionowe** wiązania biegną **do tyłu** (od obserwatora), - **poziome** wiązania biegną **do przodu** (ku obserwatorowi), - przecięcie linii oznacza **atom węgla**, - łańcuch główny rysuje się **pionowo**, najbardziej utleniony atom **u góry**. **Nie wolno obracać wzoru Fischera o 90°.** Taki obrót zamienia enancjomer na jego odbicie. Dozwolony jest tylko obrót o **180°** w płaszczyźnie kartki. **Nie myl diastereoizomerów z enancjomerami.** **Enancjomery** to odbicia lustrzane (D- i L-treitol); **diastereoizomery** to stereoizomery, które **nie** są odbiciami lustrzanymi (erytrol wobec każdego z treitoli). Diastereoizomery różnią się właściwościami fizycznymi, enancjomery — nie (poza skręcalnością). **Punktacja jest po wzorze.** Można zdobyć 1 punkt za poprawny wzór **jednego** związku — warto narysować oba, nawet jeśli co do jednego jest się mniej pewnym.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-27.webp","solution_image":null,"topics":"projekcja Fischera, diastereoizomery, zwiazki mezo, erytrol, treitol, chiralnosc","page_from":28,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 27. (0-2)<br>Alkohole tetrahydroksylowe o wzorze sumarycznym C4H10O4 występują w postaci<br>diastereoizomerów. Jeden z nich, stosowany jako słodzik, nosi nazwę erytrol (lub erytrytol).<br>Jego cząsteczki są achiralne, natomiast cząsteczki jego diastereoizomeru nazywanego<br>treitolem są chiralne.<br>Przedstaw w projekcji Fischera wzór erytrolu i wzór jednego z jego diastereoizomerów -<br>L-treitolu.<br>CH3<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>CH3<br>CH3<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>CH3<br>erytrol<br>L-treitol<br>26.<br>0-1<br>27.<br>0-1-2<br>MCHP-R0_100</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 27. (0-2)<br>Wymaganie ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>wykorzystuje wiedzę i dostępne</li></ol>\n<p>informacje do rozwiązywania problemów<br>chemicznych […].<br>XII. Wstęp do chemii organicznej. Zdający:</p>\n<ol><li>wyjaśnia zjawisko izomerii optycznej;</li></ol>\n<p>wskazuje centrum stereogeniczne<br>(asymetryczny atom węgla); rysuje wzory<br>w projekcji Fischera izomerów optycznych:<br>enancjomerów i diastereoizomerów […].<br>Zasady oceniania<br>2 pkt - napisanie dwóch poprawnych wzorów.<br>1 pkt - napisanie jednego poprawnego wzoru.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>C<br>H3<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>CH3<br>CH2OH<br>CH2OH<br>OH<br>OH<br>H<br>H<br>C<br>H3<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>CH3<br>CH2OH<br>CH2OH<br>OH<br>HO<br>H<br>H<br>erytrol<br>L-treitol</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: ### Erytrol — cząsteczka achiralna (związek mezo) Obie grupy $-\\text{OH}$ przy atomach C2 i C3 leżą <strong>po tej samej stronie</strong> łańcucha: ``<code> CH2OH | H —— C —— OH | H —— C —— OH | CH2OH </code>`<code> Cząsteczka ma <strong>wewnętrzną płaszczyznę symetrii</strong> (przechodzącą między C2 i C3), więc mimo dwóch centrów stereogenicznych jest <strong>achiralna</strong> — to <strong>związek mezo</strong>. ### L-treitol — cząsteczka chiralna Grupy $-\\text{OH}$ przy C2 i C3 leżą <strong>po przeciwnych stronach</strong> łańcucha: </code>`<code> CH2OH | HO —— C —— H | H —— C —— OH | CH2OH </code>`` Brak płaszczyzny symetrii → cząsteczka <strong>chiralna</strong>, istnieją dwa enancjomery: <strong>D-treitol</strong> i <strong>L-treitol</strong>. ### Skąd wiadomo, który jest który | Cecha | <strong>Erytrol</strong> | <strong>Treitol</strong> | |---|---|---| | grupy $-\\text{OH}$ przy C2 i C3 | <strong>po tej samej stronie</strong> | <strong>po przeciwnych stronach</strong> | | płaszczyzna symetrii | <strong>jest</strong> | <strong>brak</strong> | | chiralność | <strong>achiralny (mezo)</strong> | <strong>chiralny</strong> | | liczba stereoizomerów | <strong>1</strong> (mezo) | <strong>2</strong> (D i L) | | aktywność optyczna | <strong>brak</strong> | <strong>jest</strong> | Łącznie alkohole $\\text{C}<em>4\\text{H}</em>{10}\\text{O}_4$ o tym szkielecie tworzą <strong>trzy</strong> stereoizomery: erytrol (mezo), D-treitol i L-treitol. <strong>Przypisanie L:</strong> w konfiguracji <strong>L</strong> grupa $-\\text{OH}$ przy <strong>najniższym</strong> centrum stereogenicznym (tu C3, licząc od góry) leży po <strong>lewej</strong> stronie; w konfiguracji <strong>D</strong> — po prawej.</p>\n<p>Treść zadania (CKE)</p>\n<p>Projekcja Fischera — reguły</p>\n<p>Element | Znaczenie<br>linia pionowa | wiązania skierowane do tyłu (od obserwatora)<br>linia pozioma | wiązania skierowane do przodu (do obserwatora)<br>przecięcie linii | atom węgla<br>ustawienie łańcucha | pionowo, atom najbardziej utleniony u góry<br>dozwolone przekształcenie | obrót o 180° w płaszczyźnie kartki<br>zabronione | obrót o 90°, wyjęcie z płaszczyzny</p>\n<p>Enancjomery, diastereoizomery, związki mezo</p>\n<p>Pojęcie | Definicja | Właściwości<br>enancjomery | stereoizomery będące odbiciami lustrzanymi | identyczne fizyczne, przeciwna skręcalność<br>diastereoizomery | stereoizomery niebędące odbiciami lustrzanymi | różne temperatury topnienia, rozpuszczalność, smak<br>związek mezo | ma centra stereogeniczne, ale płaszczyznę symetrii | achiralny, optycznie nieczynny<br>mieszanina racemiczna | 1:1 obu enancjomerów | optycznie nieczynna, ale rozdzielalna</p>\n<p>Liczba stereoizomerów dla $n$ centrów stereogenicznych wynosi maksymalnie $2^n$ — ale maleje, gdy występuje forma mezo. Tutaj: $2^2 = 4$, a rzeczywiście istnieją 3 (erytrol, D-treitol, L-treitol).</p>\n<p>Jak rozpoznać związek mezo</p>\n<ol><li>Policz centra stereogeniczne — muszą być co najmniej dwa.</li><li>Poszukaj płaszczyzny symetrii dzielącej cząsteczkę na dwie lustrzane połowy.</li><li>Jeśli taka płaszczyzna istnieje — związek jest mezo, czyli achiralny.</li></ol>\n<p>Klasyczne przykłady mezo na maturze: erytrol, kwas mezo-winowy, kwas mezo-2,3-dibromobursztynowy.</p>\n<p>Konfiguracja D i L</p>\n<p>$$\\text{patrz na } \\textbf{najniższe} \\text{ centrum stereogeniczne w projekcji Fischera}$$</p>\n<p>Grupa $-\\text{OH}$ (lub $-\\text{NH}_2$) | Konfiguracja<br>po prawej stronie | D<br>po lewej stronie | L</p>\n<p>W przyrodzie: cukry występują niemal wyłącznie w formie D, aminokwasy białkowe — w formie L.</p>\n<p>Erytrol jako słodzik</p>\n<p>Cecha | Wartość<br>grupa związków | poliole (alkohole cukrowe)<br>słodkość | ok. 70% słodkości sacharozy<br>wartość energetyczna | ok. 0 kcal/g — prawie nie jest metabolizowany<br>indeks glikemiczny | 0<br>oznaczenie w UE | E968<br>zalety | nie powoduje próchnicy, bezpieczny dla diabetyków<br>inne poliole | ksylitol (E967), sorbitol (E420), maltitol (E965)</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>2 pkt — poprawne wzory obu związków w projekcji Fischera.</li><li>1 pkt — poprawny wzór jednego związku.</li><li>0 pkt — oba wzory błędne albo brak odpowiedzi.</li></ul>\n<p>Typowy błąd: <strong>Najczęstszy błąd: uznanie erytrolu za chiralny, bo ma dwa asymetryczne atomy węgla.</strong> Obecność centrów stereogenicznych <strong>nie wystarcza</strong> — decyduje brak płaszczyzny symetrii. Erytrol jest podręcznikowym <strong>związkiem mezo</strong>: ma centra chiralne, ale jako całość jest achiralny. <strong>Płaszczyzna symetrii przechodzi między C2 a C3.</strong> Górna połowa cząsteczki jest lustrzanym odbiciem dolnej — dlatego skręcalności obu centrów znoszą się wzajemnie. <strong>W projekcji Fischera obowiązują sztywne reguły:</strong> - <strong>pionowe</strong> wiązania biegną <strong>do tyłu</strong> (od obserwatora), - <strong>poziome</strong> wiązania biegną <strong>do przodu</strong> (ku obserwatorowi), - przecięcie linii oznacza <strong>atom węgla</strong>, - łańcuch główny rysuje się <strong>pionowo</strong>, najbardziej utleniony atom <strong>u góry</strong>. <strong>Nie wolno obracać wzoru Fischera o 90°.</strong> Taki obrót zamienia enancjomer na jego odbicie. Dozwolony jest tylko obrót o <strong>180°</strong> w płaszczyźnie kartki. <strong>Nie myl diastereoizomerów z enancjomerami.</strong> <strong>Enancjomery</strong> to odbicia lustrzane (D- i L-treitol); <strong>diastereoizomery</strong> to stereoizomery, które <strong>nie</strong> są odbiciami lustrzanymi (erytrol wobec każdego z treitoli). Diastereoizomery różnią się właściwościami fizycznymi, enancjomery — nie (poza skręcalnością). <strong>Punktacja jest po wzorze.</strong> Można zdobyć 1 punkt za poprawny wzór <strong>jednego</strong> związku — warto narysować oba, nawet jeśli co do jednego jest się mniej pewnym.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p><strong>Erytrol (mezo, achiralny):</strong><br>CHO? → CH2OH<br>H - C - OH<br>H - C - OH<br>CH2OH<br>Projekcja Fischera erytrolu - <strong>grupy \\(\\ce{-OH}\\) na obu środkowych atomach C po TEJ SAMEJ stronie</strong> (obie po prawej):<br>$$\\ce{CH2OH}-\\underset{\\ce{H}}{\\overset{\\ce{OH}}{C}}-\\underset{\\ce{H}}{\\overset{\\ce{OH}}{C}}-\\ce{CH2OH}$$<br>(obie grupy \\(\\ce{OH}\\) po prawej stronie → cząsteczka ma płaszczyznę symetrii = <strong>mezo, achiralna</strong>)</p>\n<p><strong>L-treitol (chiralny diastereoizomer):</strong><br>$$\\ce{CH2OH}-\\underset{\\ce{OH}}{\\overset{\\ce{H}}{C}}-\\underset{\\ce{OH}}{\\overset{\\ce{H}}{C}}-\\ce{CH2OH}$$<br>grupy \\(\\ce{-OH}\\) na środkowych atomach C po <strong>przeciwnych stronach</strong> - górny atom C ma \\(\\ce{OH}\\) po lewej, dolny po prawej (konfiguracja L) → cząsteczka <strong>chiralna</strong>.</p>\n<h5>Uzasadnienie</h5>\n<p>Alkohole tetrahydroksylowe \\(\\ce{C4H10O4}\\): \\(\\ce{HOCH2-CHOH-CHOH-CH2OH}\\), dwa środkowe atomy węgla są stereocentrami.</p>\n<ul><li><strong>Erytrol</strong> - obie grupy \\(\\ce{-OH}\\) na tych samych atomach po <strong>tej samej stronie</strong> (w projekcji Fischera obie po prawej lub obie po lewej). Cząsteczka ma wewnętrzną <strong>płaszczyznę symetrii</strong> → forma <strong>mezo</strong>, <strong>achiralna</strong> (zgodnie z informacją).</li><li><strong>Treitol</strong> - grupy \\(\\ce{-OH}\\) po <strong>przeciwnych stronach</strong> → brak płaszczyzny symetrii, cząsteczka <strong>chiralna</strong>; L-treitol to jeden z enancjomerów (o konfiguracji L).</li></ul>\n<p>Erytrol i treitol są względem siebie <strong>diastereoizomerami</strong>.</p>\n<h4>Zasady oceniania CKE</h4>\n<p><strong>2 pkt</strong> - dwa poprawne wzory (erytrol i L-treitol) w projekcji Fischera. <strong>1 pkt</strong> - jeden poprawny wzór. <strong>0 pkt</strong> - poniżej.</p>"}]}