{"id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad/29","paper_id":"chemia-2026-maj-matura-rozszerzona","number":"29","points":1,"ptype":"true_false","subject":"chemia","category":"matura","year":2026,"month":"maj","level":"rozszerzona","text":"Zadanie 29. (0-1)\nPrzeprowadzono doświadczenie, do którego użyto odczynnika Tollensa\ni roztworu pewnego cukru wybranego spośród podanych poniżej.\nglukoza fruktoza maltoza sacharoza\nWynik doświadczenia przedstawiono na zdjęciu.\nOceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F - jeśli jest\nfałszywe.\nWynik doświadczenia pokazany na zdjęciu zaobserwowano po dodaniu do\nodczynnika Tollensa roztworu maltozy.\nP\nF\nKażdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące.\nP\nF\n28.\n0-1\nMCHP-R0_100\nBRUDNOPIS (nie podlega ocenie)\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023\nCHEMIA\nPoziom rozszerzony\nFormuła 2023","answer":"F","answer_text":"Zadanie 29. (0-1)\nWymagania ogólne\nWymagania szczegółowe\nIII. Opanowanie czynności praktycznych.\nZdający:\n2) projektuje […] doświadczenia chemiczne\n[…], formułuje obserwacje, wnioski oraz\nwyjaśnienia;\n3) stosuje elementy metodologii badawczej\n([…] formułuje hipotezy oraz proponuje\nsposoby ich weryfikacji).\nVIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:\n1) stosuje pojęcia: […] utleniacz, reduktor,\nutlenianie, redukcja;\n2) wskazuje utleniacz, reduktor […];\n6) przewiduje kierunek przebiegu reakcji\nutleniania-redukcji […].\nXX. Cukry. Zdający:\n4) projektuje […] doświadczenie, którego\nwynik potwierdzi właściwości redukujące np.\nglukozy […];\n7) wyjaśnia, dlaczego maltoza ma\nwłaściwości redukujące, a sacharoza nie\nwykazuje właściwości redukujących.\nZasady oceniania\n1 pkt - odpowiedź poprawna.\n0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.\nRozwiązanie\nPF","solution":"Odpowiedź: **Odpowiedź: PF** **Zdanie 1. — P (prawda).** **Maltoza jest cukrem redukującym.** Zbudowana jest z dwóch reszt glukozy połączonych wiązaniem **$\\alpha$-1,4-glikozydowym**, przez co **jedna z reszt zachowuje wolny węgiel anomeryczny** i może przechodzić w formę łańcuchową z grupą aldehydową. Daje więc **pozytywną próbę Tollensa** — wytrąca się metaliczne srebro tworzące charakterystyczne „lustro\": $$\\text{R}\\!-\\!\\text{CHO} + 2\\,[\\text{Ag}(\\text{NH}_3)_2]^+ + 3\\,\\text{OH}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + 2\\,\\text{Ag}\\!\\downarrow + 4\\,\\text{NH}_3 + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$$ **Zdanie 2. — F (fałsz).** **Sacharoza nie jest cukrem redukującym.** Powstaje z glukozy i fruktozy połączonych wiązaniem **$\\alpha,\\beta$-1,2-glikozydowym**, w którym **oba węgle anomeryczne** są zaangażowane w wiązanie. Żadna z reszt nie może więc przejść w formę łańcuchową — sacharoza **nie daje** próby Tollensa ani Trommera. | Cukier | Wolny węgiel anomeryczny | Właściwości redukujące | |---|---|---| | **glukoza** | tak | **tak** | | **fruktoza** | tak (przez tautomeryzację) | **tak** | | **maltoza** | **tak** | **tak** | | **sacharoza** | **nie** | **nie** |\n\nTreść zadania (CKE)\n\nCukry redukujące i nieredukujące\n\nCukier | Budowa | Wiązanie glikozydowe | Redukujący?\nglukoza | monosacharyd (aldoza) | — | tak\nfruktoza | monosacharyd (ketoza) | — | tak (przez tautomeryzację)\ngalaktoza | monosacharyd (aldoza) | — | tak\nmaltoza | glukoza + glukoza | $\\alpha$-1,4 | tak\nlaktoza | galaktoza + glukoza | $\\beta$-1,4 | tak\nsacharoza | glukoza + fruktoza | $\\alpha,\\beta$-1,2 | nie\nskrobia, celuloza | polisacharydy | 1,4 (i 1,6) | praktycznie nie\n\nReguła: cukier redukuje, gdy ma wolny węgiel anomeryczny — czyli taki, który może otworzyć pierścień i odsłonić grupę karbonylową.\n\nDlaczego sacharoza nie redukuje\n\n$$\\underset{\\text{C1 glukozy}}{\\text{Glc}} \\!-\\! \\text{O} \\!-\\! \\underset{\\text{C2 fruktozy}}{\\text{Fru}}$$\n\nW wiązaniu 1,2-glikozydowym uczestniczą oba węgle anomeryczne. Żadna reszta nie może przejść w formę łańcuchową, więc w roztworze nie ma ani grupy aldehydowej, ani ketonowej zdolnej do redukcji jonów srebra.\n\nSacharoza staje się redukująca dopiero po hydrolizie (inwersji):\n\n$$\\text{sacharoza} + \\text{H}_2\\text{O} \\xrightarrow{\\ \\text{H}^+ \\text{ lub inwertaza}\\ } \\text{glukoza} + \\text{fruktoza}$$\n\nPowstała mieszanina to cukier inwertowany — składnik miodu sztucznego.\n\nPróby na cukry redukujące\n\nPróba | Odczynnik | Objaw pozytywny\nTollensa | $[\\text{Ag}(\\text{NH}_3)_2]^+$ | lustro srebrne — nalot metalicznego Ag\nTrommera | $\\text{Cu(OH)}_2$, ogrzewanie | ceglastoczerwony osad $\\text{Cu}_2\\text{O}$\nFehlinga | $\\text{Cu}^{2+}$ + winian | ceglastoczerwony osad\nBenedicta | $\\text{Cu}^{2+}$ + cytrynian | osad żółty do ceglastego\n\nRównanie próby Tollensa dla aldozy:\n\n$$\\text{R}\\!-\\!\\text{CHO} + 2\\,[\\text{Ag}(\\text{NH}_3)_2]^+ + 3\\,\\text{OH}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + 2\\,\\text{Ag}\\!\\downarrow + 4\\,\\text{NH}_3 + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$$\n\nDlaczego fruktoza redukuje mimo braku grupy aldehydowej\n\nW środowisku zasadowym zachodzi tautomeryzacja ketozo-aldozowa przez pośredni endiol:\n\n$$\\text{fruktoza} \\rightleftharpoons \\text{endiol} \\rightleftharpoons \\text{glukoza} + \\text{mannoza}$$\n\nPonieważ odczynniki Tollensa, Trommera i Fehlinga są zasadowe, fruktoza „zamienia się\" w nich w aldozę i daje wynik pozytywny. Woda bromowa (środowisko kwasowe) tej przemiany nie wywołuje — i dlatego odróżnia glukozę od fruktozy.\n\nWiązania glikozydowe — zapis i znaczenie\n\nZapis | Co oznacza | Przykład\n$\\alpha$-1,4 | C1 (anomeryczny, $\\alpha$) → C4 drugiej reszty | maltoza, skrobia\n$\\beta$-1,4 | C1 ($\\beta$) → C4 | laktoza, celuloza\n$\\alpha$-1,6 | C1 → C6 | rozgałęzienia amylopektyny i glikogenu\n$\\alpha,\\beta$-1,2 | oba węgle anomeryczne | sacharoza\n\nTa sama różnica ($\\alpha$ vs $\\beta$ przy 1,4) decyduje o tym, że człowiek trawi skrobię, ale nie celulozę — enzymy trawienne rozpoznają wyłącznie konfigurację $\\alpha$.\n\nPunktacja CKE\n\n- 1 pkt — poprawna ocena obu zdań: PF.\n- 0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.\n\nTypowy błąd: **Zdanie 2. jest fałszywe wyłącznie z powodu sacharozy.** Trzy pozostałe cukry są redukujące — wystarczy jeden wyjątek, by słowo „każdy\" uczyniło zdanie nieprawdziwym. **Fruktoza jest ketozą, a mimo to redukuje.** To najczęstsze zaskoczenie w tym temacie. W środowisku zasadowym (a takie panuje w odczynniku Tollensa i Trommera) fruktoza ulega **tautomeryzacji ketozo-aldozowej** przez formę endiolową i przekształca się w glukozę oraz mannozę — a te już mają grupę aldehydową. **Nie myl wiązania $\\alpha$-1,4 z $\\alpha,\\beta$-1,2.** Decyduje **numer węgla po obu stronach wiązania**: jeśli oba są anomeryczne (1 i 2 we fruktozie), cukier **nie redukuje**. Jeśli tylko jeden (1 i 4 w maltozie) — redukuje. **Zdjęcie pokazuje wynik pozytywny, więc cukrem nie mogła być sacharoza.** To dodatkowa wskazówka potwierdzająca odpowiedź P przy pierwszym zdaniu. **Odczynnik Tollensa trzeba przygotować bezpośrednio przed użyciem.** Przechowywany dłużej tworzy wybuchowy **piorunian srebra**. Na maturze wystarczy pamiętać skład: $\\text{AgNO}_3$ + $\\text{NH}_3$ (aq) do rozpuszczenia powstającego osadu $\\text{Ag}_2\\text{O}$. **Próba Tollensa nie odróżnia glukozy od fruktozy.** Do tego służy m.in. **próba Seliwanowa** (fruktoza daje szybko czerwone zabarwienie) albo woda bromowa (utlenia aldozy, nie ketozy).","image":"img/chemia-2026-maj-matura-rozszerzona/zad-29.webp","solution_image":null,"topics":"odczynnik Tollensa, cukry redukujace, maltoza, sacharoza, proba lustra srebrnego","page_from":29,"source":"ocr","answer_source":"maturazai","answer_text_source":"ocr","solution_source":"maturaonline","text_source":"ocr","source_label":"Chemia · Matura · maj 2026 (rozszerzona)","subject_label":"Chemia","category_label":"Matura","text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>Przeprowadzono doświadczenie, do którego użyto odczynnika Tollensa<br>i roztworu pewnego cukru wybranego spośród podanych poniżej.<br>glukoza fruktoza maltoza sacharoza<br>Wynik doświadczenia przedstawiono na zdjęciu.<br>Oceń prawdziwość zdań. Wybierz P, jeśli zdanie jest prawdziwe, albo F - jeśli jest<br>fałszywe.<br>Wynik doświadczenia pokazany na zdjęciu zaobserwowano po dodaniu do<br>odczynnika Tollensa roztworu maltozy.<br>P<br>F<br>Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące.<br>P<br>F<br>28.<br>0-1<br>MCHP-R0_100<br>BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)<br>CHEMIA<br>Poziom rozszerzony<br>Formuła 2023<br>CHEMIA<br>Poziom rozszerzony<br>Formuła 2023<br>CHEMIA<br>Poziom rozszerzony<br>Formuła 2023</p>","answer_text_html":"<p>Zadanie 29. (0-1)<br>Wymagania ogólne<br>Wymagania szczegółowe<br>III. Opanowanie czynności praktycznych.<br>Zdający:</p>\n<ol><li>projektuje […] doświadczenia chemiczne</li></ol>\n<p>[…], formułuje obserwacje, wnioski oraz<br>wyjaśnienia;</p>\n<ol><li>stosuje elementy metodologii badawczej</li></ol>\n<p>([…] formułuje hipotezy oraz proponuje<br>sposoby ich weryfikacji).<br>VIII. Reakcje utleniania i redukcji. Zdający:</p>\n<ol><li>stosuje pojęcia: […] utleniacz, reduktor,</li></ol>\n<p>utlenianie, redukcja;</p>\n<ol><li>wskazuje utleniacz, reduktor […];</li><li>przewiduje kierunek przebiegu reakcji</li></ol>\n<p>utleniania-redukcji […].<br>XX. Cukry. Zdający:</p>\n<ol><li>projektuje […] doświadczenie, którego</li></ol>\n<p>wynik potwierdzi właściwości redukujące np.<br>glukozy […];</p>\n<ol><li>wyjaśnia, dlaczego maltoza ma</li></ol>\n<p>właściwości redukujące, a sacharoza nie<br>wykazuje właściwości redukujących.<br>Zasady oceniania<br>1 pkt - odpowiedź poprawna.<br>0 pkt - odpowiedź niespełniająca wymagań na 1 pkt albo brak odpowiedzi.<br>Rozwiązanie<br>PF</p>","solutions":[{"source":"maturaonline","label":"matura-online.pl","kind":"text","html":"<p>Odpowiedź: <strong>Odpowiedź: PF</strong> <strong>Zdanie 1. — P (prawda).</strong> <strong>Maltoza jest cukrem redukującym.</strong> Zbudowana jest z dwóch reszt glukozy połączonych wiązaniem <strong>$\\alpha$-1,4-glikozydowym</strong>, przez co <strong>jedna z reszt zachowuje wolny węgiel anomeryczny</strong> i może przechodzić w formę łańcuchową z grupą aldehydową. Daje więc <strong>pozytywną próbę Tollensa</strong> — wytrąca się metaliczne srebro tworzące charakterystyczne „lustro&quot;: $$\\text{R}\\!-\\!\\text{CHO} + 2\\,[\\text{Ag}(\\text{NH}_3)_2]^+ + 3\\,\\text{OH}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + 2\\,\\text{Ag}\\!\\downarrow + 4\\,\\text{NH}_3 + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$$ <strong>Zdanie 2. — F (fałsz).</strong> <strong>Sacharoza nie jest cukrem redukującym.</strong> Powstaje z glukozy i fruktozy połączonych wiązaniem <strong>$\\alpha,\\beta$-1,2-glikozydowym</strong>, w którym <strong>oba węgle anomeryczne</strong> są zaangażowane w wiązanie. Żadna z reszt nie może więc przejść w formę łańcuchową — sacharoza <strong>nie daje</strong> próby Tollensa ani Trommera. | Cukier | Wolny węgiel anomeryczny | Właściwości redukujące | |---|---|---| | <strong>glukoza</strong> | tak | <strong>tak</strong> | | <strong>fruktoza</strong> | tak (przez tautomeryzację) | <strong>tak</strong> | | <strong>maltoza</strong> | <strong>tak</strong> | <strong>tak</strong> | | <strong>sacharoza</strong> | <strong>nie</strong> | <strong>nie</strong> |</p>\n<p>Treść zadania (CKE)</p>\n<p>Cukry redukujące i nieredukujące</p>\n<p>Cukier | Budowa | Wiązanie glikozydowe | Redukujący?<br>glukoza | monosacharyd (aldoza) | — | tak<br>fruktoza | monosacharyd (ketoza) | — | tak (przez tautomeryzację)<br>galaktoza | monosacharyd (aldoza) | — | tak<br>maltoza | glukoza + glukoza | $\\alpha$-1,4 | tak<br>laktoza | galaktoza + glukoza | $\\beta$-1,4 | tak<br>sacharoza | glukoza + fruktoza | $\\alpha,\\beta$-1,2 | nie<br>skrobia, celuloza | polisacharydy | 1,4 (i 1,6) | praktycznie nie</p>\n<p>Reguła: cukier redukuje, gdy ma wolny węgiel anomeryczny — czyli taki, który może otworzyć pierścień i odsłonić grupę karbonylową.</p>\n<p>Dlaczego sacharoza nie redukuje</p>\n<p>$$\\underset{\\text{C1 glukozy}}{\\text{Glc}} \\!-\\! \\text{O} \\!-\\! \\underset{\\text{C2 fruktozy}}{\\text{Fru}}$$</p>\n<p>W wiązaniu 1,2-glikozydowym uczestniczą oba węgle anomeryczne. Żadna reszta nie może przejść w formę łańcuchową, więc w roztworze nie ma ani grupy aldehydowej, ani ketonowej zdolnej do redukcji jonów srebra.</p>\n<p>Sacharoza staje się redukująca dopiero po hydrolizie (inwersji):</p>\n<p>$$\\text{sacharoza} + \\text{H}_2\\text{O} \\xrightarrow{\\ \\text{H}^+ \\text{ lub inwertaza}\\ } \\text{glukoza} + \\text{fruktoza}$$</p>\n<p>Powstała mieszanina to cukier inwertowany — składnik miodu sztucznego.</p>\n<p>Próby na cukry redukujące</p>\n<p>Próba | Odczynnik | Objaw pozytywny<br>Tollensa | $[\\text{Ag}(\\text{NH}_3)_2]^+$ | lustro srebrne — nalot metalicznego Ag<br>Trommera | $\\text{Cu(OH)}_2$, ogrzewanie | ceglastoczerwony osad $\\text{Cu}_2\\text{O}$<br>Fehlinga | $\\text{Cu}^{2+}$ + winian | ceglastoczerwony osad<br>Benedicta | $\\text{Cu}^{2+}$ + cytrynian | osad żółty do ceglastego</p>\n<p>Równanie próby Tollensa dla aldozy:</p>\n<p>$$\\text{R}\\!-\\!\\text{CHO} + 2\\,[\\text{Ag}(\\text{NH}_3)_2]^+ + 3\\,\\text{OH}^- \\rightarrow \\text{R}\\!-\\!\\text{COO}^- + 2\\,\\text{Ag}\\!\\downarrow + 4\\,\\text{NH}_3 + 2\\,\\text{H}_2\\text{O}$$</p>\n<p>Dlaczego fruktoza redukuje mimo braku grupy aldehydowej</p>\n<p>W środowisku zasadowym zachodzi tautomeryzacja ketozo-aldozowa przez pośredni endiol:</p>\n<p>$$\\text{fruktoza} \\rightleftharpoons \\text{endiol} \\rightleftharpoons \\text{glukoza} + \\text{mannoza}$$</p>\n<p>Ponieważ odczynniki Tollensa, Trommera i Fehlinga są zasadowe, fruktoza „zamienia się&quot; w nich w aldozę i daje wynik pozytywny. Woda bromowa (środowisko kwasowe) tej przemiany nie wywołuje — i dlatego odróżnia glukozę od fruktozy.</p>\n<p>Wiązania glikozydowe — zapis i znaczenie</p>\n<p>Zapis | Co oznacza | Przykład<br>$\\alpha$-1,4 | C1 (anomeryczny, $\\alpha$) → C4 drugiej reszty | maltoza, skrobia<br>$\\beta$-1,4 | C1 ($\\beta$) → C4 | laktoza, celuloza<br>$\\alpha$-1,6 | C1 → C6 | rozgałęzienia amylopektyny i glikogenu<br>$\\alpha,\\beta$-1,2 | oba węgle anomeryczne | sacharoza</p>\n<p>Ta sama różnica ($\\alpha$ vs $\\beta$ przy 1,4) decyduje o tym, że człowiek trawi skrobię, ale nie celulozę — enzymy trawienne rozpoznają wyłącznie konfigurację $\\alpha$.</p>\n<p>Punktacja CKE</p>\n<ul><li>1 pkt — poprawna ocena obu zdań: PF.</li><li>0 pkt — odpowiedź niepełna albo błędna.</li></ul>\n<p>Typowy błąd: <strong>Zdanie 2. jest fałszywe wyłącznie z powodu sacharozy.</strong> Trzy pozostałe cukry są redukujące — wystarczy jeden wyjątek, by słowo „każdy&quot; uczyniło zdanie nieprawdziwym. <strong>Fruktoza jest ketozą, a mimo to redukuje.</strong> To najczęstsze zaskoczenie w tym temacie. W środowisku zasadowym (a takie panuje w odczynniku Tollensa i Trommera) fruktoza ulega <strong>tautomeryzacji ketozo-aldozowej</strong> przez formę endiolową i przekształca się w glukozę oraz mannozę — a te już mają grupę aldehydową. <strong>Nie myl wiązania $\\alpha$-1,4 z $\\alpha,\\beta$-1,2.</strong> Decyduje <strong>numer węgla po obu stronach wiązania</strong>: jeśli oba są anomeryczne (1 i 2 we fruktozie), cukier <strong>nie redukuje</strong>. Jeśli tylko jeden (1 i 4 w maltozie) — redukuje. <strong>Zdjęcie pokazuje wynik pozytywny, więc cukrem nie mogła być sacharoza.</strong> To dodatkowa wskazówka potwierdzająca odpowiedź P przy pierwszym zdaniu. <strong>Odczynnik Tollensa trzeba przygotować bezpośrednio przed użyciem.</strong> Przechowywany dłużej tworzy wybuchowy <strong>piorunian srebra</strong>. Na maturze wystarczy pamiętać skład: $\\text{AgNO}_3$ + $\\text{NH}_3$ (aq) do rozpuszczenia powstającego osadu $\\text{Ag}_2\\text{O}$. <strong>Próba Tollensa nie odróżnia glukozy od fruktozy.</strong> Do tego służy m.in. <strong>próba Seliwanowa</strong> (fruktoza daje szybko czerwone zabarwienie) albo woda bromowa (utlenia aldozy, nie ketozy).</p>"},{"source":"maturazai","label":"maturazai.pl (AI)","kind":"text","html":"<h4>Poprawna odpowiedź: <strong>PF</strong></h4>\n<h5>Zdanie 1 - PRAWDA</h5>\n<p>„Wynik doświadczenia (lustro srebrne) zaobserwowano po dodaniu do odczynnika Tollensa roztworu maltozy.&quot;</p>\n<p>Próba Tollensa daje <strong>dodatni wynik (lustro srebrne)</strong> dla cukrów <strong>redukujących</strong> - takich, które mają wolną (lub potencjalnie wolną) grupę aldehydową/hemiacetalową.</p>\n<p>Z podanych cukrów:</p>\n<ul><li><strong>glukoza</strong> - redukująca (aldoza),</li><li><strong>fruktoza</strong> - redukująca (w środowisku zasadowym izomeryzuje),</li><li><strong>maltoza</strong> - redukująca (ma wolny hemiacetalowy atom węgla anomerycznego),</li><li><strong>sacharoza</strong> - <strong>nieredukująca</strong> (oba węgle anomeryczne zaangażowane w wiązanie glikozydowe).</li></ul>\n<p>Maltoza jest cukrem redukującym, więc daje lustro srebrne. <strong>Zdanie prawdziwe (P).</strong></p>\n<h5>Zdanie 2 - FAŁSZ</h5>\n<p>„Każdy z wymienionych cukrów wykazuje właściwości redukujące.&quot;</p>\n<p><strong>Sacharoza NIE jest cukrem redukującym</strong> - w jej cząsteczce oba anomeryczne atomy węgla (glukozy i fruktozy) są połączone wiązaniem glikozydowym, więc brak wolnej grupy aldehydowej/hemiacetalowej. Sacharoza <strong>nie</strong> daje próby Tollensa. <strong>Zdanie fałszywe (F).</strong></p>\n<h4>Zasady oceniania CKE</h4>\n<p><strong>1 pkt</strong> - odpowiedź poprawna (PF): zdanie 1 = P, zdanie 2 = F. <strong>0 pkt</strong> - poniżej.</p>"}]}