{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/28","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"28","points":1,"ptype":"open","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 28. (0-1)\nPoniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera.\nCHO\nCH2OH\nO\nH\nH\nH\nOH\nH\nOH\nNa podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby\nprzedstawiał on wzór 𝜶-D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha (wzór taflowy).\nC\nC\nC\nO\nC\nCH2OH","answer":null,"answer_text":"Zadanie 28. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymaganie szczegółowe\nI. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie\ninformacji. Zdający:\n1) […] przetwarza informacje\nz różnorodnych źródeł.\nII. Rozumowanie i zastosowanie nabytej\nwiedzy do rozwiązywania problemów.\n6) stosuje poprawną terminologię.\nXX. Cukry. Zdający:\n3) […] na podstawie wzoru łańcuchowego\nmonosacharydu rysuje jego wzory taflowe\n[…].\nZasady oceniania\n1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nC\nC\nC\nO\nC\nCH2OH\nH\nH\nH\nH\nOH\nOH\nOH","solution":"Odpowiedź: **Krok 1. Które atomy tworzą pierścień furanozowy.** Forma **furanozowa** to pierścień **pięcioczłonowy**: cztery atomy węgla i jeden atom tlenu. Powstaje przez atak grupy $-\\text{OH}$ przy **atomie C4** na grupę aldehydową przy **C1**: $$\\text{C1} - \\text{C2} - \\text{C3} - \\text{C4} - \\text{O} \\ (\\text{mostek do C1})$$ Grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ (atom C5) pozostaje **poza pierścieniem**, jako podstawnik przy C4. **Krok 2. Reguła przejścia Fischer → Haworth.** $$\\text{grupa } -\\text{OH} \\text{ po } \\textbf{prawej} \\text{ w projekcji Fischera} \\ \\Longrightarrow\\ \\textbf{pod} \\text{ pierścieniem w projekcji Hawortha}$$ $$\\text{grupa } -\\text{OH} \\text{ po } \\textbf{lewej} \\ \\Longrightarrow\\ \\textbf{nad} \\text{ pierścieniem}$$ **Krok 3. Zastosowanie reguły do D-arabinozy.** | Atom węgla | Położenie $-\\text{OH}$ w Fischerze | Położenie w Hawortze | |---|---|---| | **C2** | **lewa** | **nad** pierścieniem | | **C3** | **prawa** | **pod** pierścieniem | | **C4** | prawa (tworzy mostek tlenowy) | grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ **nad** pierścieniem (szereg D) | **Krok 4. Anomer $\\alpha$.** Przy **C1** (węglu anomerycznym) grupa $-\\text{OH}$ w anomerze **$\\alpha$** znajduje się **po przeciwnej stronie** pierścienia niż grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ — czyli **pod** pierścieniem. **Rozwiązanie — $\\alpha$-D-arabinofuranoza:** | Atom | Podstawnik nad pierścieniem | Podstawnik pod pierścieniem | |---|---|---| | **C1** (anomeryczny) | $-\\text{H}$ | **$-\\text{OH}$** ($\\alpha$) | | **C2** | **$-\\text{OH}$** | $-\\text{H}$ | | **C3** | $-\\text{H}$ | **$-\\text{OH}$** | | **C4** | **$-\\text{CH}_2\\text{OH}$** | $-\\text{H}$ |\n\nTreść zadania (CKE)\n\nFischer → Haworth: dwie reguły i gotowe\n\nW projekcji Fischera | W projekcji Hawortha\ngrupa $-\\text{OH}$ po prawej | pod pierścieniem\ngrupa $-\\text{OH}$ po lewej | nad pierścieniem\nszereg D | grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ nad pierścieniem\nszereg L | grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ pod pierścieniem\n\nPamięciowo: „prawo w dół, lewo w górę\".\n\nFuranoza a piranoza\n\nCecha | Furanoza | Piranoza\nliczba atomów w pierścieniu | 5 (4 C + 1 O) | 6 (5 C + 1 O)\nktóra grupa $-\\text{OH}$ atakuje | przy C4 | przy C5\nwzorzec | furan | piran\ntypowe przykłady | fruktoza, ryboza, arabinoza | glukoza, galaktoza\ntrwałość | mniejsza | większa\n\nW roztworze wodnym glukoza występuje niemal wyłącznie w formie piranozowej (ok. 99%), fruktoza — głównie furanozowej.\n\nAnomery α i β\n\nPo cyklizacji atom C1 (dawna grupa aldehydowa) staje się węglem anomerycznym — nowym centrum stereogenicznym:\n\nAnomer | Położenie $-\\text{OH}$ przy C1 (szereg D) | Względem $\\text{CH}_2\\text{OH}$\n$\\alpha$ | pod pierścieniem | przeciwna strona\n$\\beta$ | nad pierścieniem | ta sama strona\n\nW roztworze wodnym oba anomery przechodzą jeden w drugi przez formę łańcuchową — to zjawisko mutarotacji. Dla D-glukozy równowaga ustala się przy ok. 36% formy $\\alpha$ i 64% formy $\\beta$.\n\nAldopentozy — cztery diastereoizomery szeregu D\n\nCukier | C2 | C3 | C4\nD-ryboza | prawa | prawa | prawa\nD-arabinoza | lewa | prawa | prawa\nD-ksyloza | prawa | lewa | prawa\nD-liksoza | lewa | lewa | prawa\n\nWszystkie mają wzór $\\text{C}5\\text{H}{10}\\text{O}_5$ i różnią się wyłącznie konfiguracją przy C2 i C3. D-arabinoza to epimer D-rybozy przy C2.\n\nGdzie występuje D-arabinoza\n\nKontekst | Szczegóły\nściany komórkowe | arabinogalaktany roślin i prątków gruźlicy\nguma arabska | polisacharyd z akacji\nforma L | częstsza w przyrodzie niż D — wyjątek wśród cukrów\nzastosowanie | badania biochemiczne, synteza nukleozydów (arabinozydy — leki przeciwwirusowe)\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawne uzupełnienie wszystkich pól schematu: położenia grup $-\\text{OH}$ i atomów $\\text{H}$ przy C1, C2 i C3 zgodne z konfiguracją $\\alpha$-D-arabinofuranozy.\n- 0 pkt — schemat niepełny albo błędny.\n\nTypowy błąd: **Najważniejsza reguła: prawo → pod, lewo → nad.** To jedyny sposób bezbłędnego przejścia z projekcji Fischera do Hawortha. Odwrócenie tej zasady zamienia cukier na jego diastereoizomer. **Furanoza to pierścień pięcioczłonowy, piranoza — sześcioczłonowy.** Nazwy pochodzą od furanu i piranu. W furanozie mostek tworzy grupa $-\\text{OH}$ przy **C4**, w piranozie — przy **C5**. **Grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ nie należy do pierścienia.** W arabinofuranozie atom C5 zostaje **na zewnątrz**, jako podstawnik przy C4. To częsty błąd: wciąganie go do pierścienia dałoby formę piranozową. **Anomer $\\alpha$ czy $\\beta$ — jak zapamiętać.** W szeregu **D**: - **$\\alpha$** — grupa $-\\text{OH}$ przy C1 **pod** pierścieniem (po przeciwnej stronie niż $\\text{CH}_2\\text{OH}$), - **$\\beta$** — grupa $-\\text{OH}$ przy C1 **nad** pierścieniem (po tej samej stronie co $\\text{CH}_2\\text{OH}$). **Węgiel anomeryczny to ten, który był grupą aldehydową.** Po cyklizacji staje się **centrum stereogenicznym** — stąd istnienie dwóch anomerów. **Uważaj na D-arabinozę — jej C2 jest „nietypowy\".** W większości popularnych cukrów (glukoza, ryboza) grupa $-\\text{OH}$ przy C2 jest po prawej. W arabinozie jest **po lewej** — i to właśnie odróżnia ją od rybozy. **Polecenie mówi „uzupełnij wszystkie pola\".** Punkt przyznaje się za **kompletny** schemat — pominięcie choćby jednego atomu wodoru oznacza brak punktu.","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-28.webp","solution_image":null,"topics":"projekcja Hawortha, formy furanozowe cukrow, D-arabinoza, anomery alfa i beta, cyklizacja monosacharydow","page_from":29,"source":"ocr","answer_source":null,"answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 28. (0-1)<br>Poniżej przedstawiono wzór D-arabinozy w projekcji Fischera.<br>CHO<br>CH2OH<br>O<br>H<br>H<br>H<br>OH<br>H<br>OH<br>Na podstawie analizy wzoru D-arabinozy uzupełnij wszystkie pola schematu tak, aby<br>przedstawiał on wzór 𝜶-D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha (wzór taflowy).<br>C<br>C<br>C<br>O<br>C<br>CH2OH</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 28. (0-1)<br>Wymagania ogólne<br>Wymaganie szczegółowe<br>I. Pozyskiwanie, przetwarzanie i tworzenie<br>informacji. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] przetwarza informacje</li></ol>\n<p>z różnorodnych źródeł.<br>II. Rozumowanie i zastosowanie nabytej<br>wiedzy do rozwiązywania problemów.</p>\n<ol><li>stosuje poprawną terminologię.</li></ol>\n<p>XX. Cukry. Zdający:</p>\n<ol><li>[…] na podstawie wzoru łańcuchowego</li></ol>\n<p>monosacharydu rysuje jego wzory taflowe<br>[…].<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - poprawne uzupełnienie schematu.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>C<br>C<br>C<br>O<br>C<br>CH2OH<br>H<br>H<br>H<br>H<br>OH<br>OH<br>OH</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>Krok 1. Które atomy tworzą pierścień furanozowy.</strong> Forma <strong>furanozowa</strong> to pierścień <strong>pięcioczłonowy</strong>: cztery atomy węgla i jeden atom tlenu. Powstaje przez atak grupy $-\\text{OH}$ przy <strong>atomie C4</strong> na grupę aldehydową przy <strong>C1</strong>: $$\\text{C1} - \\text{C2} - \\text{C3} - \\text{C4} - \\text{O} \\ (\\text{mostek do C1})$$ Grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ (atom C5) pozostaje <strong>poza pierścieniem</strong>, jako podstawnik przy C4. <strong>Krok 2. Reguła przejścia Fischer → Haworth.</strong> $$\\text{grupa } -\\text{OH} \\text{ po } \\textbf{prawej} \\text{ w projekcji Fischera} \\ \\Longrightarrow\\ \\textbf{pod} \\text{ pierścieniem w projekcji Hawortha}$$ $$\\text{grupa } -\\text{OH} \\text{ po } \\textbf{lewej} \\ \\Longrightarrow\\ \\textbf{nad} \\text{ pierścieniem}$$ <strong>Krok 3. Zastosowanie reguły do D-arabinozy.</strong> | Atom węgla | Położenie $-\\text{OH}$ w Fischerze | Położenie w Hawortze | |---|---|---| | <strong>C2</strong> | <strong>lewa</strong> | <strong>nad</strong> pierścieniem | | <strong>C3</strong> | <strong>prawa</strong> | <strong>pod</strong> pierścieniem | | <strong>C4</strong> | prawa (tworzy mostek tlenowy) | grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ <strong>nad</strong> pierścieniem (szereg D) | <strong>Krok 4. Anomer $\\alpha$.</strong> Przy <strong>C1</strong> (węglu anomerycznym) grupa $-\\text{OH}$ w anomerze <strong>$\\alpha$</strong> znajduje się <strong>po przeciwnej stronie</strong> pierścienia niż grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ — czyli <strong>pod</strong> pierścieniem. <strong>Rozwiązanie — $\\alpha$-D-arabinofuranoza:</strong> | Atom | Podstawnik nad pierścieniem | Podstawnik pod pierścieniem | |---|---|---| | <strong>C1</strong> (anomeryczny) | $-\\text{H}$ | <strong>$-\\text{OH}$</strong> ($\\alpha$) | | <strong>C2</strong> | <strong>$-\\text{OH}$</strong> | $-\\text{H}$ | | <strong>C3</strong> | $-\\text{H}$ | <strong>$-\\text{OH}$</strong> | | <strong>C4</strong> | <strong>$-\\text{CH}_2\\text{OH}$</strong> | $-\\text{H}$ |</p>\n<p>Treść zadania (CKE)</p>\n<p>Fischer → Haworth: dwie reguły i gotowe</p>\n<p>W projekcji Fischera | W projekcji Hawortha<br>grupa $-\\text{OH}$ po prawej | pod pierścieniem<br>grupa $-\\text{OH}$ po lewej | nad pierścieniem<br>szereg D | grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ nad pierścieniem<br>szereg L | grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ pod pierścieniem</p>\n<p>Pamięciowo: „prawo w dół, lewo w górę&quot;.</p>\n<p>Furanoza a piranoza</p>\n<p>Cecha | Furanoza | Piranoza<br>liczba atomów w pierścieniu | 5 (4 C + 1 O) | 6 (5 C + 1 O)<br>która grupa $-\\text{OH}$ atakuje | przy C4 | przy C5<br>wzorzec | furan | piran<br>typowe przykłady | fruktoza, ryboza, arabinoza | glukoza, galaktoza<br>trwałość | mniejsza | większa</p>\n<p>W roztworze wodnym glukoza występuje niemal wyłącznie w formie piranozowej (ok. 99%), fruktoza — głównie furanozowej.</p>\n<p>Anomery α i β</p>\n<p>Po cyklizacji atom C1 (dawna grupa aldehydowa) staje się węglem anomerycznym — nowym centrum stereogenicznym:</p>\n<p>Anomer | Położenie $-\\text{OH}$ przy C1 (szereg D) | Względem $\\text{CH}_2\\text{OH}$<br>$\\alpha$ | pod pierścieniem | przeciwna strona<br>$\\beta$ | nad pierścieniem | ta sama strona</p>\n<p>W roztworze wodnym oba anomery przechodzą jeden w drugi przez formę łańcuchową — to zjawisko mutarotacji. Dla D-glukozy równowaga ustala się przy ok. 36% formy $\\alpha$ i 64% formy $\\beta$.</p>\n<p>Aldopentozy — cztery diastereoizomery szeregu D</p>\n<p>Cukier | C2 | C3 | C4<br>D-ryboza | prawa | prawa | prawa<br>D-arabinoza | lewa | prawa | prawa<br>D-ksyloza | prawa | lewa | prawa<br>D-liksoza | lewa | lewa | prawa</p>\n<p>Wszystkie mają wzór $\\text{C}5\\text{H}{10}\\text{O}_5$ i różnią się wyłącznie konfiguracją przy C2 i C3. D-arabinoza to epimer D-rybozy przy C2.</p>\n<p>Gdzie występuje D-arabinoza</p>\n<p>Kontekst | Szczegóły<br>ściany komórkowe | arabinogalaktany roślin i prątków gruźlicy<br>guma arabska | polisacharyd z akacji<br>forma L | częstsza w przyrodzie niż D — wyjątek wśród cukrów<br>zastosowanie | badania biochemiczne, synteza nukleozydów (arabinozydy — leki przeciwwirusowe)</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>1 pkt — poprawne uzupełnienie wszystkich pól schematu: położenia grup $-\\text{OH}$ i atomów $\\text{H}$ przy C1, C2 i C3 zgodne z konfiguracją $\\alpha$-D-arabinofuranozy.</li><li>0 pkt — schemat niepełny albo błędny.</li></ul>\n<p>Typowy błąd: <strong>Najważniejsza reguła: prawo → pod, lewo → nad.</strong> To jedyny sposób bezbłędnego przejścia z projekcji Fischera do Hawortha. Odwrócenie tej zasady zamienia cukier na jego diastereoizomer. <strong>Furanoza to pierścień pięcioczłonowy, piranoza — sześcioczłonowy.</strong> Nazwy pochodzą od furanu i piranu. W furanozie mostek tworzy grupa $-\\text{OH}$ przy <strong>C4</strong>, w piranozie — przy <strong>C5</strong>. <strong>Grupa $\\text{CH}_2\\text{OH}$ nie należy do pierścienia.</strong> W arabinofuranozie atom C5 zostaje <strong>na zewnątrz</strong>, jako podstawnik przy C4. To częsty błąd: wciąganie go do pierścienia dałoby formę piranozową. <strong>Anomer $\\alpha$ czy $\\beta$ — jak zapamiętać.</strong> W szeregu <strong>D</strong>: - <strong>$\\alpha$</strong> — grupa $-\\text{OH}$ przy C1 <strong>pod</strong> pierścieniem (po przeciwnej stronie niż $\\text{CH}_2\\text{OH}$), - <strong>$\\beta$</strong> — grupa $-\\text{OH}$ przy C1 <strong>nad</strong> pierścieniem (po tej samej stronie co $\\text{CH}_2\\text{OH}$). <strong>Węgiel anomeryczny to ten, który był grupą aldehydową.</strong> Po cyklizacji staje się <strong>centrum stereogenicznym</strong> — stąd istnienie dwóch anomerów. <strong>Uważaj na D-arabinozę — jej C2 jest „nietypowy&quot;.</strong> W większości popularnych cukrów (glukoza, ryboza) grupa $-\\text{OH}$ przy C2 jest po prawej. W arabinozie jest <strong>po lewej</strong> — i to właśnie odróżnia ją od rybozy. <strong>Polecenie mówi „uzupełnij wszystkie pola&quot;.</strong> Punkt przyznaje się za <strong>kompletny</strong> schemat — pominięcie choćby jednego atomu wodoru oznacza brak punktu.</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź:</h4>\n<p><strong>α-D-arabinofuranoza w projekcji Hawortha:</strong></p>\n<p>Pięcioczłonowy pierścień furanozowy (4 atomy C + 1 atom O), z odpowiednim rozmieszczeniem grup:</p>\n<ul><li>anomeryczny atom C1 z grupą \\(\\ce{-OH}\\) w konfiguracji <strong>α</strong> (dla szeregu D w projekcji Hawortha grupa \\(\\ce{-OH}\\) anomeryczna skierowana <strong>w dół</strong>, po przeciwnej stronie niż grupa \\(\\ce{-CH2OH}\\)/wskaźnik szeregu),</li><li>pozostałe grupy \\(\\ce{-OH}\\) rozmieszczone zgodnie z regułą: podstawniki po <strong>prawej</strong> stronie w projekcji Fischera → <strong>pod</strong> płaszczyzną pierścienia; po <strong>lewej</strong> → <strong>nad</strong> płaszczyzną,</li><li>grupa \\(\\ce{-CH2OH}\\) (przy C4) skierowana <strong>do góry</strong> (szereg D).</li></ul>\n<h5>Uzasadnienie</h5>\n<p>D-arabinoza w projekcji Fischera (aldopentoza): \\(\\ce{CHO}\\), następnie \\(\\ce{HO-C-H}\\) (C2, OH po lewej), \\(\\ce{H-C-OH}\\) (C3, OH po prawej), \\(\\ce{H-C-OH}\\) (C4, OH po prawej), \\(\\ce{CH2OH}\\) (C5).</p>\n<p>Dla formy <strong>furanozowej</strong> pierścień powstaje przez utworzenie wiązania hemiacetalowego między grupą \\(\\ce{-CHO}\\) (C1) a grupą \\(\\ce{-OH}\\) przy <strong>C4</strong> (pierścień pięcioczłonowy: C1-C2-C3-C4-O).</p>\n<p>Reguła przenoszenia do Hawortha (dla D-cukrów, pierścień z tlenem w prawym górnym rogu):</p>\n<ul><li>grupy \\(\\ce{-OH}\\) po <strong>prawej</strong> w Fischerze → <strong>pod</strong> pierścieniem,</li><li>grupy \\(\\ce{-OH}\\) po <strong>lewej</strong> w Fischerze → <strong>nad</strong> pierścieniem.</li></ul>\n<p>Stąd:</p>\n<ul><li><strong>C2</strong>: \\(\\ce{OH}\\) po lewej → nad pierścieniem,</li><li><strong>C3</strong>: \\(\\ce{OH}\\) po prawej → pod pierścieniem,</li><li><strong>C4</strong>: reszta \\(\\ce{-CH2OH}\\) (C5) → skierowana do góry (konfiguracja D),</li><li><strong>C1 (anomeryczny)</strong>: konfiguracja <strong>α</strong> → grupa \\(\\ce{-OH}\\) po przeciwnej stronie niż \\(\\ce{-CH2OH}\\), czyli <strong>w dół</strong> (pod pierścieniem).</li></ul>\n<p>Otrzymujemy <strong>α-D-arabinofuranozę</strong> w projekcji Hawortha.</p>\n<h4>Zasady oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - poprawne uzupełnienie schematu (wzór taflowy α-D-arabinofuranozy w projekcji Hawortha z prawidłowym rozmieszczeniem grup \\(\\ce{-OH}\\), \\(\\ce{-CH2OH}\\) i konfiguracją α przy węglu anomerycznym). <strong>0 pkt</strong> - poniżej.</p>"}]}